归纳与整理优秀公开课教案

有机化学基础

一、计算

1.与Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3反应

Na NaOH Na2CO3

醇

n(-OH): n(Na): n(H2) =1:1:0.5

酚

n(酚-OH): n(Na):n(H2) =1:1:0.5

n(酚-OH): n(NaOH) =1:1

n(酚-OH): n(Na2CO3) =1:1

羧酸

n(-COOH):n(Na):n(H2) =1:1:0.5

n(-COOH): n(NaOH)=1:1

n(-COOH):n(Na2CO3):n(CO2) =2:1:1

n(-COOH):n(NaHCO3):n(CO2) =1:1:1

酯、卤代烃

×

n(酯基或-X):n(NaOH) =1:1

×

×

×

×

NaHCO3

×

备注

×

酸性：醋酸>碳酸>苯酚>HCO3->H2O 重要反应：ONa+CO2+H2OOH+NaHCO3（现象：溶液变浑浊）

羧酸，酯

2.与H2，HX(HCl,HBr)，X2（Cl2,Br2）加成

H2

HX(HCl,HBr) X2（Cl2,Br2）

1mol烯烃，炔烃

1mol，2mol 1mol，2mol 1mol，2mol 1mol苯环

3mol 醛，酮

1mol 易与HCN加成

×

×

×

×

×

×

二、性质

1.能使高锰酸钾溶液褪色的物质及有关化学反应原理分别为：（均为发生氧化还原反应褪色）

①与烯烃、炔烃、二烯烃等不饱和烃类反应，使高锰酸钾溶液褪色；

与苯的同系物(甲苯、乙苯、二甲苯等)反应，使酸性高锰酸钾溶液褪色。 ②与苯酚发生氧化还原反应，使高锰酸钾溶液褪色 ③与醛类等有醛基的有机物发生氧化还原反应，使高锰酸钾溶液褪色 ④与具有还原性的无机还原剂(如H2S、SO2、FeSO4、KI、HCl等)反应，使高锰酸钾溶液褪色。 2.能使溴水褪色或变色的物质及有关化学反应原理分别为：

（加成、取代、氧化还原、萃取）

①加成：烯烃、炔烃、二烯烃等不饱和烃类反应，使溴水褪色 CH2=CH2+Br2——→CH2Br-CH2Br；（CH2=CH-CH=CH2+Br2——→CH2Br-CH=CH-CH2Br (或CH2=CH-CH=CH2+Br2——→CH2Br-CHBr-CH=CH2) CH≡CH+Br2——→CHBr=CHBr ；(或CH≡CH+2Br2——→CHBr2-CHBr2 ) ②取代：与苯酚反应生成白色沉淀 ③氧化还原：与醛类等有醛基的物质反应，使溴水褪色CH3CHO+Br2+H2O=CH3COOH+2HBr ④萃取：与苯、甲苯、四氯化碳等有机溶液混合振荡，静置分层，水层褪色，有机层呈橙色 3.颜色变化特殊的反应

（1）酚类化合物遇FeCl3溶液显紫色。 （2）淀粉遇I2变蓝色。

（3）含苯环的天然蛋白质遇浓硝酸变黄色。 （4）多元醇遇新制的Cu(OH)2

显绛蓝色。

三、重要的反应条件

反应条件

NaOH水溶液、加热

NaOH醇溶液、加热

稀H2SO4、加热

浓H2SO4、加热

浓H2SO4、170℃

浓H2SO4、140℃

溴水或Br2的CCI4溶液

浓溴水

Cl2或Br2、Fe粉或卤化铁

X2、光照

O2、Cu或Ag、加热

O2或Ag(NH3)2OH或新制Cu(OH)2

酸性KMnO4溶液

H2、催化剂

水浴

碱石灰/加热

反应物质和类型

卤代烃或酯类的水解反应

卤代烃的消去反应（－X）

酯的水解或二糖、多糖的水解反应

酯化反应或苯环上的硝化反应

醇的消去反应

醇生成醚的取代反应

不饱和有机物的加成反应

苯酚的取代反应

苯环上的取代反应

烷烃或芳香烃的烷基上的卤代

醇的催化氧化反应（－CH2OH、－CHOH）

醛的氧化反应

不饱和有机物或苯的同系物支链上的氧化反应

不饱和有机物加成反应(C=C、C≡C、醛基、羰基、苯环) 银镜反应、酯的水解（70℃-80℃水浴）、酚醛树酯的制备（沸水浴）、苯的硝化和磺化、二糖的水解等

R－COONa 条件不同，产物不同：

四、有机物的除杂

混合物（杂质）

除杂试剂

乙烷

（乙烯/C2H2）

先通过溴水、再通过NaOH溶液（除挥发出的Br2）

分离

方法

洗气

苯酚(苯)

