资料摘要
有机合成一、教学重点:掌握各类有机物的性质、反应类型、相互转化,初步学习设计合理的有机合成路线。二、教学难点:初步学习逆向合成法的思维方法三、有机反应知识复习四、有机合成的任务(复习教材知识并参考后方资料)五、例题专练例1:以为原料(其他无机试剂任选),合成例2:如何合成乙二酸(草酸)二乙酯(逆合成
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复习题优质课教案整理
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正文
有机合成
一、教学重点:
掌握各类有机物的性质、反应类型、相互转化,初步学习设计合理的有机合成路线。
二、教学难点:初步学习逆向合成法的思维方法
三、有机反应知识复习
四、有机合成的任务(复习教材知识并参考后方资料)
五、例题专练
例1:以
为原料(其他无机试剂任选),合成
例2:如何合成乙二酸(草酸)二乙酯(逆合成法)
例3:以乙醇为原料,合成乙二酸乙二酯
例4:以BrCH2-CH=CH-CH2Br为原料合成药物CH3OOC-CH=CH-COOCH3
的路线为
例5:工业上以甲苯为原料生产对羟基苯甲酸乙酯
六、有机合成参考资料
(一)构建分子骨架
1. 增长碳链:
(1)引入—CN
①取代反应
②加成反应
(2)羟醛缩合
有-H的醛或酮在酸或碱的作用下,缩合生成-羟基醛或-羟基酮的反应称为羟醛缩合
注意:β-羟基醛加热时,容易失水生成α,β-不饱和醛
(3)引入
2、减短碳链
(1)烷烃裂化
(2)烯烃被KMnO4(H+)氧化
(3)炔烃被KMnO4(H)氧化
+
(4)苯的同系物被强氧化剂氧化
(5)脱羧反应
3、成环
(1)二烯烃成环
(2)形成酯环
(3)形成环醚
(4)形成酸酐
4、开环
(二)引入官能团
1、引入碳碳双键
(1)卤代烃的消去
(2)醇的消去
(3)炔烃与氢气
1:1 加成
2、引入卤素原子
(1)烃与X2的卤代
(2)烯烃与HX或X2加成
(3)醇与HX取代
4、引入羰基
(1)伯醇被氧化成醛
(2)仲醇被氧化成酮
5、引入羧基
(1)醇被强氧化剂氧化
(2)醛被氧化剂氧化
(3)苯的同系物被强氧化剂氧化
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