复习题优秀教案内容

第二章

烃和卤代烃

一、脂肪烃的结构和性质

二、芳香烃

三、卤代烃

四、实验室制备乙烯、乙炔、溴苯

1．实验室制乙烯时，常因温度过高而发生副反应，使部分乙醇跟浓硫酸反应生成二氧化硫、二氧化碳、水蒸气和炭黑．

（1）④中的主要反应方程式：

现用图中编号为①、②、③、④的装置设计一个实验，以验证上述反应混合气体中含有CO2、SO2和H2O（假定乙烯气体已经分离出去），以编号表示的装置连接顺序（按产物气流从左到右）为

→

→

→

．

（2）实验时装置①中C瓶内的现象是

；

A瓶溶液的作用是

．

（3）能说明有CO2气体的现象是

．（4）装置③中加的固体药品是

．

（5）装置①在整套装置中所放位置的理由是

．

2.乙炔是一种无色无味的气体，微溶于水，易溶于有机溶剂。实验室常用下图所示装置制取乙炔，并验证乙炔的性质。完成实验，观察实验现象，回答下列问题：

(1)写出电石(碳化钙CaC2)与水反应

。

(2)用饱和食盐水代替蒸馏水的目的是

；制取时常在导气管口附近塞入少量棉花的作用是

。

(3)装置A的作用是

，装置B中的现象是溶液褪色，装置C中的现象是溶液褪色。

(4)制取乙炔不能用启普发生器的原因：①CaC2与H2O反应剧烈、不能随用随停；②反应中放出大量的热，易发生爆炸；③生成的Ca(OH)2呈糊状易堵塞球形漏斗。

3.某化学课外小组用右图装置制取溴苯。先向分液漏斗中加入苯和液溴，再将混合液慢慢滴

入反应器A（A下端活塞关闭）中。

（1）写出A中反应的化学方程式

（2）观察到A中的现象是

。

。

（3）实验结束时，打开A下端的活塞，让反应液流入B中，充分振荡，目的是

，写出有关的化学方程式

。

（4）C中盛放CCl4的作用是

。

（5）能证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反应，可向试管D中加入AgNO3溶液，若产生淡黄色沉淀，则能证明。另一种验证的方法是向试管D中加入

五、烃的燃烧规律

点燃烃完全燃烧通式：CxHy＋(x＋y/4)O2――→xCO2＋(y/2)H2O

1．等物质的量的烃类物质(CxHy)完全燃烧的耗氧量与(x＋y/4)成正比。

2．同质量的有机物燃烧时耗氧量相同，则两者的关系为：同分异构体或最简式相同。

3．有机物完全燃烧时生成的CO2或H2O的物质的量一定，则有机物中碳原子或氢原子的个数相同；若混合物总物质的量一定，不论按何种比例混合，完全燃烧后生成的CO2或H2O的量保持不变，则混合物的各组分中碳或氢原子的个数相同。

4．燃烧前后气体体积的变化

(1)当温度高于100 ℃时(水为气态)：ΔV＝V(前)－V(后)＝1＋(x＋y/4)－(x＋y/2)＝1－

，现象是

。

y/4。若y<4，则ΔV＝1－y/4>0，反应后气体体积减小，如C2H2(实际上仅有C2H2)；若y＝4，则ΔV＝1－y/4＝0，反应前后气体体积不变，如CH4、C2H4、C3H4等；若y>4，则ΔV＝1－y/4<0，反应后气体体积增大，如C2H6、C3H8、C4H8等。可见，当温度高于100 ℃时，任何一种气态烃完全燃烧，其反应前后气体体积的变化只与该烃所含的H原子数有关，而与C原子数无关。

(2)当温度低于100 ℃时(水为液态)：ΔV＝V(前)－V(后)＝1＋(x＋y/4)－x＝1＋y/4。因任何烃都有y>0，即ΔV＝1＋y/4>0，也就是说，当温度低于100 ℃时，任何气态烃完全燃烧后气体体积都会减小。

牛刀小试：

1.下列对于分子组成表示为CxHy的烷烃、烯烃、炔烃的有关说法中不正确的是(

) A．当x≤4时，均为气体(常温常压下) B．分子组成CxHy中y一定是偶数

C．分别完全燃烧1 mol该烃，耗氧量为x＋mol 4D．在密闭容器中完全燃烧CxHy，在150 ℃时测得的压强一定比燃烧前增大

2. 在相同状况下，等物质的量的下列烃，分别在足量氧气中完全燃烧，消耗氧气最多的是__________，生成CO2最多的是__________；等质量的下列各烃，在足量氧气中完全燃烧，消耗氧气最多的是__________，生成CO2最多的是__________。

