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选修5《有机化学基础》第一章《认识有机化合物》第二节《有机化合物的结构特点》——同分异构现象教学设计一、教学目标知识目标1.掌握同系物、同分异构体的概念,能准确判断有机化合物的同分异构体;2.了解常见有机化合物同分异构的基本类型;3.会正确书写简单有机化合物的同分异构体;4.了解键线式的含义。能力目

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选修5《有机化学基础》第一章《认识有机化合物》

第二节

《有机化合物的结构特点》——同分异构现象教学设计

一、教学目标

知识目标

1.掌握同系物、同分异构体的概念,能准确判断有机化合物的同分异构体;

2.了解常见有机化合物同分异构的基本类型;

3.会正确书写简单有机化合物的同分异构体;

4.了解键线式的含义。

能力目标:

(1)通过对同系物、同分异构体的概念的比较理解,帮助学生学会深化概念理解的学习方法;

(2)通过在练习中找出判断同分异构体以及拼凑和书写同分异构体的方法,培养学生学习有机化学的思维方法、培养学生一定的空间想象能力和解决实际问题的一些技巧。

二、教学重点、难点

教学重点:有机物的同分异构现象产生的本质原因和同分异构体的判断;

教学难点:同分异构体的判断和书写

三、教学设计思路

1.教材内容的重整

教材中内容呈现的顺序和课时安排是:(1)本章一开始便引出官能团的概念,介绍有机化合物的分类方法(第一节 1课时)。→(2)碳原子的成键特点和成键方式以及有机化合物的同分异构现象(第二节 1课时)。→(3)数目庞大的有机化合物,需要有专有的名称与之一一对应,引入有机化合物的命名(第三节 1课时)的学习。→(4)最后进入“有机化合物研究方法”的学习(第四节 2课时

)。

也就是说“同分异构体”知识是放在“有机物的系统命名法”教学之前进行,从有机

11

化合物的同分异构现象与碳原子的成键特点和成键方式有关引入,这有着知识逻辑上的关系,有其内容呈现的优点;但从教学中,由于学生的空间想象能力较差,虽然对“同分异构体”的概念有所理解,但实际做题上,若把有机物的结构简式变形书写,由于空间想象能力差,经常分不清“同一物质”与“同分异构体”,而且,书写同分异构体时,经常重复书写也不知道,针对这种情况,若先把有机物的系统命名法教给学生,然后学会从给有机物进行命名,通过命名来检验或判断同分异构体,学生就更容易掌握。加上“有机化合物的命名方法以及同分异构体的判断”是后续学习、交流和研究有机化学必备的知识。因此,我把教材的这部分内容(原第二节和第三节内容)的呈现以及课时进行了重整:

第二节:碳原子的成键特点和有机化合物的命名(2课时)

具体内容:一、碳原子的成键特点

二、烷烃的命名

(由碳原子的成键特点可造成有机化合物的数目庞大的,这需要有专有的名称与之一一对应,从而先引入“烷烃的命名法”学习。)

三、烯烃和炔烃的命名

四、苯的同系物命名

加上命名知识的练习巩固

第三节:有机物的同分异构现象(2课时)

具体内容:一、同分异构现象和同分异构体的概念

(结合与同系物概念的对比回顾以及深化)

二、同分异构体的种类和判断方法

三、同分异构体的性质差异

四、如何书写同分异构体

五、键线式的含义

2.教学策略和方法

“同分异构体和同系物”的概念在基础模块(必修2第三章第一节《烷烃》)中已提出,但当时只局限会区分较简单烷烃中的同系物以及同分异构体则可,没有拓展深化到其它类别有机物中的同分异构现象以及稍复杂烷烃的判断,也没有要求学习同分异构的基本类型和书写。现则是在对简单烷烃的同分异构现象有所了解的基础上进一步对有机物深入的学习。因此本节的教学策略侧重在:

(1)设计学生易错易疏忽的题组,从学生已有的知识“有机物的命名法”出发,递

12

第

1课时

第

2课时

第

1课时

第

2课时

进式引导学生从模糊走向清晰,深化对“同分异构现象”的理解,培养学生学习有机化学的思维方法;

(2)补充简单烷烃同分异构体的书写——减链法。配合运用“球棍模型”(课后引导学生运用橡皮泥或其它物品如黏土、泡沫塑料、牙签、火柴棍等自制简单有机物的分子模型)先让学生进行己烷或庚烷的同分异构体的拼凑和书写,培养学生一定的空间想象能力,并进一步深化对“同分异构体”种类的认识。

