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《烃的衍生物》复习提纲

一、概述：

1.烃的衍生物的概念：

烃的衍生物，从结构上看，都可看成是烃分子中的H原子，被其他原子或原子团代替衍变而成的化合物。有机物分为两大类。除烃外，其余都可以看作烃的衍生物。

从结构上看衍生物由两部分组成，一部分为官能团，另一部分为烃基。

2.官能团的概念：

决定化合物特殊性质的原子或原子团。

弄清：○1官能团决定有机物的类别

○2烯烃、炔烃的官能团为C═C

、C≡C。

○3

官能团不是唯一决定有机物性质的基团。烃基对有机物的性质也有影响。

3.官能团和烃基对性质的影响：

官能团的引入→使分子量增大、分子极性增大→影响物理的，化学的性质

<1> 对物理性质的影响：

（！）对熔、沸点的影响

○1官能团的引入：使熔沸点高于高于相应的烃。

B

对同分异构体来说

：支链越多，沸点越低。

（2）

对溶解性的影响：

○1官能团的影响：醇、醛、酮、羧酸的官能团分别为

－OH

－CHO

它们都是亲水基团（易溶于水）所以它们的烃基小的化合物易溶于水。

○2烃基是亲油基团（易溶于有机溶剂），烃基增大，在水中的溶解性减少，在有机溶剂中的溶解性增大。例如高级脂肪酸虽有亲水基团—COOH，但是烃基较大不溶于水，易溶于有机溶剂。

【规律】

A ．

烃（密度小于水）．．．．．．．．、．

卤代烃、．．．．

硝基化合物（密度大于水）．．．．．．．．．．．．、．

酯类（密度小于．．．．．．．水）．．，它们一般不溶于．．．．．．．．水．，易溶于．．．．有机溶剂．．．．。．

B ．烃的衍生物一般都．．．．．．．．有．—．R．。一般都易溶于．．．．．．．有机溶剂．．．．。．

<2> 官能团的化学性质

在有机物分子中，键的极性大易断，基团之间互相影响．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．。

①---X的性质

1

②－OH的性质（主要有三个）

A －OH上的氢原子活泼，能够被活泼金属置换或在水分子作用下电离。

原因：O－H键为

极性键，易断

。醇、酚、羧酸分子中都有－OH。

a 醇－OH：与Na等活泼金属反应放H2气。但醇比水

难

电离，反应比水

慢

。

b 酚－OH：－OH与苯环直接相连。由于苯环的吸电子作用。使－OH中

O－H键的极性

增大。

其H原子比醇－OH上的H原子活泼，能够在H2O分子作用下微弱地电离出H+。故酚具有弱酸性，比H2CO3弱，不能使指示剂变色。

H．原子活泼性的比较。羧酸（皆为弱酸）．．．．．．．．．．．．．．．．．

> ．

H．2．CO．．3． > ．酚．

> ．

HCO．．．3-．． > H．．2．O > ．．醇．

B －OH能发生脱水反应：由于－OH能与H原子结合成稳定的H2O分子。所以含－OH的化合物往往能进行脱水反应。使用浓H2SO4作催化剂。（为什么？）

醇分子内脱水，必须有β- H原子，属于消去反应，生成不饱和化合物。

醇分子间脱水，生成

醚

，属于

取代

反应。醇与酸之间脱水生成

脂

。这些脱水反应使用

浓

H2SO4作催化剂。因为

浓H2SO4有脱水性或吸水性。分子之间脱水属于

取代

反应类型。

[练习] 写出方程式注意反应条件：

C －OH 的氧化反应：－OH使α－H 原子活化。

反应的本质：去－OH 上H原子与α－H原子。

[练习]

