复习题课时教学实录

教学设计：同分异构体的判断和书写

教学目标：能判断并正确书写简单有机化合物的同分异构体。

教学重点：同分异构体的判断和书写。

教学难点：建构同分异构体书写的一般方法。

学情分析：本节课授课对象是高三下学期的学生，同分异构体的判断和书写是高考理综试卷有机化学部分必考热点之一。不但可以考察学生对同分异构体概念的理解，还可以考察学生对有机化合物结构和性质的关系、官能团的特点等知识的掌握程度。有机物同分异构体问题综合性强，涉及面广，这节课通过几种高考题型探究该知识点主要命题形式，总结同分异构体的相关知识点。

教学过程：

2011-2014年湖南高考理科综合化学

（2011，8）分子式为C5H11Cl的同分异构体共有（不考虑立体异构）

A．6 种

B．7 种

C．8 种

D．9 种

（2012，9）分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有（不考虑立体异构）

A、5种 B、6种 C、7种 D、8种

归纳、同分异构体数目的判断方法

1、等效氢法

同一碳原子上的氢原子是等效的；

同一碳原子上所连的甲基上的氢是等效的；

处于对称位置上的氢原子是等效的。

练：一氯并五苯有

种同分异构体；

2、记忆法（“残基”法）

记住常见烃基的异构体数

C2H5— 1 C2H6

— 1 C3H8 — 1 C3H7

— 2

C4H10

— 2 C4H9

— 4 C5H12

— 3 C5H11

— 8

【变式】

分子式为

C5H12O

属于醇的同分异构体

有 种；

其中能被氧化成醛的结构有 种，写出结构简式。

（2013，12）分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有（ ）

A．15种 B．28种 C．32种 D．40种

分子式为C7H14O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，且生成的醇没有相同官能团的同分异构体。若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有（ ）

A．12种 B．16种 （2014，7）下列化合物中同分异构体数目最少的是( )

A．戊烷 B．戊醇

C．戊烯 D．乙酸乙酯

C．24种 D．28种

变式

归纳、同分异构体的考查分类

类别

碳链异构

构造异构

位置异构

高考考查的

官能团类别异构

立体异构

顺反异构

偶尔以信息注意同分异构体的书写（有序性

） 思维顺序 类别异构

碳链异构

位置异构

口诀

主链由长到短；支链由整到散；位置由心到边；排布邻间到对。

归纳、同分异构体数目的判断方法 3、替换法（换元法）

如：

已知分子式为C12H12的烃的分子结构可表示为

若环上的二溴代物有9种同分异构体,请推断其环上的四溴代物的同分异构体数目有：

A.9种 B.10种 C.11种 D.12种

解题策略：“等效结构”法判断

又如：

CH4的一氯代物只有一种，

新戊烷C（CH3）4的一氯代物也只有一种。

4、定一移一法（或

定二移一法）

（2011新课标全国）写出分子式为C7H8O的芳香族化合物的同分异构体的结构简式；

其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰的

CH3─

─CH3

有_______种

【发现】近年高考题有机物同分异构体的命题特点： ①通常是多官能团化合物，一般含有苯环。

②有限制条件，信息量较大。

③问题一般是推断符合限制条件的同分异构体数目或写出符合条件的一种或几种结构简式。