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有机化合物的分类【学习目标】1、了解有机化合物的分类方法;2、认识一些重要的官能团,能辨别其名称和结构。【要点梳理】要点一、有机化合物的分类要点诠释:①烃是只含C、H两种元素的有机物。如甲烷、乙烯、苯等只含C、H元素,都属于烃。②链状烃和脂环烃又叫脂肪烃。③一种物质根据不同的分类方法,可以属于不同的
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正文
有机化合物的分类
【学习目标】
1、了解有机化合物的分类方法;
2、认识一些重要的官能团,能辨别其名称和结构。
【要点梳理】
要点一、有机化合物的分类
要点诠释:
①烃是只含C、H两种元素的有机物。如甲烷、乙烯、苯等只含C、H元素,都属于烃。
②链状烃和脂环烃又叫脂肪烃。
③一种物质根据不同的分类方法,可以属于不同的类别。如环己烷(
)既属于环状化合物中的脂环化合OH 物,又属于烯烃;苯酚(
)既属于环状化合物中的芳香化合物,又属于酚类。
O ④一种物质具有多种官能团,在按官能团分类时也可以认为属于不同的类型。如丙烯酸(
2=
CH
—
C
)CH—OH O 有两种官能团:和
—
C
—
OH
。含有可认为属于烯烃,应具有和乙烯类似的化学性质;含有—COOH也可认为羧酸,应具有和乙酸类似的化学性质。
要点二、常见官能团的名称、结构
1.定义:决定化合物特殊性质的原子或原子团叫做官能团。如:乙烯的官能团为碳碳双键;乙醇的官能团
O 为羟基(—OH);乙酸的官能团为羧基(
OH
)
,一氯甲烷(CH3Cl)的官能团为氯原子(—Cl)。
—C
—2.常见官能团
中学常见的官能团及其结构等如下表所示:
官能团名称
碳碳双键
碳碳三键
卤原子
羟基
醚键
醛基
羰基
O
—C—H O
—C—
O —C—O—H
酯基
O —C—O—R
H—N—H —COOR
—NH2
胺
酯
—C≡C—
—X —O—H
—C≡C—
—X —OH
—CHO
—CO—
酮
官能团结构式
结构简式
电子式
化合物所属类别
烯烃
炔烃
卤代烃
醇或酚
醚
醛
羧基
—COOH
羧酸
氨基
要点诠释:
①官能团是中性基团,不带电荷。
②官能团决定有机物的主要化学性质,但相同的官能团连接的方式和位置不同,化学性质也有所不同。
③分子中含有两种或两种以上的官能团时,该分子可能具有多方面的性质,若多种官能团之间互相影响,又可能表现出特殊性质,如羟基与链烃相连时形成的是醇,而直接与苯环相连时形成的是酚。
要点三、脂环化合物与芳香化合物,醇与酚的区别
1.芳香化合物是指含有苯环或其他芳香环(如萘环
)的化合物;脂环化合物是指碳原子之间连接成环状且不是芳香环的化合物,如环己烯(
)、环戊烷(
)等。
2.醇和酚的官能团均为羟基(—OH),区别在于羟基是否与苯环直接相连。羟基与苯环直接相连的有机物属于酚;羟基与链烃基、脂环烷基、苯环侧链相连形成的有机物均为醇。如:为酚类,而
—CH2OH 为醇类。
3.脂环化合物与芳香化合物的主要区别在于是否含有苯环等芳香环;醇与酚的区别在于羟基是否与苯环直接相连。
要点四、根、基、原子团和官能团的比较
四异
定义
电性
存在
实例
联系
根
基
原子团
多原子组成的根或基
带电或中性
官能团
决定有机物化学特性的原子或原子团
中性不带电
带电的原子或原子团
分子中失去中性原子或原子团剩余的部分
带电
可以稳定存在
Na+、NH4+、SO42
-中性不带电
不能稳定存在
—CH3、—OH 若是根,可以稳定存在;不能稳定存在
若是基,不能稳定存在
NH4+、—OH —OH、—CHO等
官能团是基团,但基团不一定是官能团,如甲基(—CH3)是基团,但不是官能团。根的基团间可以相--互转化,如OH失去1个电子可以转化为—OH(羟基),而—OH得到1个电子可以转化为OH
