第一单元 化石燃料与有机化合物优质课教案

专题3 有机化合物的获得与应用

第一单元 化石燃料与有机化合物

第二课时 煤的综合综合利用 苯

教学设计

一、学习目标

1、知识与技能：

（1）了解苯的组成和结构特征，理解苯环的结构特征。

（2）掌握苯的卤代反应、硝化反应、磺化反应、加成反应等性质。

2、过程与方法：

（1）通过分析推测苯的结构，提高根据有机物性质推测结构的能力。

（2）通过苯的主要化学性质的学习，掌握研究苯环性质的方法。

3、情感与价值观：

通过化学家发现苯环结构的历史介绍，体验科学家艰苦探究、获得成功的过程，培养用科学观点看待事物的观点。

二、教学重点及难点

教学重点:苯的化学性质

教学难点:苯的分子结构

三、设计思路

本节课主要介绍苯的物理性质、分子结构、化学性质，其重点和难点是苯的分子结构和化学性质。我们以建构主义的学习理论为指导，采用自主探究教学的模式，通过学生已有的基础知识和学习方法来对苯分子的结构进行推断。根据学生已经学习的知识和在教师的引导下，掌握苯分子的发现过程。

四、教学方法：实物展示、实验演示、讲解、归纳、对比

五、教学过程

【引言】前面我们学习了来自石油的重要化工材料---乙烯，今天我们来学习另一类来自煤的重要化工原料---苯。苯是从煤焦油中分离出来的有香味的液体，是重要的有机化工原料，用于合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料、香料，是一种常用的有机溶剂。

【板书】一、苯的用途

【思考】苯具有怎样的结构性质，为什么具有如此广泛而重要的用途？

【展示】苯样品

【演示实验】P66 观察与思考，从实验入手了解苯的物理、化学性质特点。

【实验1】

向试管中滴入3～5滴苯，观察苯的颜色与状态。再向试管中加入少量水，振荡后静置，观察发生的现象。（PPT6）

【学生活动】观察苯的颜色状态

【板书】二、苯的物理性质

1.无色、有特殊气味的液体。

2.比水轻、不溶于水，易溶于酒精等有机溶剂

3.沸点是80.1℃，熔点是5.5℃ 【视频】苯分子结构的确定曾经是困扰19世纪化学家的一大难题。1825年，英国科学家法拉第首先发现了苯。1834年，德国科学家米希尔里希为苯进行了命名。其后，法国化学家日拉尔等人确定苯的相对分子质量和分子式。

苯分子中碳含量之高，令科学家们为之惊讶，从此他们踏上了探究苯结构的漫漫征途。

法拉第发现苯以后，许多科学家立即对苯的组成进行测定发现苯仅有碳、氢两种元素组成,其中碳元素的质量分数为92.3%。已知39克苯完全燃烧能生成3mol二氧化碳和1.5mol水，且苯蒸气密度为同温同压下氢气密度的39倍。试确定苯的最简式和分子式。

【学生活动】计算得苯的最简式和分子式。

【板书】三、苯分子的结构 1.分子式：C6H6 最简式：CH 【思考】

按照学习烷烃、烯烃和炔烃的经验，苯分子应该具有怎样的结构呢？

【视频】斗转星移，整整近四十个春秋，让我们豁然开朗，为之振奋的时刻出现了。他就是极富想象力的德国化学家凯库勒，曾提出了碳四价学说和碳原子间可以连接成链这一重要学说。但就是这样一位想象力丰富的学者也被曾经定势思维所束缚，曾长期认为苯分子结构是链状，因而苦思冥想，不得其解。

1864年冬天，凯库勒为探索苯分子的结构殚精竭虑，日则忘食。一夜于梦中，忽见一条蛇咬住了自己凯库勒假设的苯分子的结构的尾巴，并旋转不停。他象触电般的猛醒起来，跃身而起，将梦中蛇自咬尾巴形象画出。六碳原子首尾相连之形得以，然后每个碳原子再连接一个氢原子，于是，他在1866年提出了三个假设。

要点：1、苯的六个碳原子形成环状闭合的平面正六边形

（12）6个碳原子构成平面六边形环。、每个碳原子均连接一个氢原子。

（2）每个碳原子均连接一个氢原子。3、环内碳碳单双键交替。

（3）环内碳碳单双键交替。【投影】凯库勒式

HHCHCCCH

【板书】２.结构式

CCHH

【讲解】现代科学对苯分子的结构进行了精准的研究，提出了凯库勒的猜想具有一定的局限性，确定苯的结构特点为：

（1）正六边形的平面结构（12个原子共面）

（2）键角是120°，六个碳碳键的键长、键能均相等

（3）键长C-C> > C=C

【小结】苯的结构特点说明苯环上不是由碳碳单键和碳碳双键交替排布的，事实上苯环上的碳碳键是介于单键和双键之间的一种特殊的化学键，为了表示苯分子这一结构特点，我们可以用如下表示：

