归纳与整理优秀公开课教案

有机物综合推断题的分析与解答

电白一中

梁炳传

考纲要求:综合应用各类有机化合物的不同性质，进行区别、鉴定、分离、提纯或推导未知物的结构简式。组合多个化合物的化学反应，合成具有指定结构简式的产物。

常见题型：叙述性质式、框架图式

考查内容:主要以同分异构体、有机反应类型、名称、分子式、结构简式、有机反应方程式等为主。

重点：有机推断的基本思路

难点：有机推断的突破口

解题思路: 找出解题的关键(突破口),结合顺推法、逆推法、综合比较法猜测验证法等

教学过程：

引入：近五年高考有机推断真题

推进：

（2017·全国卷Ⅰ·节选）化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香【例题】化合物A制备H的一种合成路线如下：

已知：

回答下列问题：

（1）A的化学名称是__________。

（2）由C生成D和E生成F的反应类型分别是__________、_________。

1

（3）E的结构简式为____________。

（4）G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为___________。

思考：题目中给出的哪些信息可以作为突破口？

突破口1：

反应条件

NaOH水溶液，△

NaOH醇溶液，△

浓硫酸，△

稀硫酸，△

溴水或Br2的CCl4溶液

浓溴水

Cl2(Br2)/Fe Cl2(Br2)/光照

O2、Cu或Ag、△

反应物质和类型

突破口2：

化学性质

能与Na反应

能与NaOH反应

能与Na2CO3反应

能与NaHCO3反应

能与H2加成

能发生银镜反应或与新制氢氧化铜共热产生砖红色沉淀

使溴水褪色 相应物质或官能团

2

使酸性KMnO4溶液褪色

能发生消去反应

能发生水解反应

能发生显色反应

突破口3：新情境信息

思考：说出以下反应在结构上有什么变化？

R1CHO

+

RNH2

+

+

H2O 此类题目常涉及一些新信息、新情景反应及规律，需要通过自学，将题设内容理解、消化，并与旧有知识联系、挂钩，再根据题干条件或题设要求进行分析推断。

（2015·全国卷Ⅱ

·节选）聚戊二酸丙二醇（PPG）是一种可降解的聚【变式应用1】脂类高分子材料，在材料的生物相容性方面有限好的应用前景。PPG的一种合成路线如下：

2A光照BClNaOH/乙醇KMnO4C△H+F稀NaOH2G催化剂DH浓H2SO4△

E已知：

HPPG

3

①烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢

②化合物B为单氯代烃；化合物C的分子式为C5H8 ③E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马林的溶质

④

R1CHO+ R2CH2CHO稀NaOH回答下列问题：

(1)A的结构简式为 。

(2)由B生成C的化学方程式为 。

(3)由E和F生成G的反应类型为 ，G的化学名称为 。

(4)①由D和H生成PPG的化学方程式为 ；

R2CH－CH

HOCHOR1

【变式应用2】（2013·全国卷Ⅰ·节选）

查尔酮类化合物G是黄酮类药物的主要合成中间体,其中一种合成路线如下:

已知以下信息:

①芳香烃A的相对分子质量在100~110之间,1 mol A充分燃烧可生成72 g水。

②C不能发生银镜反应。

③D能发生银镜反应、可溶于饱和Na2CO3溶液、核磁共振氢谱显示其有4种氢。

④⑤RCOCH3+R'CHO回答下列问题:

(1)A的化学名称为

。

RCOCHCHR'

(2)由B生成C的化学方程式为

。

4

(3)E的分子式为

;由E生成F的反应类型为

。

(4)G的结构简式为

。

思考:通过以上学习，请你小结有机推断题的解题方法与技巧（或步骤）有哪些呢？

归纳总结：解有机推断题的方法与技巧

1、审题-----仔细读题、审清题意,明确已知条件，挖掘隐蔽条件。

2、找突破口-----反应条件、化学性质、新情境信息等，确定某物质或官能团的存在。

3、推断-----用顺推法、逆推法、双推法、假设法等得出初步结论，再检查、验证推论是否符合题意。

4、规范表达-----正确书写有机物的结构简式、化学方程式等。

1、课后练习：完成习题集中P63的“巩固训练”

2、预习内容：限制条件下的同分异构体的书写技巧

课后反思：

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