要点五、官能团对有机物性质的影响
有机化学反应主要发生在官能团上,官能团对有机物的性质起决定性作用。学习有机物的性质实际上是学习官能团的性质,有机物含有什么官能团就应该具备这种官能团的化学性质,有机物不含有这种官能团就不具备这种官能团的化学性质,这是学习有机化学特别要认识到的一点。具有同种官能团的化合物具有相似的化学性质,具有多种官能团的化合物应具有各个官能团的性质。例如通过必修2的学习,我们已经知道乙醇可以和钠发生反应,可以和乙酸发生酯化反应,发生反应是由于乙醇分子中含有羟基,所以只要是含有羟基的醇类化合物都具有与乙醇类似的化学性质,而不仅仅是乙醇的性质;再如我们在必修2中学习了乙烯,通过学习,我们知道乙烯可以发生加成反应,所以我们可以推测只要含有碳碳双键的有机物都可以发生加成反应。
但要注意,性质不是各个官能团性质的简单加和,因为官能团之间会相互影响。如醇、苯酚和羧酸的分子里都含有羟基,故皆可与钠作用放出氢气,但由于所连的基团不同,在酸性上存在差异。醇是非电解质,溶液呈中性,不能与NaOH、NaHCO3反应;苯酚呈极弱的酸性,比碳酸的酸性弱,不能使指示剂变色,能与NaOH反应,不能与NaHCO3反应;羧酸呈弱酸性,具有酸的通性,能与NaOH、NaHCO3反应。显然,受羧基中羰基的影响使得羟基中的氢易于电离。
官能团相同,化合物的类别不一定相同,如乙醇的结构中和苯酚的结构中都有羟基(—OH),但乙醇属于醇类,苯酚属于酚类;它们的化学性质也不相同。
【典型例题】
类型一:按碳骨架的不同认识有机物
例1
在下列化合物中:①CH4
②CH2=CH2
属于环状化合物的是________,属于脂环化合物的是________,属于芳香化合物的是________,属于脂肪烃的是________。
【答案】④⑥⑦⑧
⑥
④⑦⑧
①②③⑤⑥
【解析】有机化合物可分为链状化合物和环状化合物,环状化合物包括脂环化合物(分子中没有苯环)和芳香化合物(分子中有苯环)。链状烃和脂环烃统称为脂肪烃。
【点评】
链状化合物
有机化合物
脂环化合物
环状化合物
芳香化合物
举一反三:
【变式1】酚酞是常用的酸碱指示剂,其结构简式为
(1)酚酞的分子式为________。
(2)从结构上看,酚酞可以看作________(填序号)。
A.烯烃
B.芳香化合物
C.醇类物质
D.酚类物质
E.醚类物质
F.酯类物质
【答案】(1)C20H14O4
(2)BDF 【解析】根据链线式写分子式时,注意每个拐点是一个碳原子,且每个碳原子都形成四个共价键,不足四键时以氢原子补齐;在酚酞分子结构中含有苯环,苯环上直接连有羟基,另外还有酯基。
【点评】明确有机物的结构特点和正确识别官能团是解决本题的关键。
类型二:按官能团的不同认识有机物
例2
分枝酸可用于生化研究。其结构简式如图。下列关于分枝酸的叙述正确的是(
)
A.分子中含有2种官能团
B.可与乙醇、乙酸反应,且反应类型相同
C.1 mol分枝酸最多可与3 mol NaOH发生中和反应
D.可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色,且原理相同
【思路点拨】有机化合物的结构特别是官能团与有机物的性质密切相关,本题以分枝酸为研究对象,考查了考生运用所学知识分析问题、解决问题的能力,涉及了羧基、羟基和碳碳双键等官能团的判断以及通过官能团推测有机化合物的性质和有机反应类型的判断,体现了化学学科学以致用的特点。
【答案】B 【解析】A:根据分枝酸的结构简式可知,分枝酸含有羧基、羟基、碳碳双键、醚键4种官能团。
B:分枝酸含有羧基、羟基,可分别与乙醇、乙酸发生酯化反应。
C:分支酸的六元环状结构不是苯环,羟基为醇羟基,1mol分枝酸最多可以与2molNaOH发生中和反应。
