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有机微合成学案【考纲要求】1.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。了解确定有机化合物结构的化学方法和物理方法(如质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等)2.掌握烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃、卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的结构、性质、重要应用,以及它们之间的相互转化,并理解各反应类型。

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归纳与整理教学设计

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有机微合成

学案

【考纲要求】

1.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。了解确定有机化合物结构的化学方法和物理方法(如质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等)

2.掌握烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃、卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的结构、性质、重要应用,以及它们之间的相互转化,并理解各反应类型。

3.了解烃的衍生物合成方法,并能根据信息设计有机化合物的合成路线。

4.从提供的新信息中,准确地提取实质性内容,并与已有知识整合,重组为新知识块。

一、依据题目“已知”来设计

【2017新课标1卷】化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下:

写出用环戊烷和2–丁炔为原料制备化合物

二、依据题目流程信息来设计

的合成路线

(其他试剂任选)。

【2015新课标1卷】A(C2H2)是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如下所示:

参照异戊二烯的上述合成路线,设计一条由A和乙醛为起始原料制备1,3-丁二烯的合成路线

。

1

有机合成的路线设计总结:

①

掌握信息反应的断键、成键的位置

②

正合成、逆合成两头入手

③

注意合成书写的规范

练习:

一定条件

【练1】已知:CH≡CH+RCOOH

→

CH2=CHOOCR

请以CH≡CH和CH3COOH为原料合成

【练2】

已知:RCHO+2C2H5OH

⇌

RCH(OC2H5)2 + H2O 请确定丙酮和乙二醇的反应产物

【练3】已知:

CH≡CH+RCOOH→CH2=CHOOCR

RCHO+2C2H5OH⇌RCH(OC2H5)2+H2O

利用练1,练2的已知,以乙炔、乙酸、正丁醇为原料来合成如图所示物质

(其他无机试剂任选)

【练4】已知某物质的合成路线如下:

H+

求用乙炔和甲醛合成

(其他无机试剂任选)

2

历年高考真题:

【2017新课标3卷】氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下:

(6)4-甲氧基乙酰苯胺((

【2017江苏卷】化合物H是一种用于合成γ-分泌调节剂的药物中间体,其合成路线流程如下:

)是重要的精细化工中间体,写出由苯甲醚)制备4-甲氧基乙酰苯胺的合成路线___________(其他试剂任选)。

(5)已知:、和(CH3)2SO4为原料制备(R代表烃基,R'代表烃基或H)请写出以的合成路线流程图(无机试剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。

3

【2016年高考天津卷】反-2-己烯醛(D)是一种重要的合成香料,下列合成路线是制备D的方法之一。根据该合成路线回答下列问题:

已知:RCHO+R'OH+R"OH

(5)以D为主要原料制备己醛(目标化合物),在方框中将合成路线的后半部分补充完整。

(6)问题(5)的合成路线中第一步反应的目的是__________。

【2016年高考北京卷】功能高分子P的合成路线如下:

(5)已知:2CH3CHO。

以乙烯为起始原料,选用必要的无机试剂合成E,写出合成路线(用结构简式表示有机物),用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件)。

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