A．CH4

B．乙烷

C．苯

D．CH2===CH2 3.下列说法不正确的是（

）

A．在光照条件下，正己烷（分子式C6H14）能与液溴发生取代反应

B．乙炔和乙烯都能使溴水褪色，其褪色原理相同

C．总质量一定的甲苯和甘油混合物完全燃烧时生成水的质量一定

D．对二氯苯仅一种结构，说明苯环结构中不存在单双建交替的结构

4、某同学欲按沸点高低将正己烷插入表中（已知表中5种物质已按沸点由低到高顺序排列），则正己烷最可能插入的位置是（

）

①

甲烷

②

乙烯

③

戊烷

④

2﹣甲基戊烷

⑤

辛烷

D．④⑤之间

yA．②③之间 B．③④之间 C．⑤之后

5．某烯烃（只含1个双键）与H2加成后的产物是结构式可能有（

）

A．1种

B．2种

C．3种

D．4种

，则该烯烃的6．使1mol乙烯与氯气完全发生加成反应，然后使该加成反应的产物与氯气在光照条件下发生完全取代反应，则两个过程中消耗氯气的总物质的量是（

）

A．3 mol B．4 mol C．5 mol D．6 mol ﹣7、．有人认为CH2=CH2与Br2的加成反应，实质是Br2先断裂为Br+和Br﹣，然后Br+首先与CH2=CH一端碳原子结合，第二步才是Br与另一端碳原子结合．根据该观点如果让CH2=CH2与Br2在盛有NaCl和NaI的水溶液中反应，则得到的有机物不可能是（

）

A．BrCH2CH2Br B．ClCH2CH2Cl C．BrCH2CH2I D．BrCH2CH2Cl 8、1mol某链烃最多可与2mol H2发生加成反应生成化合物A，化合物A最多能与12mol Cl2

发生取代反应生成化合物B，则下列有关说法正确的是（

）

A．该烃分子内既有碳碳双键又有碳碳三键

B．该烃分子内碳原子数超过6 C．该烃能发生氧化反应和加聚反应

D．化合物B有两种同分异构体

9、含有一个叁键的炔烃，氢化后结构式为烃可能有的结构简式有（

）

A．1种

B．2种

C．3种

D．4种

10．由乙炔与甲醛合成1，3﹣丁二烯的路线如下：下列说法正确的是（

）

，此炔

A．X的结构简式为：HOCH2CH=CHCH2OH B．反应③的转化条件a为：NaOH醇溶液，加热

C．1，3﹣丁二烯与等物质的量的Br2发生加成，所得产物可能有2种

D．①、②、③的反应类型依次为取代反应、加成反应、消去反应

11．在下列有机物中，能跟溴水发生加成反应又能被酸性高锰酸钾溶液氧化的（

）

A．乙炔

B．苯

C．甲苯

D．乙烷

12．CH2=CH﹣CH=CH2通过一步反应不能得到的物质是（

）

A．

六．卤代烃的生成方法

(1)取代法：

①一般情况下，烷烃与卤素在光照条件下反应。如：CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl。

C6H5Br＋HBr。

B．

C．

D．CO2

②芳香烃与卤素在Fe催化条件下反应，卤原子取代氢原子。如：C6H6＋Br2③醇与氢卤酸加热时生成卤代烃。如：C2H5OH＋HBrC2H5Br＋H2O。

(2)加成法：通常不饱和烃与卤素或卤化氢在一定条件下发生加成反应，生成相应的一卤代烃或多卤代烃。如：CH2===CH2＋Br2―→CH2Br—CH2Br、CH≡CH＋2Br2―→CHBr2—CHBr2、CH2===CH2＋HBr―→CH3CH2Br、CH≡CH＋2HBr―→CH3CHBr2或CH2BrCH2Br。

2．卤代烃在有机合成中的应用

(1)引入羟基官能团制备醇或酚：由于一些卤代烃可以水解生成伯醇和仲醇，故在有机合成题中常用先生成卤代烃，再水解引入羟基的方法来增加羟基的数目。

消去X2水解如：1­丙醇―→1,2­丙二醇，思路是丙醇――→丙烯――→1,2­二卤代丙烷――→1,2­丙二醇。

如：乙烯―→乙二醇等也是利用先生成卤代烃再水解得到醇的。

(2)合成醛、羧酸或酯：通常情况下，多个羟基连在同一个碳原子上的分子结构是不稳定的，容易自动失水，生成碳氧双键结构。利用这一原理，可用多卤代烃水解制备醛、羧酸或酯。