D:分枝酸使溴的四氯化碳溶液褪色是发生了加成反应,使酸性高锰酸钾溶液褪色是发生氧化反应,原理不同。
故选B。
【总结升华】学习官能团的注意事项:(1)官能团的书写必须注意规范性,常出现的错误有把“”
错写成“C=C”,“—CHO”错写成“CHO—”或“—COH”。
(2)苯环不属于官能团,但是芳香化合物与链状有机物或脂环有机物相比,有明显不同的化学特性,这是由苯环的特殊结构所决定的。
(3)醇类和酚类物质的官能团都是羟基(—OH),二者的差别是羟基是否直接连在苯环上,羟基直接连在苯环上的是酚类,如举一反三:
,羟基不直接连在苯环上的是醇类,如。
【变式1】下列8种有机物
⑧CH3CH2OH。根据官能团的不同,有机物可分为(
)
A.4类
B.5类
C.6类
D.7类
【答案】B 【解析】①为烯烃;②为酚类;③为醇类;④为氯代烃;⑤为氯代烃;⑥为炔烃;⑦为醇类;⑧为醇类。
【变式2】下列有机物属于醇的是________,属于酚的是________。
【答案】①③④⑥
②⑦⑧
【解析】解答本题的关键是明确醇与酚的区别;羟基是否直接与苯环相连。凡羟基直接与苯环相连的有机物均属于酚类,凡羟基与除苯环外的其他烃基相连的有机物属于醇类。
【点评】醇与酚的区别在于羟基是否与苯环直接相连。
【变式3】下列化合物中属于芳香化合物的是(
)
【答案】C 【解析】分子结构中含有苯环的化合物都属于芳香化合物,不含苯环的环状化合物都属于脂环化合物。
【点评】芳香化合物一定含有苯环,不含苯环的化合物一定不是芳香化合物。
类型三:有机物官能团的综合认识
例3
下面的原子或原子团不属于官能团的是(
) -A.OH
B.—NO2
C.—C≡C—
D.—Cl 【答案】A --【解析】官能团是决定有机物化学性质的中性原子或原子团,不带电荷,而OH是带电的原子团,故OH不是官能团。
【点评】离子是带电的原子或原子团,官能团是决定有机物化学性质的中性原子或原子团。能正确识别常见的官能团是解题的关键。
举一反三:
【变式1】北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了S—诱抗素制剂,以保证鲜花盛开,S—诱抗素的分子结
构为:,请回答以下问题:
(1)试写出S—诱抗素的分子结构中含有的官能团的名称________。
(2)关于该有机物的说法,正确的是________(填序号)。
①该有机物属于芳香化合物
②该有机物属于脂环烃
③该有机物可以和NaHCO3反应产生CO2气体
④该有机物可以和Na反应的官能团只有一种
⑤可以用溴的四氯化碳溶液鉴别S—诱抗素和乙醇
⑥该有机物既可以与醇,又可以与酸发生酯化反应
(3)1 mol该有机物可以与________mol H2发生加成反应,可以与________mol Br2发生加成反应。
【答案】(1)碳碳双键、羰基、醇羟基、羧基
(2)③⑤⑥
(3)4
3 【解析】(1)从它的结构简式可知,该有机物的结构中含有3个碳碳双键、1个羰基、1个醇羟基、1个羧基。
(2)因为该有机物中不含有苯环,所以不是芳香化合物,①不正确;分子中除了含有C、H元素外,还含有O元素,故不是烃,②不正确;因该有机物分子结构中含有羧基,可以和NaHCO3反应产生CO2气体,③正确;羧基和羟基都可以和钠反应产生H2,故④不正确;S—诱抗素中含有碳碳双键,可以使溴的四氯化碳溶液褪色,而乙醇不可以,⑤正确;S—诱抗素中既含有羟基又含有羧基,所以该有机物既可以与醇又可以与酸发生酯化反应,⑥正确。
【点评】官能团对有机物的性质起决定性作用,具有同种官能团的化合物具有相似的化学性质,具有多种官能团的化合物应具有各个官能团的性质。
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