复习题教案和课堂实录

编号：HX－022

使用时间：

2018 年

3 月

班级： 小组： 姓名：

有机合成导学——典例精练（第二课时）

【例1】有机合成：条件的选取在有机反应中，反应物相同而条件不同，可得到不同的主产物。下式中R代表烃基，副产物均已略去。

请写出实现下列转变的各步反应的化学方程式，特别注意要写明反应条件。

(1)由CH3CH2CH2CH2Br分两步转变为CH3CH2CHBrCH3

(2)由(CH3)2CHCH=CH2分两步转变为(CH3)2CHCH2CH2OH

【例2】特征性质和同分异构体（08全国）A、

B、C、D、E、F和G都是有机化合物，它们的

关系如下图所示：

（1）化合物C的分子式是C7H8O，C遇FeCl3溶

液显紫色，C与溴水反应生成的一溴代物只有两

种，则C的结构简式为

；

（2）D为一直链化合物，其相对分子质量比化合物C的小20，它能跟NaHCO3反应放出CO2，则D分子式为

，D具有的官能团是

；

（3）反应①的化学方程式是

；

（4）芳香化合物B是与A具有相同官能团的A的同分异构体，通过反应②化合物B能生成E和F，F可能的结构简式是

；

（5）E可能的结构简式是

【例3】有机物A是最常用的食用油抗氧化剂，分子式为C10H12O5，可发生如下转化：

已知B的相对分子质量为60，分子中只含一个甲基。C的结构可表示为：

(其中：－X、—Y均为官能团)。回答下列问题：

(1)A的结构简式为

。

(2)官能团—X的名称为

，高聚物E的链节为

。

(3)根据系统命名法，B的名称为

。

(4)反应①的化学方程式为

。

反应⑤的化学方程式为

。

(5)C有多种同分异构体，写出其中2种符合下列要求的同分异构体的结构简式

i．含有苯环

ii．能发生银镜反应

iii．不能发生水解反应

(6)从分子结构上看，A具有抗氧化作用的主要原因是

(填序号)。

a．含有苯环

b．含有羰基

c．含有酚羟基

【例4】元素分析及性质配合：苹果醋(ACV)是一种由苹果发酵而成的酸性饮品，具有解毒、降脂等药效，主要酸性物质为苹果酸。苹果酸在分离提纯后的化学分析如下：①相对分子质量不超过150，完全燃烧后只生成CO2和H2O，分子中C、H质量分数分别为w(C)=35.82％、w(H)=4.48％；②0.1 mol该酸与足量的NaHCO3反应放出4.48 L CO2，与足量的Na反应放出3.36 L H2(气体体积均已折算为标准状况)；③该分子中不存在支链。

回答下列问题：(1)写出苹果酸的结构简式____________________________。

(2)苹果酸中含有的官能团有

(填名称)，可能发生的化学反应有

(填反应类型)。

(3)苹果酸的同分异构体中，符合上述①、②两个条件的是(写出结构简式)：

【例5】物质间转化关系的分析：某有机物A的分子式为C8H13O2Br，在不同的条件下发生

水解反应，分别生成B1+C1和B2+C2，C1经过如图所示变化又能分别转化为B1或C2，C2能进一步氧化生成一种二元羧酸，

B1也可变为B2，其中只有B1既能使溴水裉色又能跟Na2CO3溶液反应放出CO2。

（1）有机物C1转变为B1说明C1与B1具有

，有机物C1转变为B1的第二步化学反应化学方程式是：

（2）有机化合物的结构简式：

A

，

B1

，

C2

。

（3）反应类型：

X属于

反应，

Y属于

反应，

Z属于

反应。

【例6】分子式分析和条件的配合分析:（08全国II）A、B、C、D、E、F、G、H、I、J 均为有机化合物。根据以下框图，回答问题：

H+

( 1 ) B 和

C 均为有支链的有机化合物，

B 的结构简式为_______________；

C 在浓硫酸作用下加热反应只能生成一种烯烃

D ，D 的结构简式为：_____________________ ( 2 ) G 能发生银镜反应，也能使溴的四氯化碳溶液褪色，G 的结构简式

（3）⑤的化学方程式是________________________________________________ ⑨的化学方程式是___________________________________________________ （4）①的反应类型是______，

④的反应类型是_______，

⑦的反应类型是_______；

（5）与H具有相同官能团的H的同分异构体的结构简式为_____________________。

【例7】下图中X是一种具有水果香味的合成香料，A是直链有机物，H分子中无甲基，E与FeCl3溶液作用显紫色。

请根据上述信息回答：(1)写出A的结构简式：

。

(2)H中含氧官能团的名称是

。B→I的反应类型为

。

(3)只用一种试剂鉴别D、E、H，该试剂是

。

(4)H与J互为同分异构体，J在酸性条件下水解有乙酸生成，J的结构简式为

。

(5)D和F反应生成X的化学方程式为

；

B→C的化学方程式为

。

【例8】信息的分析：（10四川）已知：

以乙炔为原料，通过下图所示步骤能合成有机中间体E（转化过程中的反应条件及部分产物已略去）。其中，A，B，C，D分别代表一种有机物，B的化学式为C4H10O2，分子中无甲基。请回答下列问题：

（1）A生成B的化学反应类型是____________________________。

（2）写出生成A的化学反应方程式_________________________________________。

（3）B在浓硫酸催化下加热，可生成多种有机产物。写出2种相对分子质量比A小的有机产物的结构简式：__________________________、______________________________。

（4）写出C生成D的化学反应方程式：

（5）含有苯环，且与E互为同分异构体的酯有______种，写出其中一种同分异构体的结构简式：