第一单元 化石燃料与有机化合物教案和学案内容

《苯》

教学设计

【教材分析】

苯的知识位于苏教版化学2专题3第一单元“化石燃料与有机化合物”中，这一节的标题为《煤的综合利用 苯》。教材首先从学生熟悉的化石燃料煤出发，然后介绍了从对煤进行加工的一种方法——干馏得到的煤焦油中可以获得苯，很顺利地将煤和苯联系到了一起，接下来便自然地介绍苯的相关知识。

教材通过“观察与思考”栏目引入苯的物理性质并通过实验现象验证了苯的分子结构：不存在碳碳单键和碳碳双键交替出现的结构，苯中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的共价键。并由碳碳间这种特殊的共价键引出了苯的化学性质：既可以发生取代反应，又可以发生加成反应。最后简单介绍了苯的重要用途。教材内容安排看似简单,但却体现了新课标的要求和认识物质的规律。教材本着“实验是化学的最高法庭”这一原则，要求通过实验来验证物质的结构和性质，并通过实验让学生掌握必要的化学实验技能，体验和了解化学科学研究的一般过程和方法。

苯是最简单的芳香烃，掌握苯的结构与性质可为将来选修化学的学生学习《有机化学基础》中芳香烃及其衍生物打下良好的基础。同时，苯是化学2的内容，属于必修的范围，所以教学时不必补充太多教材要求以外的内容。

【学情分析】

在苯的内容之前，学生已经学习了烷烃和烯烃，了解了炔烃，掌握了碳碳单键、碳碳双键和碳碳叁键的一些特征反应，部分学生甚至还有环的概念，初步了解了有机物的性质主要是由其结构决定，为苯的学习奠定了必要的知识基础。同时，学生还学习了同分异构体，并能书写简单有机物的同分异构体，这也为探究苯的结构作了很好的铺垫。

由于学生接触有机化学不久，对有机化学怀着强烈的好奇心和探索的欲望，我们应紧紧抓住这一点进行引导探究式教学，多做实验、多设计探究活动，充分培养学生科学探究的能力。

【教学目标】

1、通过实验探究，了解苯的物理性质。

2、通过苯的发现史及科学家探究苯结构的艰难历程，再结合实验探究，掌握苯分子的结构；初步学会科学探究的一般方法，并培养逻辑推理能力、科学探究能力，提高实验技能；同时培养勇于创新、实事求是的科学精神和诚实质朴的科学品质。

3、通过苯的分子结构，理解苯的化学性质，了解苯的用途，体会“结构、性质、用途”三者之间的紧密联系。

【教学重难点】

苯分子结构的探究；苯的化学性质

【教学方法】

科学探究法

【教学过程设计】

1、导入新课：

苯的发现史

[多媒体展示] 19世纪欧洲许多国家都使用煤气照明，煤气通常是压缩在桶里贮运的，人们发现这种桶里总有一种油状液体，但长时间无人问津。英国科学家法拉第对这种液体产生了浓厚的

兴趣，他花了5年的时间通过蒸馏的方法将这种油状液体分离，最后在80℃左右时得到一种新无色油状液体——苯。

设计意图：以史为鉴,渗透化学史教育，激发学生学习的兴趣和学习动机，又引发学生对新知识的探求情感。

[多媒体展示]1825年6月1日，法拉第向伦敦皇家学会报告他发现了一种新的无色油状液体，他是这样描述这种物质的：略有香味，在通常条件下，是一种无色透明的液体；当把这种液体放在冰水中冷却时，它就会结晶成固体；如果从冰水中取出后，随着温度逐渐上升，在5.5℃时

固体就熔化成液体；当把熔化后得到的液体暴露在空气中，最后它会完全挥发。当时，法拉第将这种无色的液体称为“氢的重碳化合物”。“苯”是由德国科学家米希尔里希给它命名的。

设计意图：通过化学史，让学生对苯的物理性质有初步地了解。

2、实验探究苯的物理性质

[讲述]展示一瓶苯，这就是法拉第千辛万苦才分离出的物质，请大家通过观察和实验来归纳苯的物理性质。

[学生实验1]

(1) 取两支试管，各加入2mL苯，观察苯的颜色、状态及气味；

(2) 向其中一支试管中加入3mL水，振荡后静置，观察发生的现象。

(3) 往另一支试管中加入2mL

酒精,振荡后静置，观察发生的现象。

[板书]一、苯的物理性质

苯是一种无色有特殊气味的液体，不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水小，熔沸点较低，易挥发，且有毒性。