(3)强化练习达到思维正确、书写规范的基本要求,在技能熟练的基础上力求创新。

四、教学过程

第一课时

[知识回顾导入]我们刚学过有机物的系统命名法,现请同学们给《自我检测1》中各有机物命名。

[学生自主学习,完成《自我检测1》] 《自我检测1》

1.请用系统命名法给以下几种有机物命名并写出其所属类别和分子式

有机物的结构简式

① CH3-CH2-CH2-CH3

②

③

④

⑤

CH3COOH

⑥

CH3CH2CH2COOH

⑦

CH3COOCH2CH3

CH3

CH2-CH2-CH-CH3

CH3

CH3

CH3-CH2-CH2-CH-CH3

CH2-CH3

CH3-CH-CH2

CH3

名 称

所属类别

分子式

2.上述有机物①与②;②与③

;②与④

;⑤与⑥

;⑥与⑦之间分别是什么关系?(提

13

示:指的关系可以是“同系物”“同分异构体”或“同一物质”等)

; ; ; ; ;

[思考回忆]同系物、同分异构体的定义?(学生思考回答,老师板书)

[板书] 一、有机化合物的同分异构现象、同分异构体的含义

同分异构体现象:化合物具有相同的分子式,但具有不同的结构现象,叫做同分异构体现象。

同分异构体:分子式相同, 结构不同的化合物互称为同分异构体。

(同系物:结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。)

[知识导航1] 引导学生再从同系物和同分异构体的定义出发小结上述2答案,从中得出对“同分异构”的理解:

(1)“同分”——

相同分子式 (2)“异构”——结构不同

分子中原子的排列顺序或结合方式不同、性质不同。

(“异构”可以是象上述②与③是碳链异构,也可以是像⑥与⑦是官能团异构)

“同系物”的理解:(1)结构相似——— 一定是属于同一类物质;

(2)分子组成上相差一个或若干个CH2原子团——

分子式不同

[学生自主学习,完成《自我检测2》] 《自我检测2》

下列五种有机物中, 互为同分异构体; 互为同一物质; 互为同系物。

CH3

︱

CH3-CH=C ︱

① ②

CH3-CH-CH=CH2

CH3

︱

CH3

CH3

③ ︱

④

CH2=CH-CH3

⑤

CH2=CH-CH=CH2

CH3-C=CH-CH3

[知识导航2]

14

(1)由①和②是同分异构体,得出“异构”还可以是位置异构;

(2)②和③互为同一物质,巩固烯烃的命名法;

(3)由①和④是同系物,但与⑤不算同系物,深化对“同系物”概念中“结构相似”的含义理解。(不仅要含官能团相同,且官能团的数目也要相同。)

(4)归纳有机物中同分异构体的类型;由此揭示出,有机物的同分异构现象产生的本质原因是什么?(同分异现象是由于组成有机化合物分子中的原子具有不同的结合顺序和结合方式产生的,这也是有机化合物数量庞大的原因之一。除此之外的其他同分异构现象,如顺反异构、对映异构将分别在后续章节中介绍。)

[板书] 二、同分异构体的类型和判断方法

1.同分异构体的类型:

a.碳链异构:指碳原子的连接次序不同引起的异构

b.官能团异构:

官能团不同引起的异构

c.位置异构:官能团的位置不同引起的异构

[小组讨论]通过以上的学习,你觉得有哪些方法能够判断同分异构体?

[小结] 抓“同分”——先写出其分子式(可先数碳原子数,看是否相同,若同,则再看其它原子的数目……)

看是否“异构”——

能直接判断是碳链异构、官能团异构或位置异构则最好,若不能直接判断,那还可以通过给该有机物命名来判断。

那么,如何判断“同系物”呢?(学生很容易就能类比得出)

[板书] 2.同分异构体的判断方法

[课堂练习投影]——巩固和反馈学生对同分异构体判断方法的掌握情况,并复习巩固“四同”的区别。

1. 下列各组物质分别是什么关系?

①CH4与CH3CH3

②正丁烷与异丁烷

③金刚石与石墨

④O2与O3

⑤11H 与

2. 下列各组物质中,哪些属于同分异构体,是同分异构体的属于何种异构?

