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同分异构现象和同分异构体

【考点定位】本考点考查同分异构现象和同分异构体，明确有机物存在同分异构现象并能准确判断，难点是桉要求书写同分异构体或确定同分异构体的数目，特别注意，同分异构体的物理或化学性质不一定相似。

【精确解读】

1．同分异构现象：化合物具有相同的分子式但不同结构的现象．

2．同分异构体：具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体．

3．异构类型：

（1）碳链异构(如丁烷与异丁烷) （2）官能团异构(如乙醇和甲醚) 常见的官能团异构：

组成通式

可能的类别

典型实例

CnH2n

烯烃、环烷烃

CH2=CHCH3与

CnH2n-2

CnH2n+2O 炔烃、二烯烃

CH≡C-CH2CH3与CH2=CHCH=CH2

饱和一元醇、醚

C2H5OH与CH3OCH3

醛、酮、烯醇、CnH2nO 环醚、环醇

CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OH与

羧酸、酯、羟基

CnH2nO2

醛

酚、芳香醇、芳CH3COOH、HCOOCH3与HO-CH3-CHO CnH2n-6O 香醚

CnH2n+1NO2

硝基烷、氨基酸

CH3CH2-NO2与H2NCH2-COOH 葡萄糖与果糖(C6H12O6)、

蔗糖与麦芽糖(C12H22O11) Cn(H2O)m

单糖或二糖

（3）位置异构(如1-丁烯和2-丁烯)

1

4．同分异构体的书写规律：

书写时，要尽量把主链写直，不要写得扭七歪八的，以免干扰自己的视觉；思维一定要有序，可按下列顺序考虑：

①主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列邻、间、对．

②按照碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写，也可按官能团异构→碳链异构→位置异构的顺序书写，不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写．(烯烃要注意“顺反异构”是否写的信息啊) ③若遇到苯环上有三个取代基时，可先定两个的位置关系是邻或间或对，然后再对第三个取代基依次进行定位，同时要注意哪些是与前面重复的．

5．同分异构体数目的判断方法：

（1）记忆法：记住已掌握的常见的异构体数．例如：

①凡只含一个碳原子的分子均无异构；

②丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种；

③戊烷、戊炔有3种；

④丁基、丁烯(包括顺反异构)、C8H10(芳烃)有4种；

⑤己烷、C7H8O(含苯环)有5种；

⑥C8H8O2的芳香酯有6种；

⑦戊基、C9H12(芳烃)有8种．

（2）基元法 例如：丁基有4种，丁醇、戊醛、戊酸都有4种

（3）替代法 例如：二氯苯C6H4Cl2有3种，四氯苯也为3种(将H替代Cl)；又如：CH4的一氯代物只有一种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一种．【称互补规律】

（4）对称法(又称等效氢法) 等效氢法的判断可按下列三点进行：

①同一碳原子上的氢原子是等效的；

②同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；

③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面成像时，物与像的关系) 【精细剖析】

1．同分异构体判断的两种有效方法

（1）等效氢法

“等效氢”就是在有机物分子中处于相同位置的氢原子，等效氢任一原子若被相同取代基取代所得产物都属于同一物质。在分析芳香烃的同分异构体数目时，除综合考虑苯环上基团的类别和个数及基团在苯环上的相对位置外，还要充分注意到分子的对称性和思维的有序性。分子中完全对称的氢原子也是“等效氢”，其中引入一个新的原子或原子团时只能形成一种物质；在移动原子或原子团时要按照一定的顺序，有序思考，防止重复，避免遗漏，这样就能写全含有芳香环的同分异构体。

例如：甲苯和乙苯在苯环上的一氯代物的同分异构体分别都有三种(邻、间、对)：

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（2）定一(或定二)移一法

在苯环上连有两个新的原子或原子团时，可固定一个移动另一个，从而写出邻、间、对三种异构体；苯环上连有三个新的原子或原子团时，可先固定两个原子或原子团，得到三种结构，再逐一插入第三个原子或原子团，这样就能写全含有芳香环的同分异构体。

【典例剖析】已知阿魏酸的结构简式为体的数目为( ) ①苯环上有两个取代基，且苯环上的一溴代物只有2种；

②能发生银镜反应；

③与碳酸氢钠溶液反应可生成使澄清石灰水变浑浊的气体；

④与FeCl3溶液发生显色反应．

A．2种

B．3种

C．4种

D．5种

，则同时符合下列条件的阿魏酸的同分异构【答案】 C 【变式训练】某芳香族化合物的分子式为C7H8O，其中与FeCl3溶液混合显紫色和不显紫色的种类分别为( ) A．2种和1种

【答案】C

B．2种和3种

C．3种和2种

D．3种和1种

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【实战演练】

1．羟基、羧基和甲基三种不同的取代基分别取代苯环上的3个氢原子，且每种取代产物中只有两个取代基相邻，可能的取代产物有() A．8种

B．7种

C．6种

D．5种

【答案】C

【解析】羟基、羧基和甲基相邻的取代基有3种组合，剩余的取代基有两种间位取代，故取代产物有：3×2=6，故答案为C。

2．有机化合物环丙叉环丙烷，由于其特殊的分子结构一直受到理论化学家的注意，如图是它的结构示意图．下列关于环丙叉环丙烷的有关说法中错误的是( ) A．环丙叉环丙烷的二氯取代物有4种

B．环丙叉环丙烷不可能是环丙烷的同系物

C．环丙叉环丙烷与环己二烯互为同分异构体

D．环丙叉环丙烷所有的原子均在同一平面内

【答案】 D 【解析】A．环丙叉环丙烷分子中的4个“CH2”完全等同，，它的二氯代物有4种，故A正确；B．环丙叉环丙烷分子的分子式是C6H8，与环丙烷C3H6不是同系物，故B正确；C．环丙叉环丙烷分子的分子式是C6H8，与环己二烯()是同分异构体，故C正确；D．由于环丙烷的环并不是平面结构，所以分子中所有的原子不可能都在同一平面内，故D错误；故答案为D。

3．相对分子质量为128的有机物A完全燃烧后只生成二氧化碳和水，若A含有一个六元碳环且能与NaHCO3溶液反应生成二氧化碳，则其环上的一溴代物有( ) A．5种

B．4种

C．3种

D．2种

【答案】B

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【自我反思】

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