完成方程式，用方框表示正反应的本质

2与强碱的醇溶液共热发生消去反应生成

不饱和化合物。

○

（CH3）3COH 能否进行催化氧化

不能

2醇

<1> 定义：－OH与链烃、芳香烃的侧链、环烷烃基相连构成化合物。

规律：－OH在链端氧化为

醛

；－OH在链间氧化为

酮

；无α－H原子

不能进行催化氧．．．．化。

故C═O与C═C一样，能够发生

加成

反应。

C=O具有吸电子性，使其它键的极性增加

故－CHO可被还原为－OH ，氧化为－COOH 。即－CHO既有氧化性又有还原性。

④－COOH的性质：

二、几种重要的烃的衍生物

1、

卤代烃：<1>定义

烃分子中的H原子被X原子取代后形成的化合物即烃基与X相连。

<2> 一卤代烃的通式

R－X，饱和一元脂肪卤代烃通式

CnH2n+1X

。

<3> 结构特点：C－X键为强极性键。易

断

。

<4> 化性

：○1与NaOH的

水

溶液反应，发生

取代（水解）反应，生成醇。

即－OH不苯环直接相连的化合物。

通式：一元醇

R－OH 饱和一元醇通式

CnH2n+1OH

饱和一元醇的分子组成通式为CnH2n+2O ，与同碳原子数的

醚

互为同分异构体。

<2> 分类：根据－OH数目

一元醇、二元醇、三元醇。

<3> 乙醇的分子结构和物理性质：分子式

C2H6O 结构简式C2H5OH ,密度比水

小

，挥发性

易

，与水互溶。是良好的有机溶剂。溶解许多无机物和有机物，这是由于乙醇分子结构中含有

－OH 与－C2H5的缘故。

工业酒精含乙醇

96% 无水酒精含乙醇

99.5% 医用酒精含乙醇

75%。

[思考]：○1乙醇与甲醚互为同分异构体。○2检验有机物中含有水常用的方法为：加入

无水CuSO4；用工业酒精制无水酒精的方法为加入

CaO，再

蒸馏。

<4> 醇的化学性质：

○1与活泼金属发生

置换反应（K、Na、Mg、Al）2R－O－H + 2Na→2R－ONa+H2↑

○3氧化反应

A 燃烧,火焰为

浅蓝色

。

B 催化氧化

：条件为：催化剂为（Cu 与

Ag）与

△

。

2

催化氧化的反应规律为－OH在链端氧化为

醛

；－OH在链间氧化为

酮

；无α－．．．．

C 丙二酸与乙二醇生成高分子链脂的方程式：

H原子

不能进行催化氧化。

2CH3CH2OH + O2

Ag Cu

2 CH3CHO +2H2O △

[练习]