① CH3COOH和

HCOOCH3

② CH3CH2CHO和

CH3COCH3

③ CH3CH2CH2OH 和

CH3CH2OCH3

④ 1-丙醇和2-丙醇

⑤

CH

3-

CH

-

CH

3

和

CH3-CH2-CH2-CH3

CH3

[知识导航3] ——《投影戊烷的三种同分异构体》

15

21H

启发学生从支链的多少,猜测该有机物反应的难易,从而猜测其沸点的高低。(然后老师投影戊烷的三种同分异构体实验测得的沸点。)

沸

正戊烷

异戊烷

新戊烷

点

36.07 27.9 9.5 ℃

[板书] 三、同分异构体的性质差异

带有支链越多的同分异构体,沸点越低。

[学生自主学习,完成以下练习] 《自我检测3——课本P12 2、3、5题》

[作业布置] 1.《高中化学基础训练》选修5 P6 一、3、4、5、7 二、2 2. 思考:课本P10 《学与问》己烷有5种同分异构体,你能写出他们的结构简式吗?你能写出C3H6

的同分异构体吗?

第二课时

[问题导入] 我们知道了有机物的同分异构现象,那么,请同学们想想,该如何书写已知分子式的有机物的同分异构体,才能不会出现重复或缺漏?如何检验同分异构体的书写是否重复?

你能拼凑和写出己烷(C6H14)的结构简式吗?(课本P10 《学与问》)

(有能力的学生还可继续练习拼凑和书写庚烷的同分异构体。)

发给学生小组一套“球棍模型”,给时间学生进行己烷各种分子模型的拼凑并书写其可能的结构简式。

[学生小组练习拼凑和书写] 然后小组代表将其答案写在黑板上

[知识导航4] 通过师生共同评价上述小组练习答案,引导学生掌握:

(1)可再通过系统命名法来检验所书写的同分异构体是否重复;

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(2)书写同分异构体的一般方法和注意事项(边投影边演示,提示同学注意对称点是相同的。)

(3)己烷的同分异构体有5种,庚烷则有9种。随着C原子数的增多,同分异构体的数目越多。(将几种烷烃的同分异构体数目投影展示,让学生稍作了解,重点让学生记住庚烷以下的烷烃所能具有的同分异构体数目。)

[板书] 四、如何书写同分异构体

1.书写规则——四句话:

主链由长到短;支链由整到散;

支链或官能团位置由中到边;

排布对、邻、间。

(注:①支链是甲基则不能放1号碳原子上;若支链是乙基则不能放1和2号碳原子上,依次类推。②可以画对称轴,对称点是相同的。)

2.几种常见烷烃的同分异构体数目:

丁烷:2种

;戊烷:3种

;己烷:5种

;庚烷:9种 [堂上练习投影] 下列碳链中双键的位置可能有____种。

[知识拓展] 1.你能写出C3H6

的同分异构体吗?

2.提示学生同分异构体暂时学过有三种类型,你再试试写出丁醇的同分异构体?①按位置异构书写;②按碳链异构书写;)

3.若题目让你写出C4H10O的同分异构体,你能写出多少种?这跟上述第2题答案相同吗?

(提示:还需

③按官能团异构书写。)

[知识导航5] (1)大家已知道碳原子的成键特点,那么,利用你手中的球棍模型,把甲烷的结构拼凑出来。

二氯甲烷可表示为 它们是否属于同种物质?

(是,培养学生的空间想象能力)

(2)那,二氯乙烷有没有同分异构体?你再拼凑一下。

[板书]

17

C-C-C—C

︱

C

注意:二氯甲烷没有同分异构体,它的结构只有1种。 [指导学生阅读课文P11的《科学史话》] [知识导航6] 有机物的组成、结构表示方法有结构式、结构简式,还有“键线式”,简介“键线式”的含义。

[板书] 五、键线式的含义(课本P10《资料卡片》)

[自我检测3] 写出以下键线式所表示的有机物的结构式和结构简式以及分子式。

OH ; ; ;

[小结本节课知识要点] [自我检测4](投影)

1.烷烃C5H12的一种同分异构体只能生成一种一氯代物,试写出这种异构体的结构简式

。(课本P12、5 )

2.分子式为C6H14的烷烃在结构式中含有3个甲基的同分异构体有( )个

(A)2个 (B)3个 (C)4个 (D)5个

3.经测定,某有机物分子中含2个

—CH3

,2个

—CH2—

;一个

—CH—

;一个

Cl

。试写出这种有机物的同分异构体的结构简式:

[作业布置] 1.《高中化学基础训练》选修5 P6 一、1、6、*8、9、11、12、13、14、*16

二、3 2.用橡皮泥、黏土、泡沫塑料、牙签、火柴棍等自制简单有机物的分子模型。

(增强学生对分子空间构型的理解)(注:在后续复习或练习中渗透对称法、转换信息法判断同分异构体的技巧。如《高中化学基础训练》选修5 P6 一、*8、*16题)

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