【板书】3、结构简式（凯库勒式）

或

【过渡】如何通过实验来验证这些结构是否合理？

结构决定性质，我们来看看苯的化学性质如何？

【演示实验】P66观察与思考

【实验2】用玻璃棒蘸取苯点燃，观察燃烧现象。

【学生活动】写出化学方程式

【板书】三、化学性质 1、氧化反应：

点燃

（1）

可燃性：火焰明亮，伴有浓烟→含碳量过高

2C6H6＋15O2 －－－→ 12CO2＋6H2O 【演示实验】 P66 观察与思考

【实验3】向1mL苯中滴加 1mL 酸性KMnO4溶液，振荡。

【设问】你看到了哪些实验现象？通过对该现象的分析，你有什么结论? 【学生回答]苯不能使酸性KMnO4溶液褪色。这说明

苯分子不存在碳碳双键，不存在碳碳单键和碳碳双键交替出现的结构。

【板书】（2）不能使酸性KMnO4溶液褪色

【实验4】向1mL苯中滴加 1mL溴水溶液，振荡。

【设问】你看到了哪些实验现象？通过对该现象的分析，你有什么结论? 【学生回答]苯不能溴水褪色。这说明苯分子不存在碳碳双键，不存在碳碳单键和碳碳双键交替出现的结构。

【讲述】苯分子中碳原子间的化学键是一种介于单键与双键之间的特殊共价键

【学生阅读】 P63 【讲解】以前学习的饱和烷烃可以发生取代反应，苯分子的环状结构使得苯环上的氢原子会不会具有和烷烃类似的性质？若能取代，条件又是怎样呢？

【实验视频】苯的溴代

【板书】2、取代反应

【板书】（1）苯与液溴的反应

反应方程式：

＋

Br2

Br

＋

HBr FeBr3

溴苯

【教师】溴苯是一种无色油状液体，密度比水大，不溶于水。

【板书】（2）苯与硝酸的反应

【教师】苯在50℃～60℃时，在浓硫酸作用下，可以与浓硝酸发生取代反应。

反应方程式：

NO2

＋ HNO3

＋

H2O 浓硫酸

△

硝基苯

【讲解】苯分子中的氢原子被硝基取代，所以称为硝化反应

【讲解】硝基苯，无色，油状液体，苦杏仁味，有毒，密度>水，难溶于水，易溶于有机溶剂

【提问】怎样控制反应温度在60℃左右?

【回答】用水浴加热，水中插温度计

【提问】浓硫酸的作用？

【回答】催化剂，吸水剂

【过渡】我们从苯分子的结构可以知道苯环上的碳原子之间的化学键是一种介于C－C单键和C＝C双键之间的特殊的键。既然它能像烷烃那样发生取代反应，那么它也应该能像烯烃那样发生加成反应。前边已经证实其不能使溴水褪色，即一般不易加成，但在特殊的条件下，苯仍能发生加成反应。

【板书】（3）苯的加成反应

【教师】苯在特定条件下，也可以发生加成反应。比如在镍催化下，可以与氢气加成。

【讲解】苯跟氢气在镍存在的条件下加热可生成环已烷，像烷烃一样饱和，故其化学性质与烷烃相似

【知识拓展】苯与氯气发生加成制得农药六六六

【小结】总之，苯既具有饱和烃的性质，又具有不饱和烃的性质，而且它进行取代反应比饱和烃要容易，进行加成反应比不饱和烃要困难。

【板书】易取代、能加成、难氧化

【板书】2.取代反应（PPT9）

+

Br2

+ HO—NO2

浓H2SO4

50～60℃

FeBr3

Br +

HBr —NO2＋H2O 【学生活动】引导学生分析苯和硝酸、氯气、浓硫酸反应的实质，巩固取代反应的定义。

【说明】苯的特殊结构决定了苯的特殊的化学性质：既像烷烃一样可以取代，又像烯烃一样可以加成。

六、知识结构与板书设计：

一、苯的物理性质 1、无色、有特殊气味的液体

2、密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂

3、熔沸点低，易挥发，用冷水冷却，苯凝结成无晶体

4、苯有毒 二、苯的分子结构

1、分子式：C6H6 2、最简式(实验式)：CH 3、结构特点：

正六边形的平面结构（12个原子共面）

键角是120°，六个碳碳键的键长、键能均相等

键长C-C> > C=C 苯分子中无一般单、双键是一种介于单键和双键之间的独特的键

HCHHCCCCCHH4、结构式 H

或

5、结构简式（凯库勒式）三、苯的化学性质

⑴可燃性

⑵苯的取代反应

①苯与液溴的反应

FeBr2

Br 反应方程式：

＋

Br2

＋

HBr 溴苯

②苯与硝酸的反应

反应方程式：

浓硫酸

NO2

＋ HNO3

＋

H2O

△

（3）苯的加成反应

硝基苯

二、苯的有关知识

1．分子组成和结构

分子式C6H6，最简式：CH，结构简式：

分子的空间构型：平面正六边形。

2．物理性质

无色液体，有特殊的气味，熔点5.5℃，沸点80.1℃，易挥发，不溶于水，密度比水小，易溶于酒精等有机溶剂，有毒。

3．化学性质

⑴常温下不能与溴水、酸性高锰酸钾溶液反应而褪色。

⑵一定条件下可以和液溴、硝酸等发生取代反应：

⑶加成反应：



+3H2⑷燃烧

Ni

（明亮火焰，有浓烟）

4．苯的用途

重要的有机化工原料，用于合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料、香料，是一种常用的有机溶剂。

七、教学回顾：

苯的结构是一难点，苯中的碳碳键不是双键也不是单键，而是一种特殊的键，所以苯比烷烃易于取代，比烯烃难于加成，不能被高锰酸钾氧化。苯的硝化反应试验是一个重要试验，混酸的配制，操作条件，产品的性质及分离。都需要学生掌握。