归纳与整理教学创新设计

羧酸酯和油脂

（建议2课时完成）

[考试目标] 1.了解乙酸、油脂的主要性质及重要应用。

2.了解羧酸、酯、油脂的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系。（选考内容）

3.了解肥皂去污原理。（选考内容）

第1课时 羧酸

[要点精析] 一、乙酸

O

1．乙酸的结构、性质和制法

（1）结构：官能团为羧酸（—COOH），它的结构简式如下：

CH3

—C—OH （2）化学性质

①

弱酸性（断O—H键）：

CH3COOH

CH3COO-+

H+（酸性比碳酸强）

CaCO3

+ 2CH3COOH

(CH3COO)2Ca

+

CO2↑ + H2O

Cu(OH)2 + 2CH3COOH

(CH3COO)2Cu

+

2H2O ②

酯化反应（断C—O键）

CH3COOH + C2H5OH

△

CH3COOC 2H5

+ H2O 浓H2SO4 注意：

①

浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂。

②

盛反应液的试管要向上倾斜45°，这样液体受热面积大。

③

导管末端不能插入饱和Na2CO3溶液中，目的是防止受热不匀发生倒吸。

④

不能用NaOH代替Na2CO3，因为NaOH溶液碱性很强，会使乙酸乙酯水解。

⑤

实验中小火加热保持微沸，这样有利于产物的生成和蒸发。

⑥

饱和Na2CO3溶液的作用是：冷凝酯蒸气；减小酯在水中溶解度（利于分层）；中和乙酸；溶解乙醇。

18⑦

酯化反应中可用O作示踪原子，证明在酯化反应中由酸分子上的羟基与醇羟基上的氢原子结合而生成水，其余部分结合成酯。

⑧

酯化反应是一个可逆反应。

（3）工业制法： 发酵C6H12O6H3CHO

CH3COOH。

①发酵法：淀粉C2H5OH水解氧化氧化②乙烯氧化法：

2CH2=CH2+O2

催化剂

2CH3CHO

2CH3CHO+O2

催化剂

2CH3COOH - 1 -

二、其他几种重要的羧酸（选考内容）

由烃基和羧基直接相连的化合物叫做羧酸。一元饱和脂肪酸的通式为：CnH2n+1COOH, 分子式通式为：CnH2nO2

。

1．甲酸：甲酸既有羧酸又有醛基，所以能表现出羧酸和醛的性质。

⑴

具有—COOH的性质：

HCOOH + CH3OH

浓硫酸

△

HCOOCH3 + H2O HCOOH + NaOH

HCOONa + H2O ⑵

具有—CHO的性质。如：甲酸能与新制Cu(OH)2反应。

HCOOH+2 Cu(OH)2

△

Cu2O↓+3H2O+CO2↑

2．常见高级脂肪酸：

硬脂酸：C17H35COOH（固态）

饱和

软脂酸：C15H31COOH（固态）

不饱和：油酸：C17H33COOH（液态）

3．苯甲酸（又名安息香酸）：

—

或C6H5COOH COOH

例题解析

例1．将甲基、羟基、羧基和苯基四种原子团，两两结合形成的化合物中,其水溶液能使石蕊试液变红的有（

）

A．2种

B．3种

C．4种

D．5种

解析：题给四种基团两两组合的化合物中，显酸性的有CH3COOH、

－COOH

—OH 、HO－COOH（即H2CO3）其中能使石蕊试液变红的有CH3COOH、

－

COOH

，

—不能使石蕊试液等酸碱性指示剂变红，

OH

、HO－COOH（即H2CO3）

故本题答案为B

例2．一定质量的某有机物与足量钠反应，可生成气体V1L；等质量的该有机物与足量的NaHCO3溶液反应，可得到气体V2L。同温同压下V1=V2。则该有机物的结构简式可能是( ) A.HO(CH2)3COOH D.HOCH2CH2CHO C.HOOC—COOH D.CH3COOH

解析：－OH、－COOH都能与金属钠反应生成H2，1mol－OH或1mol－COOH与钠反应可产生0.5molH2

；－COOH与NaCO3反应生成CO2，1mol－COOH与NaCO3反应生成0.5molCO2。题设有机物与金属钠反应产生的气体的体积多于与纯碱反应产生的气体的体积，则有机物结构中既有－COOH又有－OH故本题答案为A

例3．已知葡萄糖在乳酸菌作用下可转化为乳酸（C3H6O3）。

（1）以9g乳酸与足量金属钠反应，可生成2.24LH2（标况），另取同量乳酸与同物质的量的乙醇反应，生成0.1mol乳酸乙酯和1.8g水，由此可推断乳酸分子中含有的官能团名称O

为

。

C—COOH

- 2 -

（2）乳酸在铜作催化剂时可被氧化成丙酮酸（CH3－

）由以上事实推知乳酸的结构简式为

。

（3）两个乳酸分子在一定条件下脱水生成环酯（C6H8O4），则此环酯的结构简式

。

（4）在一定条件下，乳酸发生缩聚反应生成聚酯，该高聚物可表示为

解析：根据乳酸分子式，求出其相对分子质量为90。9g乳酸为0.1mol，0.1mol乳酸与0.1mol乙醇反应生成0.1mol乳酸乙酯，可知1mol乳酸中含有1mol－COOH，又知0.1mol乳酸与足量金属钠反应生成0.1molH2，可得1mol乳酸分子中还含有1mol醇羟基。根据乳酸在铜催化O

条件下氧化成CH3

COOH，可知醇羟基位置在碳链中间。据此可推导出原来乳酸的结构—C—

简式为CH3－CH－COOH

OH

CH3 O答案：（1）羧基、醇羟基

（2）CH3－CH－COOH

（3）

CH—C

（3）

2CH

3CH(OH)COOH +2H

催化剂

｜

O O2O

OH C—CH—CH3CH3 O催化剂 CH—CnCHCH(OH)COOH —O—CH—C—+nH32O（4）n催化剂CH3CH(OH)COOH +2H O O2O| C—CH—CH3CH3O O催化剂 O

CH3CH(OH)COOH —O—CH—C—+nH2On

|

CH3O

- 3 -