第三单元 人工合成有机化合物名师课堂实录

《有机合成与推断》

高二年7班

2014年4月3日

孙头辉

【教学目标】

知识与技能：

1.掌握烃类物质、卤代烃、烃的含氧衍生物之间的相互转化以及性质、反应类型、反应条件

2.初步学会设计合理的有机合成路线。

3.了解逆合成法

4.掌握有机合成的关键—碳骨架构建和官能团的引入及转化。

过程与方法：

充分利用“结构决定性质”的方法，抓住官能团来学习有机物的性质；实现醇、醛、羧酸、酯的转化，为有机合成和推断题打下基础。

情感、态度与价值：

学会观察、分析化学实验现象和推理、探究实验结果，初步掌握根据结构分析性质的一般方法

，并会对有机物进行科学探究的基本思路和方法。

【教学重点】在掌握各类有机物的性质、反应类型、相互转化的基础上，初步学习设计合理的有机合成路线。

【教学难点】1. 利用有机物的结构、性质寻找合成路线的最佳方式；

2. 掌握逆合成法一般步骤和关键。

【教学过程】利用你所学过的有机反应，完成下列问题：

1.

完成下列方程式总结引入碳碳双键的三种方法：

a、CH3CH2CH2OH 浓H2SO4

170℃ b、CH CH + HCl 催化剂 △

c、CH3CH2Br NaOH/C2H5OH △

【小结】引入碳碳双键的三种方法是： 2.完成下列方程式总结引入卤原子的三种方法：

a CH4 + Cl2 光 + Br2 Fe

b CH3—CH=CH2 + Cl2 【小结】引入卤原子的三种方法是： 3.完成下列方程式总结引入羟基的四种方法：

a CH2=CH2 + H2O 催化剂 △

b CH3CH2Cl + H2O NaOH △

1

c CH3CHO + H2 Ni

△

【小结】引入羟基的四种方法是：

［板书设计］

一.有机合成中官能团的引入方法

（1）引入碳碳双键的方法：卤代烃的消去、醇的消去、炔烃的不完全加成。

（2）引入卤原子的三种方法：醇（或酚）的取代、烯烃（或炔烃）的加成、烷烃（或苯及苯的同系物）的取代。

（3）引入羟基的四种方法是：烯烃与水的加成、卤代烃的水解、酯的水解、醛的还原。

二、解答有机推断题的一般思路及方法

1．解答有机合成题的一般思路：审题（分析）→找明、暗条件→找突破口（结构、反应、特性、现象等）→综合分析推导→结论。

2．解答有机合成题的一般方法：逆推、顺推、层层剥离、推理等方法，可根据不同题意及已知条件选择不同的方法。

三、解答有机推断题的突破口

根据有机物反应的条件、有机物的性质、反应时的现象等，这些都是有机物结构推断的突破口。

1. 应用反应中的特殊条件进行推断

反应条件

浓硫酸△

稀硫酸△

NaOH水溶液△

NaOH醇溶液△

H2、催化剂

O2/Cu、加热

Cl2(Br2)/Fe Cl2(Br2)/光照

碱石灰/加热

可能官能团

①醇的消去（醇羟基）②酯化反应（含有羟基、羧基）

①酯的水解（含有酯基）

②二糖、多糖的水解

①卤代烃的水解 ②酯的水解 卤代烃消去（－X）

加成(碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环) 醇羟基

（－CH2OH、－CHOH）

苯环

烷烃或苯环上烷烃基

R－COONa 2

2. 应用反应的特征现象进行推断

（1）能使溴水褪色的物质可能含有：“（产生白色沉淀）。

（2）能使酸性KMnO4溶液褪色的物质可能含有“或酚类、苯的同系物等。

（3）能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液煮沸后生成沉淀的物质一定含有“—CHO”。

（4）能与Na反应放出H2的物质可能含有“—OH”（

醇或酚）、“—COOH”（羧酸）。

（5）能与Na2CO3溶液作用放出CO2或使石蕊试液变红的有机物中含有“—COOH”。

（6）遇FeCl3溶液显紫色或加入溴水产生白色沉淀表示含有酚羟基。

（7）能水解的有机物中可能含有酯基（8）能发生消去反应的为醇或卤代烃。

、卤代烃、肽键

”、“—C≡C—”、“—CHO””、“—C≡C—”、“—CHO”或酚类物质3. 应用反应的特征产物推断碳架结构和官能团的位置

（1）若醇能被氧化成醛或羧酸，则醇分子中含有“—CH2OH”；

若醇能被氧化成酮，则醇分子中含有“”；

若醇不能被氧化，则醇分子中含有“”。

（2）由消去反应得产物可推知“—OH”或“—X”的位置。

（3）由加氢后的碳架结构可推知“”或“—C≡C—”的位置。

（4）由单一有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯，可推知该有机物时含羟基的羧酸，并依据酯的结构确定“—OH”与“—COOH”的相对位置。

4. 应用一些特殊的转化关系推断有机物的类型

（1）由“A

B C”，此转化关系说明A为醇（该醇分子中含有“—CH2OH”），B为醛，C为羧酸。

（2）由“”，符合此转化关系的有机物A为酯，当算作催化剂时，产物是醇和羧酸；当碱作催化剂时，产物时醇和羧酸盐。

3

【例题解析】苯丙酸诺龙是一种兴奋剂，结构简式为

（l）由苯丙酸诺龙的结构推测，它能

（填代号）。

a．使溴的四氯化碳溶液褪色

b．使酸性KMnO4溶液褪色

c．与银氨溶液发生银镜反应

d．与

Na2CO3

溶液作用生成CO2

苯丙酸诺龙的一种同分异构体

A ，在一定条件下可发生下列反应：

据以上信息回答（

2 ）～

（

4 ）题：

（2）B → D 的反应类型是

。

（3）C 的结构简式为

。

（4）F → C 的化学方程式是

。

【课后作业】完成作业十五、十六并上交

【教学反思】

4