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选修五 第一章《认识有机物》复习题专讲(第一课时)——同分异构现象教学设计邢台市第二中学 霍立嘉一、教学目标知识目标1.掌握同系物、同分异构体的概念,能准确判断有机化合物的同分异构体;2.了解常见有机化合物同分异构的基本类型;3.会正确书写简单有机化合物的同分异构体;4.了解键线式的含义。能

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选修五 第一章

《认识有机物》复习题专讲(第一课时)

——同分异构现象教学设计

邢台市第二中学 霍立嘉

一、教学目标

知识目标

1.掌握同系物、同分异构体的概念,能准确判断有机化合物的同分异构体;

2.了解常见有机化合物同分异构的基本类型;

3.会正确书写简单有机化合物的同分异构体;

4.了解键线式的含义。

能力目标:

(1)通过对同系物、同分异构体的概念的比较理解,帮助学生学会深化概念理解的学习方法;

(2)通过在练习中找出判断同分异构体以及拼凑和书写同分异构体的方法,培养学生学习有机化学的思维方法、培养学生一定的空间想象能力和解决实际问题的一些技巧。

二、教学重点、难点

教学重点:有机物的同分异构现象产生的本质原因和同分异构体的判断;

教学难点:同分异构体的判断和书写

三、教学设计思路

1.教材内容的重整

教材中内容呈现的顺序和课时安排是:(1)本章一开始便引出官能团的概念,介绍有机化合物的分类方法(第一节 1课时)。→(2)碳原子的成键特点和成键方式以及有机化合物的同分异构现象(第二节 1课时)。→(3)数目庞大的有机化合物,需要有专有的名称与之一一对应,引入有机化合物的命名(第三节 1课时)的学习。→(4)最后进入“有机化合物研究方法”的学习(第四节 2课时

)。

也就是说“同分异构体”知识是放在“有机物的系统命名法”教学之前进行,从有机化合物的同分异构现象与碳原子的成键特点和成键方式有关引入,这有着知识逻辑上的关系,有其内容呈现的优点;但从教学中,由于学生的空间想象能力较差,虽然对“同分异构体”的概念有所理解,但实际做题上,若把有机物的结构简式变形书写,由于空间想象能力差,经常分不清“同一物质”与“同分异构体”,而且,书写同分异构体时,经常重复书写也不知道,针对这种情况,若先把有机物的系统命名法教给学生,然后学会从给有机物进行命名,通过命名来检验或判断同分异构体,学生就更容易掌握。加上“有机化合物的命名方法以及同分异构体的判断”是后续学习、交流和研究有机化学必备的知识。因此,我把教材的这部分内容(原第二节和第三节内容)的呈现以及课时进行了重整:

2.教学策略和方法

“同分异构体和同系物”的概念在基础模块(必修2第三章第一节《烷烃》)中已提出,但当时只局限会区分较简单烷烃中的同系物以及同分异构体则可,没有拓展深化到其它类别有机物中的同分异构现象以及稍复杂烷烃的判断,也没有要求学习同分异构的基本类型和书写。现则是在对简单烷烃的同分异构现象有所了解的基础上进一步对有机物深入的学习。因此本节的教学策略侧重在:

(1)设计学生易错易疏忽的题组,从学生已有的知识“有机物的命名法”出发,递进式引导学生从模糊走向清晰,深化对“同分异构现象”的理解,培养学生学习有机化学的思维方法;

(2)补充简单烷烃同分异构体的书写——减链法。配合运用“球棍模型”(课后引导学生运用橡皮泥或其它物品如黏土、泡沫塑料、牙签、火柴棍等自制简单有机物的分子模型)先让学生进行己烷或庚烷的同分异构体的拼凑和书写,培养学生一定的空间想象能力,并进一步深化对“同分异构体”种类的认识。

(3)强化练习达到思维正确、书写规范的基本要求,在技能熟练的基础上力求创新。

四、教学过程

[知识回顾导入]我们刚学过有机物的系统命名法,现请同学们给《自我检测1》中各有机物命名。

[学生自主学习,完成《自我检测1》] 《自我检测1》

1.请用系统命名法给以下几种有机物命名并写出其所属类别和分子式

有机物的结构简式

名 称

所属类别

分子式

① CH3-CH2-CH2-CH3

②

③

④

CH3

CH2-CH2-CH-CH3

CH3

CH3

CH3-CH2-CH2-CH-CH3

CH2-CH3

CH3-CH-CH2

CH3

⑤

CH3COOH

⑥

CH3CH2CH2COOH

⑦

CH3COOCH2CH3

2.上述有机物①与②;②与③

;②与④

;⑤与⑥

;⑥与⑦之间分别是什么关系?(提示:指的关系可以是“同系物”“同分异构体”或“同一物质”等)

; ; ; ; ;

[思考回忆]同系物、同分异构体的定义?(学生思考回答,老师板书)

[板书] 一、有机化合物的同分异构现象、同分异构体的含义

同分异构体现象:化合物具有相同的分子式,但具有不同的结构现象,叫做同分异构体现象。

同分异构体:分子式相同, 结构不同的化合物互称为同分异构体。

(同系物:结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。)

