第一单元 化石燃料与有机化合物新颖的课程导入教案

《煤的综合利用及苯》教学设计

湖州一中

赵惠芬

教材依据

本节课是苏教版高中化学必修二专题3第一单元

《化石燃料与有机化合物》的最后一节内容。

教材分析 本节内容有承上启下的作用，它是链烃向环烃过渡的桥梁，是衔接脂肪烃和芳香烃的纽带。从研究有机反应类型的角度看，它不仅巩固我们对取代和加成两种基本类型的理解，而且又体现出苯自己的特殊性。同时本节课也为高二选修中学习苯的结构（大π键）与性质（卤代和硝化）、芳香烃的来源与应用埋下伏笔。

本节课从煤的综合利用手段入手，引出其中干馏产物煤焦油中的苯。简单探究其物理性质之后着重让学生自主探究其分子结构和化学性质。

设计思路

本节课主要介绍苯的物理性质、分子结构、化学性质中的燃烧性质，其重点和难点是苯的分子结构。我们以核心素养理论为指导，采用证据推理的教学模式，通过学生已有的基础知识和学习方法来对苯分子的结构进行分析。根据学生已经学习的知识和在教师的引导下，掌握苯分子的发现过程。

学法分析 要求学生提前对本节内容进行预习，收集有关煤的综合利用方面的资料，对本节第一部分，主要采取学生交流的方法，使学生对煤的形成、组成、利用等方面有进一步的认识。第二部分采取学生分组探究的方式展开对苯的物理性质、结构、以及化学性质的学习。

教学目标

知识与技能

认识苯的分子组成和结构特点，能描述苯分子结构的特殊性。通过对苯物理性质的感性认识，能说出苯的主要物理性质。

教学重点

苯的结构特点；科学研究的一般方法；结构决定性质，性质反映结构的化学思想。, 教学难点

苯的分子结构及化学性质。

教学准备

学生：课前提前预习课本内容，查阅相关资料和内容，对我国煤资源的综合利用及相关信息有一定的了解，并做好相关记录，以便课堂交流。

教师：准备有关煤的综合利用视频在课堂播放，激发学习兴趣。

实验准备：药品：苯、溴水、酸性高锰酸钾溶液

仪器：试管、胶头滴管、酒精灯、玻璃棒

教学过程

1、史话导入，领略探究精神

【史话导入】19世纪，欧洲许多国家都使用煤气照明。煤气通常是压缩在桶里贮运的，人们发现这种桶里总有一种油状液体，但长时间无人问津。英国科学家法拉第对这种液体产生了浓厚的兴趣，他花了整整五年时间提取这种液体，从中得到了一种无色油状液体。

【提出问题】在法拉第发现苯以后，法国化学家日拉尔立即对苯的组成进行测定，他发现苯仅由碳、氢两种元素组成，其中碳元素的质量分数为92.3%。苯蒸气的相对分子质量为78。

如果你是当时研究苯的科学家，能根据以上数据确定苯的分子式吗？

【学生思考计算】分子式：C6H6

设计意图：由“对学生是当时研究苯的科学家”的假设，让学生置身于19世纪研究苯的时代，体验科学家研究物质分子的一般研究方法，激发学生学习热情。通过对实验数据的处理，让学生知道科学结论的得出需要实验的支持，从而培养学生严谨的科学态度。

2、结构猜想，证据推理

【提出问题】根据烷烃（饱和烃）的通式CnH2n+2,单烯烃（不饱和烃）的通式CnH2n，单炔烃（不饱和烃）的通式CnH2n-2，可推测出苯（C6H6）属于哪类烃？结构中可能含有哪些键？