如：

(3)合成环状物：利用卤代烃这个桥梁，可合成环状物。如环醚、环酯等。

牛刀小试：A、B、C、D1、D2均为有机化合物，请根据图示回答问题。

(1)直链有机化合物A的结构简式是_______________。(2)①的反应类型是_____________。

(3)②的反应类型是__________________。(4)③的反应类型是______________________。

基础练习

一、选择题

1. 下列有机物中，不属于烃的衍生物的是(

) A．2. 四联苯 B．CH3CH2NO2 C．CH2===CHBr D．的一氯代物有(

)

A．3种 B．4种 C．5种 D．6种

3．下列叙述中，错误的是(

) A．苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持55～60 ℃反应生成硝基苯

B．苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷

C．乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1,2­二溴乙烷

D．甲苯与氯气在光照下反应主要生成2,4­二氯甲苯

4. β­月桂烯的结构如右图所示，一分子该物质与两分子溴发生加成反应的产物(只考虑位置异构)理论上最多有(

) A．2种 B．3种 C．4种 D．6种

5. 下列有机物检验方法正确的是 (

)

A．取少量卤代烃加NaOH水溶液共热，冷却，再加AgNO3溶液检验卤素原子存在

B．用KMnO4酸性溶液检验溴乙烷与NaOH醇溶液共热后的产物是否是乙烯

C．用溴水鉴别乙烯与乙炔

D．不能只用NaOH水溶液来鉴别一氯乙烷和三氯乙烷

6. 除去下列物质中的杂质(括号中为杂质)，采用的试剂和除杂方法错误的是(

) 选项

A 含杂质的物质

C2H4(SO2) 试剂

NaOH溶液

除杂方法

洗气

B C D C6H6(Br2) C6H5NO2(HNO3) C2H2(H2S) Fe粉

NaOH溶液

CuSO4溶液

蒸馏

分液

洗气

。有机物X7. 有机物的结构可用“键线式”表示，如CH3—CH===CH—CH3可简写为的键线式为。下列说法不正确的是(

) A．X的化学式C8H8

B．有机物Y是X的同分异构体，且属于芳香烃，则Y的结构简式为C．X能使KMnO4酸性溶液褪色

D．X与足量的H2在一定条件下反应可生成环状的饱和烃Z，Z的一氯代物有4种

8、下列化学反应的产物中，存在同分异构体的是(

) ①CH3CH2CH2Br在碱性溶液中水解

②甲苯在催化剂作用下与Cl2发生苯环上的取代反应③与NaOH的醇溶液共热反应④9．下列物质中不能用于萃取溴水中溴的是(

) A．直馏汽油

B．裂化汽油

C．己烷

D．苯

10．能除去CH4中少量CH2=CHCH3的最好方法是(

) A．通入足量溴水中

B．点燃

C．催化加氢

D．通入足量酸性KMnO4溶液中

11．已知乙烯分子是平面结构，如果每个双键碳原子上都连接了两个不同的原子或原子团，则可产生顺反异构体。例如1,2-二氯乙烯就有顺式和反式两种顺反异构体。据此判断，分子式为C3H5Cl的链状同分异构体共有(