[知识导航1] 引导学生再从同系物和同分异构体的定义出发小结上述2答案,从中得出对“同分异构”的理解:

(1)“同分”——

相同分子式 (2)“异构”——结构不同

分子中原子的排列顺序或结合方式不同、性质不同。

(“异构”可以是象上述②与③是碳链异构,也可以是像⑥与⑦是官能团异构)

“同系物”的理解:(1)结构相似——— 一定是属于同一类物质;

(2)分子组成上相差一个或若干个CH2原子团——

分子式不同

[学生自主学习,完成《自我检测2》] 《自我检测2》

下列五种有机物中, 互为同分异构体; 互为同一物质; 互为同系物。

CH3

︱

CH3-CH=C ︱

① ②

CH3-CH-CH=CH2

CH3

︱

CH3

CH3

③ ︱

④

CH2=CH-CH3

⑤

CH2=CH-CH=CH2

CH3-C=CH-CH3

[知识导航2] (1)由①和②是同分异构体,得出“异构”还可以是位置异构;

(2)②和③互为同一物质,巩固烯烃的命名法;

(3)由①和④是同系物,但与⑤不算同系物,深化对“同系物”概念中“结构相似”的含义理解。(不仅要含官能团相同,且官能团的数目也要相同。)

(4)归纳有机物中同分异构体的类型;由此揭示出,有机物的同分异构现象产生的本质原因是什么?(同分异现象是由于组成有机化合物分子中的原子具有不同的结合顺序和结合方式产生的,这也是有机化合物数量庞大的原因之一。除此之外的其他同分异构现象,如顺反异构、对映异构将分别在后续章节中介绍。)

[板书] 二、同分异构体的类型和判断方法

1.同分异构体的类型:

a.碳链异构:指碳原子的连接次序不同引起的异构

b.官能团异构:

官能团不同引起的异构

c.位置异构:官能团的位置不同引起的异构

[小组讨论]通过以上的学习,你觉得有哪些方法能够判断同分异构体?

[小结] 抓“同分”——先写出其分子式(可先数碳原子数,看是否相同,若同,则再看

其它原子的数目……)

看是否“异构”——

能直接判断是碳链异构、官能团异构或位置异构则最好,若不能直接判断,那还可以通过给该有机物命名来判断。

那么,如何判断“同系物”呢?(学生很容易就能类比得出)

[板书] 2.同分异构体的判断方法

[课堂练习投影]——巩固和反馈学生对同分异构体判断方法的掌握情况,并复习巩固“四同”的区别。

1. 下列各组物质分别是什么关系?

①CH4与CH3CH3

②正丁烷与异丁烷

③金刚石与石墨

④O2与O3

⑤1H 与

121沸

点

℃

正戊烷

异戊烷

新戊烷

36.07 27.9 9.5 H 2. 下列各组物质中,哪些属于同分异构体,是同分异构体的属于何种异构?

① CH3COOH和

HCOOCH3

② CH3CH2CHO和

CH3COCH3

③ CH3CH2CH2OH 和

CH3CH2OCH3

④ 1-丙醇和2-丙醇

⑤

CH

3-

CH

-

CH

3

和

CH3-CH2-CH2-CH3

CH3

[知识导航3] ——《投影戊烷的三种同分异构体》

启发学生从支链的多少,猜测该有机物反应的难易,从而猜测其沸点的高低。(然后老师投影戊烷的三种同分异构体实验测得的沸点。)

[板书] 三、同分异构体的性质差异

带有支链越多的同分异构体,沸点越低。

[学生自主学习,完成以下练习] 同分异构体的分类习题与专题练习

第一类:碳链异构类. 1.下列各物质属于同分异构体的是(

) A.612C和613C

B.O2和O3

C.CH2

–(CH3)2和CH3CH2CH3

D.(CH3)2CHC2H5和C(CH3)4 2.分子式为C8H18,每个分子中含有4个甲基的烃的结构可能是(

) A.

5种

B.6种

C.7种

D. 8种

3.下列各种物质,同分异构最多的是(

) A.

戊烷

B. 丙烷

C.环丁烷

D.丁烷

4.下列化学式中,只表示一种纯净物的是(

) A.

C

B. C4H8

C.

C2H6O2

D.