【学生欣喜】苯（C6H6）属于高度不饱和烃，可能含有碳碳双键或碳碳三键。

【追问】请同学根据碳四价键理论，猜想苯可能的结构？

【学生猜想】CH2=CH-C≡C-CH=CH2 CH≡C-CH=CH-CH=CH2 CH≡C-CH2-CH2-C≡CH ……

【教师小结】同学们书写的结构共同点：含有碳碳双键或碳碳三键。

【追问】如何验证自己的猜想？请设计实验方案。

【学生方案】取苯分别与酸性高锰酸钾溶液、溴水反应。因为碳碳双键或碳碳三键能使高锰酸钾溶液、溴水褪色。

【证据收集】学生实验，记录实验现象。

表1 学生实验记录表

实验操作

1.在试管中加入1mL溴水，再加入现象

分层，上层橙红色，下层结论

不反应，

仅萃取。

2.在试管中加入2mL酸性高锰酸钾分层，上层无色，下层紫苯不和高锰酸钾反应。

2mL苯，振荡后静置，观察现象。

接近无色。

溶液，再加入1mL苯，振荡后静置，红色。

观察现象。

【学生实验结论】苯中不存在类似烯烃的碳碳双键或类似炔烃的碳碳三键。

【学生疑惑】上述实验否定了我们的猜想，那苯是什么结构呢？

【化学趣史】1865年，凯库勒提出苯分子的结构是一个“闭合环” 的观点。据说，他的灵感来自一个梦。凯库勒曾经这样生动地描述他的发现:“有一次我在书房里打磕睡，梦见碳原子链像蛇一样盘绕弯，忽然蛇头咬住了自己的尾巴，这幅图像在我的眼前潮弄般地旋转不

已。这时我猛醒过来，终于悟出了苯的分子结构应是一个环。”后来，他还风趣地说：“我们应该会做梦，那样我们就可以发现真理……但是不要在清醒的理智检验以前就宣布我们的梦。”俗话说：“日有所思，夜有所梦。”凯库勒的梦实际上就是他日夜苦思冥想的结果。 凯库勒提出的两个假说：a.苯的6个碳原子形成环状闭链，即平面六边形。b.各碳原子之间存在单双键交替形式。

【追问】你觉得凯库勒提出的结构与实验事实相符么？为什么？

【学生思考】实验事实告诉我们苯的结构中不存在碳碳双键。凯库勒提出的单双键交替结构存在缺陷。

【查阅资料，证据支持】在60年以后（1929年），英国晶体物理学家布拉格等人用X-衍射的方法，证实苯分子中的6个碳原子都在同一个平面上，6个碳原子组成了一个正六边形的环，它的每边长1.397A，所有的键角都是120°。 表2 碳碳键键长数据

共价键

键长/pm 碳碳单键

154 碳碳双键

133 苯中的碳碳键

139 【学生讨论思考】苯的结构该是怎样的呢？

【证据认识】根据分子轨道理论，苯分子中每个碳原子分别将其中1个最外层电子形成六个碳原子共用的特殊键(大π键)。苯分子中的六个碳碳键完全相同，是介于碳碳单键和碳碳双键之间的一种特殊键。

【事实支持】邻二甲苯不存在同分异构体。证实苯中每个碳碳键都是相同的。

设计意图：让学生从碳四价键理论和C6H6的高度不饱和出发，自己设计实验证实或证伪，锻炼了学生分析问题、解决问题的能力。当实验事实是不存在碳碳双键和碳碳三键时，与学生对苯的高度不饱和认知产生强烈冲突，激发学生强烈的好奇心。从科学家对苯分子结构的研究历程，感受到科学研究的基本方法。通过对实验的设计、证实或证伪，让学生感受到敢于假设，敢于质疑，不断检验，不断发展的科学精神。

教学反思

开展“证据推理”探究性教学，不管是理论探究还是实验性探究，都需要尊重学生的独到见解。能正确解答学生在探究性学习中提出的各种“奇怪”问题，敢于让学生自主探究。核心素养的重点是培养学生的学习能力、让学生掌握正确的学习方法、思维方法，这一理念也是终身教育理念倡导的。