) A．2种

B．3种

C．4种

D．5种

二、非选择题

12.某兴趣小组在实验室用加热乙醇、浓H2SO4、溴化钠和少量水的混合物来制备溴乙烷，检验反应的部分副产物，并探究溴乙烷的性质．

在催化剂存在下与H2完全加成

A．①② B．①③ C．③④ D．②③

（一）溴乙烷的制备及产物的检验：设计了如图1装置，其中夹持仪器、加热仪器及冷却水管没有画出．请根据实验步骤，回答下列问题：

（1）仪器A的名称是

．

（2）制备操作中，加入的少量的水，其目的是

．（填字母）

a．减少副产物烯和醚的生成

b．减少Br2的生成

c．减少HBr的挥发

d．水是反应的催化剂．

（3）加热片刻后，A中的混合物出现橙红色，该橙红色物质可能是

．

（4）理论上反应的副产物还可能有：乙醚（CH3CH2﹣O﹣CH2CH3）、乙烯、溴化氢等．

①检验副产物中是否含有溴化氢：熄灭酒精灯，在竖直冷凝管上方塞上塞子、打开a，利用余热继续反应直至冷却，通过B、C装置检验．B、C中应盛放的试剂分别是

、

②检验副产物中是否含有乙醚：通过红外光谱仪鉴定所得产物中含有“﹣CH2CH3”基团，来确定副产物中存在乙醚．请你对该同学的观点进行评价：

（5）欲除去溴乙烷中的少量杂质Br2，下列物质中最适合的是

．（填字母）

a．NaI

b．NaOH

c．NaHSO3

d．KCl （二）溴乙烷在不同溶剂中与NaOH发生不同类型的反应，生成不同的反应产物。某同学依据溴乙烷的性质，用如图实验装置(铁架台、酒精灯略)验证取代反应和消去反应的产物，请你一起参与探究。

实验操作Ⅰ：在试管中加入5 mL 1 mol/L NaOH溶液和5 mL溴乙烷，振荡。

实验操作Ⅱ：将试管固定后，水浴加热。

(1)用水浴加热而不直接用酒精灯加热的原因是_________________。

(2)观察到________________现象时，表明溴乙烷与NaOH溶液已完全反应。

(3)鉴定生成物中乙醇的结构，可用的波谱是________________________。

(4)为证明溴乙烷在NaOH乙醇溶液中发生的是消去反应，在你设计的实验方案中，需要检验的是_________，检验的方法是____________________________。(需说明所用的试剂、简单的实验操作及预测产生的实验现象)。

CH3CHCH313、卤代烃在碱性醇溶液中能发生消去反应，例如Cl＋NaOH醇CH3CH=CH2

＋NaCl＋H2O

该反应式也可表示为：ACH3CHCH3①CHCH3CH3Cl2光照BCH3CHCH3CClCH3CH3,醇CH3CHCH3NaOH,CH3CH=CH2

－NaCl,－H2OCl，请回答下列问题：

F1C2,醇NaOH,-NaCl,-H2O②Br2③D,醇2NaOH,-2NaBr,-H2O④EBr2⑤加成产物1,4－F21,2－加成产物C1

（1）根据系统命名法，化合物A的名称是

。

（2）上述框图中，①是

反应，③是

反应。（填反应类别）

（3）化合物E是重要的工业原料，写出由D生成E的化学方程式：

（4）C2的结构简式是

。F1的结构简式是

。F1和F2互为

。

（5）上述八个化合物中，属于二烯烃的是

。二烯烃的通式是

。

能力提升

1.用NA表示阿伏伽德罗常数的值。下列叙述正确的是

A．9g甲基（—CH3）所含有的电子数是10NA个

B．22.4L乙烷中含有的共价键数为7NA个

C．4.2gC3H6中含有的碳碳双键数一定为0.1NA D．常温下，28g乙烯和丙烯的混合物中总原子数为6 NA个

2．已知有下列芳香族化合物，请推测第12列有机物的分子式为（

）

A．C72H48

B．C72H50

C．C72H52

D．C72H54

3．已知：，如果要合成，所用的起始原料可以是(

) ①2-甲基-1,3-丁二烯和2-丁炔

②1,3-戊二烯和2-丁炔

③2,3-二甲基-1,3-戊二烯和乙炔

④2,3-二甲基-1,3-丁二烯和丙炔

A．①④

B．②③

C．①③

D．②④

4．一种气态烷烃和一种气态烯烃的混合物9 g，其密度是相同条件下氢气密度的11.25倍，当混合气体通过足量溴水时，溴水增重4.2 g，则这两种气态烃是(

) A．甲烷和乙烯

B．乙烷和乙烯

C．甲烷和丙烯

D．甲烷和丁烯

5．烯烃在一定条件下发生氧化反应，碳碳双键断裂，如：R1CH═CHR2，被氧化为和；A．5种

B．6种

被氧化为和，由此推断分子式为C5H10的烯烃的氧化产物有（

）

C．7种

D．8种

6．满足分子式为C4H8ClBr的有机物共有（

）

A．9种

B．12种

C．13种

D．14种

7．x、y、z三种物质的分子组成分别符合烷烃、烯烃、炔烃的通式，若在一定条件下V L的x、y、z的混合气体可与V L的H2发生加成反应，则混合气体中x、y、z的体积比不可能是（

）

A．1：1：1

B．3：2：3

C．1：4：1

D．3：2：1 8．25℃和101kpa时，乙烷、乙炔和丙烯组成的混合烃32mL与过量氧气混合并完全燃烧，除去水蒸气，恢复到原来的温度和压强，气体的总体积缩小了72mL，原混合烃中乙炔的体积分数为（

