复习题教案设计

黄梅五中2016届《同分异构体》专题复习

一、中学化学中同分异构体主要掌握四种： ①碳链异构：由于C原子空间排列不同而引起的。如： CH3-CH2-CH2-CH3和CH3-CH-CH3 ②位置异构：由于官能团的位置不同而引起的。如：CH2=CHCH2CH3和CH3CH=CHCH3 ③官能团异构：由于官能团不同而引起的。如：HC≡C-CH2-CH3和CH2=CH-CH=CH2；这样的异构主要有：烯烃和环烷烃；炔烃和二烯烃；醇和醚；醛和酮；羧酸和酯；氨基酸和硝基化合物。

《针对练习》

（1）写出丁基的四种同分异构体：

CH3CH2CH2CH2- （2）（2012年全国新课标卷）分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机物有（ ）

A．5种 B．6种 C．7种 D．8种

其中被红热的CuO氧化后的产物能发生银镜反应的有________种

④顺反异构：高中仅烯烃中可能存在，且C=C同一碳原子所连的两个基团要不同

二．合作探究

探究Ⅲ【烃的二元（或三元、多元）取代物的异构】 方法：有序法（定一移一）、换元法、

（1）【有序法（定一移一）或定二移一】

探究I、烃的一元取代物的异构：卤代烃、醇、醛、羧酸、胺都可看成烃的一元取代物。 方法：取代等效氢法（对称法）、烃基转换法(基元法)

【取代等效氢法】

等效氢的概念：有机物分子中位置等同的氢叫等效氢，等效氢原子有如下情况：

①同一个碳原子上连接的氢原子等效。

②同一个碳原子上所连接的_______上的氢原子等效。

③分子中处于_______位置上的氢原子是等效的。

取代等效氢法的关键：观察并找出分子结构中的对称要素

【点拨】取代等效氢法要领：先写出烃（碳链）的异构体，观察分子中互不等效的氢原子有多少种，则一元取代物的结构就有多少种。温馨提示：这里的一元取代基，可以是原子，如卤原子，也可以是原子团，如-OH、-NH2

、-CHO、-COOH、HCOO-等。

《针对练习》

1.乙苯的异构体有4种，则对应环上的一氯代物的种类数

有（ ）

A、12种 B、10种 C、9种 D、7种

2、分子式为C11H16的一烷基取代苯的同分异构体共有 种

3、已知烯烃C6H12的一氯代物只有一种，则可断定该烯烃的分子结构为 概念：有序法要求解决问题时遵循特定线索和步骤去探索的一种思维方法。

应用有序法解决烃的多元取代物异构体问题的步骤顺序：先写出碳链异构，再在各碳链上依次先定一个官能团，接着在此基础上移动第二个官能团,依此类推，即定一移一

例:二氯丙烷有 __________种异构体

《针对练习》

1.完全燃烧0.1mol某芳香烃后得到44gCO2和12.6gH2O，若不考虑立体异构，则该芳香烃可能的结构共有（

） A.4种 B.13种 C.22种 D.26种

若该烃不能使溴水褪色，但能使酸性溶液褪色，分子结构中只含有一个烷基，符合条件的烃有（ ）

A.2 种 B.3 种 C.4 种 D.5种

（2）【换元法---替元法】

例7、已知C6H4Cl2

有三种异构体，则C6H2Cl4有___________种异构体。（将H代替Cl）

《针对练习》

1、如图所示，C8H8分子呈正六面体结构，因而称为“立方烷”，它的六氯代物的同分异构体共有（ ）

A、3 种 B、6 种 C、12 种 D、24种

探究Ⅱ--【烃基转换法---基元法】

概念方法：烃基转化法是先找出组成有机物的烃基种类，再写出它的同分异构体，该方法适合于烃的衍生物，如根据甲基和乙基都只有一种、丙基有2种，丁基有4种，戊基有8种，就可快速判断短链烃的衍生物的同分异构体种类。

探究Ⅳ-----【酯的异构】

【拆分法】：酯可拆分为合成它的羧酸和醇（酚）。若已知酸有m种异构体，醇有n种异构体，则该酯的同分异构体有m×n种。而羧酸和醇的异构体可用取代等效氢法确定。

《针对练习》

例：(2009年海南高考)分子式为C5H10O2同分异构体的书写的酯共有（ ）

A.7种 B.8种 C.9种 D.10种

1

例：（2013年新课标全国卷Ⅰ）分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些酸和醇重新组合可形成的酯共有（ ）

A.15种 B.28种 C.32种 D.40种

练习1：分子式为C8H16O2的有机物A，能在酸性条件下水解生成B和C，且B在一定条件下能转化成C，则有机物A可能的结构有（ ）

A.1种 B.2种 C.3种 D.4种

练习2：分子式为C6H12O2的有机物A，有香味，不能使紫色石蕊试液变红。A在酸性条件下水解生成有机物B和C。B能和碳酸氢钠溶液反应生成气体；C不能发生消去反应生成烯烃，能催化氧化生成醛或酮。则A可能的结构有____种：（ ）

A．1 B．3

C．5 D．多于5种

三．经典题型

题型一：确定异构体的数目

1.某烃的一种同分异构体只能生成1种一氯代物，该烃的分子式可以是（ ）

A．C3H8 B．C4H10 C．C5H12 D．C6H14 2.有机物甲的分子式为 C9H18O2, 在酸性条件下,甲水解为乙和丙两种有机物,在相同温度和压强下,同质量的乙和丙的蒸气所占的体积相同,则甲的可能结构有( )。