CH2Cl2

5.某苯的同系物的化学式为C11H16,经分析化学式中除含苯环(不含其它环状结构)还含有两个“—CH3”,两个“—CH2—”和一个“

—

CH

—

”它的可能结构为(

) A.6种

B. 5种

C.4种

D.3种

6.烯烃、CO和H2在催化剂作用下生成醛的反应称为羰基合成。由烯制丙醛的反应为CH2=CH2+CO+H2——→CH3CH2CHO用化学式为C4H8的烯烃进行羰基合成时,所得属于醛类的同分异构体可能有(

)

A.2种

B.3种

C.4种

D.5种

7.某饱和一元醛(R-CHO)中含碳元素的质量是含氧元素质量的3倍,醛可能的结构筒式有(

) A.2种

B.3种

C.4种

D. 5种

第二类:碳链异构+位置异构

1.(CH3)2—CH—CH(CH3)—CH(CH3)—CH3是烯烃加成后的产物则烯烃的结构简式可能有(

) A.1种

B.2种

C.3种

D.4种

2.某烃室温时为气态,完全燃烧后生成H2O和CO2的物质的量之比为3:4,该不饱和烃的链状同分异构体的数目应是(

) A.2种

B.3种

C.4种

D.5种

3.结构不同的二甲基氯苯的数目有(

) A.4种

B.5种

C.6种

D.7种

第三类:碳链异构+官能团异构+位置异构

1.芳香族化合物A 的分子式是C7H6O2

,将它与NaHCO3溶液混合加热,有气体产生,那么包括A在内属于芳香族化合物的同分异构体数目是(

) A.5种

B.4种

C.3种

D.2种

2.分子式为C4H8O2的某有机物分子中含有1个羰基和1个羟基,有机物既能发生银镜反应又能发生酯化反应,但不能与Na2CO3反应,有机物的结构可能有(

) A.2种

B.3种

C.4种

D.5种

3.邻甲基苯甲酸(

3

)有多种同分异构体,其中属于酯类且分子结构中有—CH3和苯环的异构体有(

)

A.6种

B.5种

C.4种

D.3种

4.含有4个碳原子的饱和一元醇的所有醇类同分异构体中,能被氧化为醛的有(

) A.1种

B.2种

C.3种

D.4种

5.下列各组化合物中,各化合物都有相同数目的同分异构体的是(

) A.CH2O与C2H4O2

B. C4H10与C4H6O

C.CF2Cl2与C2F2Cl 2

D.C4H10与C3H6 6.某有机物在气态时与相同状况下的H2的密度之比为34:1,又知12.0g该有机物与足量钠反应放出0.2g H2,且不能发生银镜反应,符合条件的有机物可能有(

) A.3种

B.4种

C.5种

D.6种

7.化合物A ,其学名为邻羟基苯甲酸,其结构

简式为

—

COOH

,则

—OH

(1)A 的同分异构体中,属于酚类同时也属于酯类的化合物有_____种; (2)A的同分异构体中,属于酚类,不属于酯类,也不属于羧酸类的化合物必定含有_________基.符合该条件的化合物的结构简式为__________________ 9.C5H12O的同分异构体有_________种,其中属于醇类且能被氧化成醛的有___________种,能消去H2O生成烯的醇有__________种,生成的烯有_____种. 10.化合物

CH

O

—

CHO

的同分异构体中属于酯类化合物且结构中有苯环的异构体3—

有_______种,分别是__________________ 11.有机物的分子式为C3H6O2,,若不含环状结构,根据下列叙述,写出可能的结构简式: (1)

既能发生银镜,又能发生酯化反应_____________ (2)

既能发生银镜,又能发生水解反应___________________ (3)

不能发生银镜反应,但能发生酯化反应___________________ (4)

既不能发生银镜反应,也不能发生酯化反应__________________ CHCOOH 第四:卤代物的同分异构

1.已知甲苯的一氯代物的同分异构体有4种,则甲基环已烷的一氯代物的同分异构体有(

) A.4种

B.5种

C.6种

D.7种

2.进行一氯取代后,只能生成三种沸点不同的烷烃是(

) A.(CH3)2CHCH2CH2CH 3

B.(CH3CH2)CHCH3 C.(CH2)2CHCH(CH2)2

D.(CH3)3CCH3CH

3.某烃的一卤代物有四种不同沸点的产物,则烃可能是(

) A.甲烷

B.邻二甲苯

C.C4H10

D.2-甲基丙烷

4.在CH3CHClCH2Cl中被溴取代两个氢原子后,可能的同分异构体有(

) A.3种

B.4种

C.5种

D.7种

5.C6H14的各种同分异构体中,所含甲基数和它的一氯代物的数目与下列相符的是(

) A.2个甲基,4种一氯代物

B.3个甲基,4种一氯代物

C.3个甲基,5种一氯代物

D.4个甲基,4种一氢代物

6.A.B两种烃的分子式均为C6H10,它们的分子中均无支链或侧链, (1)

A为环状结构,能和溴水发生加成反应,则A的结构简式是__________ (2)

B为链状结构,它跟溴

的加成产物(1;1加成)可能有2种,则B 的结构简式可能是________或_________ 7.分子式为C3H6Cl2的有机物,若其一个氢原子被氯原子取代,则生成的C3H5Cl3有两种同分异构体,则原有机物C3H6 Cl2的名称是(

) A.1,3—二氯丙烷

B.1,1—二氯丙烷

C.1,2—二氯丙烷

D.2,2—二氯丙烷

A.C3H7Br

B.C4H9Br

C.C5H11Br

D. C6H13Br 8.按照系统命名法

CH

3

—

CH

—

CH

—

CH

2

的名称为

它的一卤代物有______种︱

︱

︱CH3—CH2 CH3

CH3

同分异构体,

︱

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