）

A．12.5%

B．25%

C．50%

D．75% 9．已知烯烃、炔烃在臭氧的作用下发生以下反应：

CH3﹣CH=CH﹣CH2﹣CH=CH2→CH3CHO+OHC﹣CH2﹣CHO+HCHO CH3﹣C≡C﹣CH2﹣CCH→CH3COOH+HOOCCH2COOH+HCOOH 某烃分子式为C10H10，在臭氧作用下发生反应：C10H10→CH3COOH+3HOOC﹣CHO+CH3CHO

（1）C10H10分子中含有

个双键，

个三键

（2）C10H10分子结构简式为

．

10．端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，成为Glaser反应．

2R﹣C≡C﹣HR﹣C≡C﹣C≡C﹣R+H2。该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值．下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线：

回答下列问题：

（1）B的结构简式为

，D的化学名称为

．

（2）①和③的反应类型分别为

、

．

（3）E的结构简式为

．用1mol E合成1，4﹣二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气

mol．

（4）化合物（应的化学方程式为

．

（5）芳香化合物F是C的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为3：1，写出其中3种的结构简式

．

11．日本筑波大学的白川英树教授等三人，发现在塑料聚乙炔中添加碘这一杂质后，聚乙炔便像金属那样具有导电性。这一发现和发展获得2000年度诺贝尔化学奖。

(1)试写出聚乙炔的结构简式：

。

(2)导电聚合物的研究成果，还对分子电子学的迅速发展起到推动作用。日本的赤木教授成功合成了具有螺旋状链式结构的聚乙炔，可以用来制成电子零件中不可缺少的线圈和电磁体。若已知白川英树发现的银色的聚乙炔薄膜是纯净的反式聚乙炔，其结构片段如图所示：

）也可发生Glaser偶联反应生成聚合物，该聚合反

请写出铜色的聚乙炔薄膜顺式聚乙炔的结构片段：

。

(3)现有银色的聚乙炔薄膜和铜色的聚乙炔薄膜以及苯乙烯(C8H8)的混合物共13 g，若完全燃烧，则消耗的氧气及生成的二氧化碳的量能否确定？为什么？

。

(4)一种与聚乙炔具有相同最简式的有机物，其相对分子质量是104。

①其分子式为

。

②若该化合物分子的一氯代物只有一种同分异构体，则该有机物的结构简式为

。它的二氯代物有

种同分异构体。

12．已知烯烃能被酸性KMnO4溶液氧化

某烃的分子式为C10H20,

该烃用热的酸性KMnO4溶液氧化，得到一种有机物：由此推断该烃可能的结构简式有

种。

13.乙炔是一种重要的有机化工原料，以乙炔为原料在不同的反应条件下可以转化成以下化合物

正四面体烷乙炔乙烯基乙炔CHCCHCH2苯环辛四烯

完成下列各题：

(1)正四面体烷的分子式为

，其二氯取代产物有

种。

(2)关于乙烯基乙炔分子的说法错误的是：

a．能使酸性KMnO4溶液褪色

b．1 mol乙烯基乙炔能与3 mol Br2发生加成反应

c．乙烯基乙炔分子内含有两种官能团

d．等质量的乙炔与乙烯基乙炔完全燃烧时的耗氧量不相同

(3)写出与环辛四烯互为同分异构体且属于芳香烃的分子的结构简式：

____ 出与苯互为同系物且一氯代物只有两种的物质的结构简式(举两例)：

__、

。

14．按要求填空：

（1）有机物完全氢化，所得烷烃的系统名称是

．

的系统名称是

，将其在催化剂存在下（3）如图是某一有机物的红外光谱图，该有机物的相对分子质量为74，则其结构简式为

．

（4）苯的同系物中，有的侧链能被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成芳香酸，反应如下：

（R、R′表示烷基或氢原子）

①现有苯的同系物甲和乙，分子式都是C10H14．甲不能被酸性高锰酸钾溶液氧化为芳香酸，它的结构简式是

；乙能被酸性高锰酸钾溶液氧化为分子式为C8H6O4的芳香酸，则乙可能的结构有

种．

②有机物丙也是苯的同系物，分子式也是C10H14，它的苯环上的一溴代物只有一种．丙的结构简式共有四种，写出其余三种：、

、

、

．

（5）已知：RCH=CHR，氧化剂RCOOH+R，COOH．写出在强氧化剂条件下生成式）．

和另一种有机物

（写出其结构简