A. 8 种 B.14种 C. 16种 D.18种

3.主链为4个碳原子的某烷烃有2种同分异构体，则具有相同碳原子数，主链也是4个碳原子的烯烃的异构体应有( )种。

A. 2 B. 3 C. 4 D.5 4.有机物甲是一种包含一个六元环的化合物，其分子式为C7H12O2，在酸性条件下可发生水解，且水解产物只有一种，则甲的可能结构有（ ）种。

A. 8 B. 11 C. 14 D. 15 5.分子式为C9H20的烷烃，它的同分异体有些只能由一种相应的烯烃经催化加氢得到。C9H20的具有这样结构的同分异构体共有（ ）。

A. 1种 B. 2种 C. 3种 D. 4种

探究Ⅴ----【插入法】

概念方法：对于含有苯环和酯基结构的有机物，我们可以先写出除酯基之外的其它结构，再将酯基插入不同位置，这样的方法叫插入酯基法。

注意：①可顺反插入；②在对称位置顺反插入会重复。

题型二：限定条件下的同分异构体的书写（推断题中压轴出现）

分析历年高考试题，在有机推断和合成题中均会出现相对较复杂的限定条件，要求判断有机物同分异构体的个数或书写同分异构体。此类题在2013年各地高考试题中都有出现，大家应给予足够的重视。

方法：明确常见的限定条件，通过不饱和度确定存在的类别异构：1个不饱和度可以是一个碳碳双键；一个碳氧双键；一个环（碳碳环或碳氧环），以此为依据确定限定条件下得类别异构，然后再进行碳链异构，最后再进行官能团的位置异构。

例：（2013年浙江卷29题有节选）

写出同时符合下列条件的F（分子式C7H6O3）的同分异构体的结构简式： 该法适合于酯、醚、酮、烯、炔等官能团镶在碳链中的有机物同分异构体的书写。

方法是：先将官能团拿出，然后写出剩余部分的碳链结构，再利用对称规律找出可插入官能团的位置，将官能团插入。注意，对称位置不可重复插入。

例：结构为C2H5 的有机物有很多同分异构体，

而含有酯基和一取代苯结构的同分异构体有6个，其中两个的结构简式是，

请写出另外四个同分异构体的结构简式： 、 、 、 【形成练习】某化合物的分子式为C5H11Cl，分析数据表明：分子中有两个—CH3、两个

一个—CH2—、

和一个—Cl。它的可能的结构有几种（本题不考虑对映异构体）(

) A.2 B.3

C.4

D.5

2 ①属于酚类化合物且苯环上有三种不同化学环境的氢原子②能发生银镜反应

归纳：熟记常见的限定条件

①遇FeCl3溶液显紫色必须含有酚羟基

②能与NaHCO3溶液反应放出CO2必须含有羧基

③能发生银镜反应的必须含有醛基

④在酸性（或碱性）条件下能发生水解反应的物质常含有酯基

⑤能使溴水褪色的物质含有的官能团有碳碳双键，碳碳三键，醛基等

练习1：（2012年新课标全国卷有节选）E（C7H5O2Cl）的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有 种，其中核磁共振氢谱中有三种不同化学环境的氢，且峰面积比为2:2:1的是 练习2：（2012年福建卷有节选）F是B（C8H6O4）的一种同分异构体，具有如下特征：

①是苯的邻位二取代物②遇FeCl3溶液显示特征颜色③能与NaHCO3溶液反应

写出F与NaHCO3溶液反应的化学方程式：

练习3：（2013年新课标全国卷有节选）F（分子式为C8H8O2）同分异构体中，能发生银镜反应又与FeCl3溶液发生显色反应的共有 种，其中核磁共振氢谱为5组峰，峰面积之比为2:2:2:1:1的为 （写结构简式）

练习4：丁子香酚结构如图：

符合下述条件的丁子香酚的同分异构体共有 种，写出其中任

意两种的结构简式。

．．其中核磁共振氢谱显示有3组峰，且峰面积比为6:1:1的是 （写结构简式）

练习7：（2015年天津卷有节选）写出符合下列条件的F的所有同分异构体（不考虑立体异构）的结构简式： 属于一元酸类化合物

苯环上只有2个取代基且处于对位，只有一个是羟基

练习8：

有多种同分异构体，写出其中2种符合下列要求的同分异构

体的结构简式

Ⅰ.含有苯环

Ⅱ.能发生银镜反应Ⅲ.不能发生水解反应

练习9：F

有多种同分异构体，请写出符合下列条件的所有物质

结构简式：

①

属于芳香族化合物，且含有与F相同的官能团；

②

苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯代物只有两种；

③

其中一个取代基为—CH2COOCH3

练习10：有机化合物H与

是同分异构体，且H满足下列条件：①能发生银镜反应；

②不能与钠反应；③苯环上只有两个取代基；④核磁共振氢谱图中有5组峰；⑤不含醚键。

由此可推知H的结构简式为__________________________________________ 。

①

与NaHCO3溶液反应 ②

苯环上只有两个取代基

③

苯环上的一氯取代物只有两种

、 练习5：写出同时满足下列条件的D(C4H6O2)的所有同分异构体的结构简式(不考虑立体异构)____________。a．属于酯类

b．能发生银镜反应

练习6：（2015年新课标全国卷Ⅱ有节选）D(HOOC(CH2)3COOH)同分异构体中能同时满足下列条件的共有 种

能与饱和的NaHCO3溶液反应产生气体

能发生银镜反应，又能发生水解反应

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