洗气

加固体转化法

洗气

蒸馏

蒸馏

蒸馏

乙醇（乙酸）

乙酸（乙醇）

混合物（杂质）

除杂试剂

先加NaOH溶液分液，再往苯酚钠（下层）中通入CO2

NaOH、Na2CO3、

NaHCO3溶液均可

分离

方法

分液

洗涤

蒸馏

乙烯（SO2、CO2）

NaOH溶液

乙烯（SO2、H2O）

碱石灰

乙炔（H2S、PH3）

饱和CuSO4溶液

提取白酒中的酒精

从95%的酒精中提取无水酒精

从无水酒精中提取绝对酒精

提取碘水中的碘

溴化钠溶液

（碘化钠）

苯（苯甲酸）

——————

新制的生石灰

镁粉

先加NaOH溶液、蒸发乙蒸发

醇，再往醋酸钠中加稀蒸馏

H2SO4酸化，蒸馏出乙酸

饱和Na2CO3溶液

NaOH、Na2CO3、

NaHCO3溶液均可

分液

乙酸乙酯（乙酸/乙醇）

己醛(乙酸)

溴乙烷（溴）

溴苯（FeBr3、Br2、苯）

蒸馏

NaHSO3溶液/Na2CO3溶液

洗涤

分液

蒸馏水

NaOH溶液

洗涤

分液

蒸馏

洗涤

分液

蒸馏

重结晶

渗析

盐析

汽油或苯或

四氯化碳

溴的四氯化碳

溶液

NaOH、Na2CO3、

NaHCO3溶液均可

萃取

分液

蒸馏

洗涤

萃取

分液

分液

分液

硝基苯（苯、酸）

蒸馏水

NaOH溶液

提纯苯甲酸

蒸馏水

提纯蛋白质

蒸馏水

浓轻金属盐溶液

苯

先加酸性KMnO4溶（甲苯或乙苯）

液氧化，再加入NaOH溶液中和

苯（苯酚）

其他

NaOH溶液或

饱和Na2CO3溶液

洗涤

分液

高级脂肪酸钠溶液（甘油）

淀粉（纯碱）

食盐

H2O

盐析

渗析

分离

①

C6H6、C6H5OH：NaOH溶液，分液，上层液体为苯；然后在下层液体中通过量的CO2，分液，下层

液体为苯酚（或蒸馏收集不同温度下的馏分）

②

C2H5OH、CH3COOH：NaOH，蒸馏收集C2H5OH；然后在残留物中加硫酸，蒸馏得CH3COOH。

五、有机物检验辨析

1．卤代烃中卤素的检验：取样，滴入NaOH溶液，加热至分层现象消失，冷却后加入稀硝酸酸化，再滴入AgNO3溶液，观察沉淀的颜色，确定是何种卤素。

2．烯醛中碳碳双键的检验

(1)若是纯净的液态样品，则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，则证明含有碳碳双键。

(2)若样品为水溶液，则先向样品中加入足量的新制Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸，充分反应后冷却过滤，向滤液中加入稀硝酸酸化，再加入溴水，若褪色，则证明含有碳碳双键。

【注】若直接向样品水溶液中滴加溴水，则—CHO＋Br2＋H2O―→—COOH＋2HBr而使溴水褪色。

3．二糖或多糖水解产物的检验

若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，则先向冷却后的水解液中加入足量的NaOH溶液，中和稀

硫酸，再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液，(水浴)加热，观察现象，作出判断。

4．如何检验溶解在苯中的苯酚？

取样，向试样中加入NaOH溶液，振荡后静置、分液，向水溶液中加入盐酸酸化，再滴入几滴FeCl3溶液(或过量饱和溴水)，若溶液呈紫色(或有白色沉淀生成)，则说明有苯酚。

【注】(1)若向样品中直接滴入FeCl3溶液，则由于苯酚仍溶解在苯中，不能进入水溶液中与Fe＋3反应；若向样品中直接加入饱和溴水，则生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀。

(2)若所用溴水太稀，则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚，另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。

5．如何检验实验室制得的乙烯气体中含有CH2===CH2、SO2、CO2、H2O? 将气体依次通过无水硫酸铜→品红溶液→饱和Fe(SO4)3溶液→品红溶液

(检验水) (检验SO2) (除去SO2) (确认SO2已除尽) →澄清石灰水→溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液

(检验CO2)

(检验CH2===CH2) 六、烃的来源－－石油的加工

分馏

加工方法

常压

变化

原料

原油

减压

物理变化

重油

重油

热裂化

催化裂化

化学变化

重油

化学变化

分馏产物

裂化

催化重整

深度裂化

化学变化

分馏产物

裂解

根据烃的沸点不同，用加热使直连烃类分使分馏产物中的通过加热方法使长链烃分解原理

方法使石油汽化分离成各种子的结构“重长链烃断裂成短变成短链烃

馏分

新”进行调整

链烃的过程

目的

把石油中各成分分成各种馏提高汽油产量

提高汽油质量

获得芳香烃

获得气态烯烃

分(仍是混合物) 重柴油润滑乙烯、丙烯、异石油气汽油煤主要产品

油石蜡，燃料石油气、汽油、煤油、柴油等

各种芳香烃

丁烯等气体化工油，轻柴油

油

原料