归纳与整理教学内容概述

第一章

认识有机化合物

知识总结

一、有机物分类：

二、烃基和官能团

烃基和官能团不但是有机化学中的重要概念，而且是有机物分类的依据和决定该化合物化学特性的关键结构部分。

1、应掌握的烃基除甲基、乙基外还应知道：

2、必须掌握的官能团有：

（1）有机物的官能团不同，类别不同，性质不同。

（2）有机物的官能团相同，若连接方式或连接位置不同，类别相同，性质不同

（3）有机物的性质就是官能团的性质，有机反应一般就是官能团的反应，与碳干结构无关。

三、有机化合物的结构特点

1、碳原子的成键特点：

（1）碳原子价键数为四个；

（2）碳原子间的成键方式有三种：C—C、C=C、C≡C；

（3）碳原子的结合方式有二种：碳链和碳环

2、有机物分子里原子共线、共面：

共线、共面其实是分子的构型问题，掌握并会画出以下分子的构型：

（1）CH4：正四面体，键角109о28′，若是CH3Cl,CH2Cl2,CHCl3则仅是四面体，不是正四面体；

（2）C2H4：平面型结构，键角120о，6个原子在同一平面上；

（3）C2H2：直线型结构，键角180о，4个原子在同一直线上；

（4）：平面型结构，键角120о，12个原子在同一平面上；

H （5）1,3-丁二烯分子中，四个碳原子和六个氢原子都在同一平面上，键角接近120о。

注意：分子中有饱和碳则所有原子不可能共面。

四、同分异构体

凡分子式相同，但分子结构不同，因而性质也不同的几种化合物互称同分异构体。同分异构体可以属于同一类物质，也可以属于不同类物质。

1．结构不同指：碳链骨架不同或官能团在碳链上的位置不同或官能团种类、个数不同。

2．同分异构体之间分子式相同，其式量也一定相等，但式量相等的物质不一定是同分异构体。如式量为44的化合物有：CO2、C3H8、C2H4O、N2O；式量为28的化合物有CO、N2、C2H4但它们不是同分异构体。

3．同分异构体之间各元素的质量分数（最简式）均相同。但化合物之间各元素质量分数

（最简式）均相同的物质不一定为同分异构体。如符合最简式为CH2O的有：HCHO、CH3COOH、CH3CHCOOH、C6H12O6、HOCH2、CHO等。

4．同分异构体不一定是同类物，其物理性质、化学性质可能相似，也可能有较大的差

异（如酸和酯这样的类型异构）。

5．同分异构体不仅存在于有机物之间，还存在于有机物与无机物之间[如尿素CO(NH)2与氰酸铵NH4CNO]、无机物和无机物之间。

6．书定同分异构体顺序可按类型异构

碳链异构

位置异构的思维顺序。类型异构一般有：

烯烃

炔烃

醇

酚

、

醛

、

羧酸

、

葡萄糖

、、

环烷烃

二烯烃

醚

芳香醇

酮

酯

果糖

蔗糖

麦芽糖

一定要掌握从已知有机化合物的分子式，写出可能的同分异构体的结构简式这一基本技能。通常情况下，写出异构体结构简式时应（1）根据分子式先确定可能的官能团异构有几类；（2）在每一类异构中先确定不同的碳链异构；（3）再在每一条碳链上考虑位置异构有几种，这样考虑思路清晰，思维有序，不会混乱。写出时还要注意避免出现重复或遗漏现象，还应注意遵循碳原子价数为4，氧原

子价数为2，氢原子价数为1的原则。

五、有机物的命名

有机物的种类繁多，命名时总体可分为不含官能团和含有官能团的两大类。命名的原则是“一长、二多、三近”。命名的关键是掌握确定主链和编号的原则。

类

别

主链条件

同碳数支链最多

编号原则

(小)取代基最近

支位一支名母名

名称写法

支名同，要合并

支名异，简在前

符号使用

数字与数字间用“，” 数字与中文间用“一”，文字间不用任何符号

支位―支名―官位―母名

官能团最近、兼顾取代基尽量近

无官能团

烷

烃

碳链最长

含官能团的最长碳链

烯烃、炔烃

有官能团

六、有机物的分离、提纯

有机物分离、提纯的基本原则：不增、不减、易分、复原。

1、蒸馏：常用于分离提纯液态有机物。

（1）原理：利用混合物中各种成分的沸点不同而使其分离的方法。如石油的分．．馏。

（2）条件：有机物热稳定性较强、含少量杂质、与杂质沸点相差较大（30℃左右）。

2、重结晶

（1）原理：利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将其杂质除去的方法。

关键：选择适当的溶剂。

（2）选择溶剂的条件：杂质在溶剂中的溶解度很小或很大；被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的影响较大。

（3）重结晶时，为了得到更多的晶体，是不是温度越低越好呢？

温度过低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质也会析出，达不到提纯苯甲酸的目的；温度极低时，溶剂（水）也会结晶，给实验操作带来麻烦。

（4）步骤：粗产品→热溶解→热过滤→冷却结晶→提纯产品

3、萃取

（1）原理：利用混合物中一种溶质在互不相溶的两种溶剂中的溶解性不同，用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂组成的溶液中提取出来的方法。

（2）主要仪器：分液漏斗

（3）分类：①液—液萃取：是利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。②固—液萃取：是用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程

。（专用仪器设备）

八、元素分析与相对分子质量的测定

1、元素分析：

（1）定性分析：有机物的组成元素分析。

（2）定量分析：分子内各元素原子的质量分数。

李比希氧化产物吸收法

（3）分析方法：

现代元素分析法

2、相对分子质量的测定——质谱法

（1）原理：用高能电子流轰击样品，使分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子，在磁场的作用下，由于它们的相对质量不同而使其到达检测器的时间也先后不同，其结果被记录为质谱图。

2715+CH3CH2OH

相对丰度乙醇的质谱图

31乙醇质荷比最大的数据表示未知物的相对分子质量

4546m/e（2）相对丰度：以图中最强的离子峰（基峰）高为100﹪，其它峰的峰高则用相对于基峰的百分数表示。

3、分子结构的鉴定

红外光谱

可用的方法

核磁共振氢谱

X-射线晶体衍射技术

（1）红外光谱：在有机物分子中，组成化学键或官能团的原子处于不断振动的状态，其振动频率与红外光的振动频率相当。所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键或官能团可发生振动吸收，不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可获得分子中含有何种化学键或．．．．．．．．．．．．．．官能团的信息。

．．．．．．．（2）核磁共振氢谱：氢原子核具有磁性，如用电磁波照射氢原子核，它能通过共振吸收电磁波能量，发生跃迁。用核磁共振仪可以记录到有关信号，处在不同环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，在图谱上出现的位置也不同，各类氢原子的这种差异被称作化学位移;而且吸收峰的面积与氢原子数成正比。

[小结]确定有机化合物结构一般过程归纳如下：