写出反应方程式注明条件

○4脱水反应：由于－OH与H原子结合成稳定的水分子。

a 醇分子内脱水

生成

烯烃

属于

消去

反应类型。

b 醇分子间脱水生成

醚

属于

取代

反应。

[思考] 分子式为CH4O与C2H6O、C3H8O的醇组成的混和物，共产生 10 种醚。○5酯化反应：－OH与－COOH基之间脱水生成脂（酯化反应属于

取代反应类型） 历程：羧酸脱

－OH醇脱

H 。

C

3

I 写出2－丙醇与HNO3的酯化反应方程式：

1[问题]：○与CO2、H2O反应能生成Na2CO3与的混和物？

吗？为什么？

2如何分离C6H6与

○

2丙三醇：（又称甘油）分子式

C3H6O3

结构简式

○

②苯环上的取代反应：注意取代什么位置的H原子

OH的相对位上的H原子。

水溶性：易

用

途

3 酚类

<1> 定义：－OH与苯环直接相连构成的化合物。

[问题] A 酚与芳香醇的结构特点有何不同：酚

－OH直接与环相连。芳香醇为－OH与侧链相连。

B C6H5OH 与

C6H5CH2OH为同系物吗？

不

．．．．．．．．．．．．．．酚、芳香醇、醚互为同分异构体

[练习]：写出分子式为C7H8O的芳香族化合物的同分异构体

[思路]先写出母体－CH3

再引进O原子。既能与NaOH反应又与Na反应的为

3显色反应：○与Fe3+反应生成

紫

色溶液。

1检验[思考]：○的常用试剂为

FeCl3

Br2水

。

<2> 苯酚：俗称

石碳酸

分子式

C6H6O 结构简式

物性：纯品为无色晶体

，久置

呈粉红色

原因

被空气氧化

。

溶解性：常温在水中溶解度不大，65℃以上与水互溶。易溶于有机溶剂。毒性

有

<3> 酚的化学性质：

结构与性质的关系：

A －OH受苯环的吸电子性的影响，使O－H键极性增大，电离出H+，酚具有弱酸性。

B由于苯环受－OH的影响

使－OH的临对位上的H原子易被取代。

4苯酚为酸，故不与酸反应。这种说法对吗？为什么？

×

与HNO3反应

○4醛、酮

<1> 定义与通式：

4

4饱和一元醛、酮的分子式的通式为

CnH2nO ，碳原子数相同时，他们互为

同分异构

○体

。

<2> 乙醛

分子式

C2H4O，结构简式

CH3CHO

○1物理性质：与乙醇相似

主要不同之处为

气味、沸点的不同

。

[思考]：醛发生银镜反应或与Cu(OH)2反应要在碱性溶液中进行。为什么？

[思考]：Br2、、酸性KMnO溶液能氧化－CHO吗？

能

福尔马林为35～40%甲醛水溶液

用途：作杀菌、防腐剂

1 mol HCHO能还出

4

mol

Ag 。

5羧酸：<1> 定义：－COOH与－R相连构成的化合物。通式：一元羧酸

R－COOH

饱和一元羧酸与饱和酯的分子式的通式为

CnH2nO2

互为

同分异构体

。

<2> 分类：同醇类。

．．．[练习]：写出最简单的下列物质的结构简式：饱和一元羧酸

HCOOH ；二元羧酸

<3> 乙酸(俗称醋酸) 分子式C2H4O2

结构简式CH3COOH 溶解性：易溶于水和有机剂。

化学性质：

弱酸性，脱－OH反应。

CH3COOH电离方程式为CH3COOHCHCOO- + H+

写出下列反应的离子方程式

CH3COOH与小苏打溶液

CH3COOH+HCO3-═CH3COO-+CO2+H2O

CH3COOH与石灰石

CaCO3 + 2CH3COOH═(CH3COO)2Ca + CO2

↑+H2O B 酯化反应：a定义：酸与醇脱水生成酯的反应。b历程：羧酸脱－OH，醇脱H 。

c 反应条件：浓H2SO4作催化剂、加热

[思考]：○1在实验室里如何制得乙酸

2CH3COONa + H2SO4(浓)Na2SO4 + 2CH3COOH ○2如何分离

CH3COOC2H5

、

C2H5OH 、

CH3COOH 的混和物。

<4> 高级脂肪酸

硬脂酸

软脂酸

油酸

结构简式

C17H35COOH

C15H31COOH

C17H33COOH

溶解性

不溶于水，易溶于有机溶剂

类别

饱和高级脂肪

不饱

状态

固

液

[思考]：高级脂肪酸能与NaOH反应吗？油酸可使Br2水褪色吗？

能

5

<5> 甲酸（又称蚁酸）分子式

CH2O2

。结构式。从结构上看既有

应，最多消耗NaOH的物质的量为

3

mol 。

写出乙酰水杨酸进行酸性水解的生成

1作推断题时，若题目给出某酸或某酯能发生银镜反应，你首先想到什么？

[思考] ○

HCOOH 及

甲酸的酯

。

水解生成酸性物质

。解决烧心的方法为服用：

小苏打

Al（OH）3,哪个好？

2某物质的结构如图。1 mol 该物质与足量

○Na 、NaOH 、NaHCO3

反应时，消耗各物质

[练习] C 某有机物的分子式为

C6H12O2 (A)

它与NaOH溶液共热生成B

和

C

，B为

Na

3 mol

NaOH 4 mol、

NaHCO3 1 mol 。

与盐酸反应生成

D

，C在Cu的存在下被氧化为

E

。

．．．．．．．．．6 酯类

1指出

A 、B、C、D、E的类别（在上面横线右边）。

○<1> 定义：酸（包括

羧酸、无机含氧酸）与

醇进行分子间脱水生成的一类有机物

○

2

A

的可能的结构式共有多少种？

18

硝酸酯

R－O－NO2

与硝基化合物R－NO2

不同

<3> 命名：

根据形成酯的酸和醇命名为某酸某酯

。

<4> 物理性质：味

芳香

密度比水小

溶解性

不溶于水，易溶于有机溶剂。

3若

D、E 都不能发生银镜反应则

A的可能结构简式为

○

－OR补上

H原子。

水解的催化剂：

无机酸或碱

。

各自的特点为

H+只作催化剂，水解程度小。OH-既作催化剂又能使反应向酯水解方向移动。

RCOOR’ + NaOH →

RCOONa + R’OH

1

∶

1

②HCOOR能发生银镜反应

三

总结不同类物质的同分异构体：

1、烯烃与环烷烃通式

CnH2n

n≧

3；

2 炔烃与二烯烃通式

CnH2n-2

n≧

4

；

3、醇与

醚

，通式

CnH2n+2O

n≧

2 ；4、醛与

酮

通式

CnH2nO

n≧3

；

5、羧酸与酯

通式

CnH2nO2

n≧

2

；

6、酚与芳香醇、醚

通式

CnH2n-6O

n≧

7

。

7、硝基化合物与氨基酸CnH2n+1—NO2

n≧

2；

8、葡萄糖与果糖C6H12O6

蔗糖与麦芽糖

C12H22O11

四、有机物的分离或提纯方法：一般思路：使一种转变为离子化合物，再分液或蒸馏。

6

消耗的各物质其物质的量分别为

2

2

1

3

。

1分液法：适于一种溶于水另一种不溶于水的液态混和物的分离，若两种都不溶于水的话，设法使一种变成易溶于水的。

[思考]：○1分离乙醇与C2H5Br

○2

除去－Br中的Br2 ○3分离CH3COOC2H5与乙酸 ○4除去－NO2中的H2SO4 HNO3

○5

分离CH3COOH 与

．．．．．．．2蒸馏法：一般适用于均溶于水的液态混和物的分离。思路设法使其中一种转化为难挥发的离子化合物。

[思考]：○1分离乙酸与乙醇

○2分离CH3CHO 与C2H5OH

③分离CH3CHO与CH3COOH

3 洗气法：

使一种气体变成非气态物

例CH4（C2H4、C2H2）

用溴水洗气（不能用高锰酸钾溶液

五、烃与烃的衍生物的相互转化（先看课本P181）

7

8