设计意图：通过实验增强学生对苯的感性认识，学会从现象中分析得出结论，加深对苯的物理性质的建构。

[思考]假如我们不了解苯的密度大小，有位同学在一支试管中加入的水与苯的体积相近，如何用最简单的实验证明上层液体是苯还是水？

3、苯分子结构的探究

（1）苯分子式的确定

[多媒体展示]

法拉第发现苯以后,法国化学家日拉尔立即对苯的组成进行测定,他发现苯仅有碳、氢两种元素组成,其中碳元素的质量分数为92. 3 % ,苯蒸气的密度为同温同压下乙炔的3 倍,你能确定苯的分子式吗? [学生]C6H6

设计意图：运用以前甲烷分子式确定的方法来解决此问题，培养学生对知识的灵活迁移能力，另外让学生进一步熟悉对一种未知有机物分子式确定的常用方法。

（2)苯结构的推测

[交流与讨论]苯的含碳量之高让科学家们震惊，C6H6与相同碳原子数的烷烃C6H14相比，少了8个氢原子，那它的结构如何呢？当时的有机化学刚刚处于萌芽时期，支撑有机化学的理论只有德国化学家凯库勒提出的“碳四价学说”和“碳链学说”。你能根据当时的理论写出符合C6H6的可能的结构简式吗？（友情提醒：一个碳原子上同时连两个双键的结构是不稳定的）

[学生] 讨论后写出可能的结构简式: A. CH ≡C —CH2

—CH2

—C ≡CH B. CH3

—C ≡C —C ≡C —CH3

C. CH2 = CH—CH = CH—C ≡CH D. CH ≡C —CH(CH3) —C ≡CH E. ⋯⋯

[思考]大家写出的结构都符合分子式C6H6，且都含有不饱和的碳碳键。如何验证这些结构是正确的还是错误的？

设计意图：故意设疑，激起了学生强烈的探究欲望，学生自然地想到含C = C 和C ≡C的物质可用溴水或酸性KMnO4溶液验证。

（3）苯分子链状结构的否定

[学生实验2] 在两支试管中各加入2mL苯，向其中一支试管中滴入几滴酸性高锰酸钾溶液，向另一支试管中加入1mL溴水，振荡后静置，观察发生的现象。

[学生] 苯不能使酸性KMnO4

溶液和溴水褪色,说明苯分子中不含C = C 和C ≡C ,上述结构都不合理。

设计意图：实验是化学的最高法庭，通过实验使学生对苯的链状结构进行否定，并使学生产生认知冲突，激起学生更强烈的探究欲望。

（4）苯分子结构的初步确定

[过渡]苯分子结构的确定曾经是困扰19世纪科学家的一个难题，科学家历经40余个春秋都未能确定苯的结构，所以这也不是我们一节课就能研究出来的。接下来，我们一起通过一段flash动画来看看科学家们探索苯分子结构的艰难历程。

[多媒体展示]flash动画，具体内容如下：苯分子的结构研究一度陷入困境，期间历经了数十年未取得突破。无数科学家为研究苯的结构呕心沥血，期中德国化学家凯库勒就是其中之一。他学过建筑学，有丰富的空间想象能力，正是他提出了著名的“碳四价学说”和“碳链学说”，但就是这么一位科学家也被定势的思维所约束，一直认为苯分子为链状结构，苦思冥想而不得其解。1864年他为研究苯分子的结构殚精竭虑之际，面对炉中飘忽不定的火苗陷入了沉思，不知不觉进入了梦乡。朦胧之中，凯库勒仿佛觉得有一些碳原子在自己的面前跳起舞来，它们排成蛇的形状，一会儿在火焰中翻滚，一会儿卷曲起来，突然，原子“蛇”的头咬住了自己的尾巴，形成一个环状，不停地旋转起来。凯库勒猛然惊醒，根据梦中受到的启示，他迅速画起苯的封闭式结构式来。经过若干次的修正，最后他决定用六角环状结构来描述苯的分子结构。德国化学家凯库勒由于揭开这个谜而名垂青史。

设计意图：通过苯分子结构的确定这段化学史的介绍，使学生对重大化学成就进行情绪体验，对伟大的化学家杰出的成就表示崇敬，激发学生崇尚科学的精神，培养学生学习科学的兴趣。

（5）苯分子结构的最终确定

A、引导学生对凯库勒式有正确的认识; 教师板书凯库勒式，提问学生从结构与性质的联系角度来分析凯库勒式，学生自然会产生认知冲突：从凯库勒式中看出含有不饱和碳碳键,应能使溴水和酸性KMnO4

溶液褪色, 这与前面实验事实相矛盾。教师趁机解释对凯库勒式的认识。

B、展示苯的球棍模型和比例模型以增强学生的直观感受和体验；

C、科学认识苯的结构。

[多媒体展示]现代科学对苯分子的结构研究: 1. 苯分子为平面正六边形结构,分子中的六个碳原子和六个氢原子处于同一平面上

2. 各个键角都是120°

3. 苯分子中碳碳键的键长为1. 40 ×10 - 10m ,介于单键(1. 54 ×10 - 10m) 和双键(1. 33 ×10 - 10m) 之间。

〔引导学生推理得出结论〕从现代科学对苯分子的结构研究可以得出：苯分子里6个C原子之间的键完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的一种特殊(独特)的键。

[板书]二、苯的分子结构：

1、苯的分子式为:C6H6

2、结构式：

结构简式：

或

3、空间构型：平面正六边形结构，键角120°

4、苯的化学性质

[过渡]都说物质的结构决定其性质，我们已经知道了苯中的碳碳键是一种单键和双键之间的特殊(独特)的键，应该既具有饱和烃的性质，又具有不饱烃的性质，所以大家推测一下苯能发生哪些反应呢？

[学生]取代反应，加成反应，燃烧（氧化反应）。

[教师实验]苯的燃烧

[多媒体展示] 实验视频：

1、苯与液溴在铁粉催化下发生取代反应；

2、苯的硝化反应；

[讲述]苯在特殊条件下可与氢气发生加成反应，并书写方程式。

[板书]三、苯的化学性质小结

1、苯的氧化反应

(1)2C6H6+15O22、苯的取代反应

(1)溴代反应

+

Br2

FeBr3

12CO2 +6H2O

Br +

HBr (2)硝化反应

+ HO—NO2

浓H2SO4

50～60℃

—NO2＋H2O HO 3、苯的加成反应

5、苯的用途

设计意图：让学生简单了解苯在日常生活生产中的应用，体味化学与生活的紧密联系。

[课堂小结]从法拉第捕捉到别人忽视的细节到凯库勒传奇般地提出苯分子的环状结构，从一次次传统实验到现代仪器分析，科学家们经历了艰辛的研究历程才探索出苯的分子结构。在这过程中，科学家们不断地推测，不断地验证，由此可见，理论要有实验的支撑。另外，凯库勒发

现苯的环状结构，看似偶然，实际上是得益于他建筑学上的造诣和丰富的空间想象能力，得益于他勤奋钻研的精神和对科学执著追求的态度。所以科学研究道路是没有止境的，我们要敢于创新，追求真理。

【教学反思】

1.将化学史贯穿于整节课，使学生体会科学研究的艰辛，并培养他们崇尚科学、乐于探索的精神。

我国著名教育家、化学家傅鹰教授曾多次讲过：“一门科学的历史是那门科学中最宝贵的一部分,因为科学只能给我们知识,而历史却能给我们智慧。”

在化学教学中，结合化学史进行讲授, 可使学生掌握化学发展的规律,提高他们发现问题、分析问题、解决问题的能力；同时也对学生正确认识物质世界中一系列的问题,培养高素质的创新型人才有重要的意义。始终将化学史贯穿于整个教学过程是本节课的亮点。本节课从导入开始就引用苯的发现史来吸引学生的兴趣，使学生产生对新知识的渴求。还通过法拉第发现苯的经历，使学生对苯的物理性质有了初步了解。紧接着又引用日拉尔确定苯的组成及凯库勒神话般地发现苯分子结构两段化学史有效地帮助学生推断出了苯的分子式和分子结构，并使他们体会到科研工作的艰辛，对科学家产生了崇高的敬意，更培养了他们善于质疑、崇尚科学的精神。

2.本节课本着“实验是化学的最高法庭”这一理念，用事实说话，培养学生求真务实、诚实质朴的品质以及乐于探究、努力求知的精神。

化学离不开实验，许多化学理论都是建立在实验的基础上发展起来的。本节课从苯的物理性质就引入化学实验，让学生有了较强的感性认识，有助于他们对知识的记忆。难点在于苯分子结构的确定，实验探究对于这一难点的突破起了不可替代的作用。事实证明，用化学实验进行知识的探究不失为一种行之有效的教学方法，而且学生头脑中的知识是一个主动构建的过程，一定要学生通过自主活动才能完成，是教师不能代劳的。本节课学生通过化学实验探究，有效地学习了苯分子的结构。