复习题优秀教案案例

进入有机高分子合成时代

第一课时 有机反应规律及高分子化合物的特点

【考纲要求】

１．掌握各种类型的有机反应的反应方式、反应条件、反应产物的结构和反应方程式的书写方法。

2．能熟练应用有关反应类型的知识推测有机物的结构、性质，并能进行有机合成。

教学目标

1、掌握各种类型的有机反应的反应方式、反应条件、反应产物的结构和反应方程式的书写方法。

2、知道高分子化合物的结构特点，及合成方法

教学重点

高分子化合物的结构特点，及合成方法

教学设计

一、复习相关的基础知识

1. 有机化学基本反应类型

类反应物质反应条件

举 例

型

类别

烷烃

光照

苯环卤代：催

化剂 硝化：浓硫酸

苯及其同加热

取系物

磺化：加热

代反侧链卤代：光

应

照

醇

加热、浓硫酸

氢氧化钠水

卤代烃

溶液

羟基酸

加热、浓硫酸

烯

除与卤素单

质可直接反

炔

加其它反

苯及其同应外，成应条件均需系物

反醛和酮

催化剂、加

应

热。

不饱和酸

消醇

加热、浓硫酸

去反卤代烃

应

水解反应

卤代烃

酯

糖

蛋白质

酚、醛

氨基酸

氢氧化钠醇溶液

缩聚反羟基酸

应

加烯

聚反不饱和酸

应

大多数有机物燃烧

催醇

化烯

氧氧化烷

化

反强氧化剂应

氧化烯、炔

弱氧化剂

氧化醛

烯、还原炔、醛反应

加氢

酯化醇与反应

酸

酚与显色氯化反应

铁

醇分脱水子内

反应

醇分子间

氢氧化钠水

溶液

酸或碱、加热

加热、硫酸

酶

略

催化剂、加热

催化剂

催化剂

催化剂

催化剂

点燃

催化剂、加热

催化剂、加热

催化剂、加热

无条件

加热

催化剂、加热

加热、浓硫酸

无条件

加热、浓硫酸

加热、浓硫酸

苯酚与氯化铁溶液反应显紫色

乙烯、乙炔均能使酸性高锰酸钾溶液褪色

2.三大有机反应类型比较

类 取

代

反

加

成

反

应

消

去

反

型

应

应

反应物种

类

有机反应

种类或结构特征

生

成

物

碳

碳

键

变

化

情

况

不

饱

和

度

结

构

变

化

形

式

3.通常发生取代反应的物质

有机物

无机物/有机物

反应名称

烷,芳烃,酚

X2

苯的同系物

HNO3

苯的同系物

H2SO4

醇

醇

酸

醇

酯/卤代烃

酸溶液或碱溶

液

羧

酸

盐

碱 石 灰

醇

HX

4. 发生水解反应的基或官能团

官能 -X -COO- RCOO- C6H5O-

二

多

糖

团

糖

代表溴乙乙酸乙醋酸钠

苯酚蔗糖

淀粉 纤维物

烷

酯

钠

素

反应

条件

5.发生加成反应的基/官能团

基/官能 C=C C C C6H5- 团

代

表

乙烯

乙炔

甲苯

物

无

机

卤素、氢气、水等

氢气等

物

6.发生氧化反应的官能团（不含燃烧）

C C C-OH -CHO

C=C 代表物

乙烯

褪色

KMnO4 与O2生催化氧成乙醛

化

乙炔

褪色

--------- 乙醇

褪色

乙醛

褪色

C=O 丙酮

氢气等

-CHO 乙醛

氢气等

C6H5-R 甲苯

褪色

CH3CH2-CH2CH3

丁烷

不褪色

与O2与O2------ 与O2生成乙生成生成酸

乙醛

乙酸

7.各类反应条件

反

应

条 常 见 反 应

件

催化剂.加热.加压

水浴加热

只用催化剂

只需加热

不需外加条件

8.有机物间的相互关系

二、【精确解读】

有机高分子化合物

（1）高分子化合物的组成：相对分子质量很大的有机化合物称为高分子化合物，简称高分子，又叫聚合物或高聚物．

①单体：形成高分子化合物的小分子．如聚乙烯的单体是乙烯．

②链节：高分子化合物中重复出现的单元称为链节．例如，聚乙烯的链节是-CH2-CH2-．链节是以单体为基础的．

③聚合度：每个高分子中链节重复的次数．聚合度常用n表示，n值越大，相对分子质量越大．对于单个的高分子而言，n值为某一个整数，所以其相对分子质量是确定的．但对于一块高分子材料来说，它是由许多n值相同或不同的高分子聚集起来的，因此，高聚物是一种混合物．

（2）高分子化合物的结构特点；有线型结构和体形(网状)结构．

①线型结构是长链状的，通过C-C键或C-C键和C-O键相连接．线型结构的高分子，可以不带支链，也可以带支链．如聚乙烯、聚氯乙烯、淀粉、纤维素等均为线型高分子化合物．

②高分子链上若还有能起反应的官能团，当它跟其他单体发生反应时，高分子链间能形成化学键，产生交联时形成体型结构的高分子化合物．

（3）高分子化合物的基本性质：

①溶解性．线型有机高分子能溶解在某些有机溶剂中，但溶解缓慢；体型有机高分子不能溶解，只有一定程度的胀大．

②热塑性和热固性．

a．线型高分子的热塑性：线型高分子受热至一定温度范围时，开始熔化为流动的液体，冷却后变为固体，加热后又熔化，如此循环；

b．体型高分子的热固性：体型高分子加工成型后受热不会再熔化．

③强度．某些高分子材料的强度比金属还大．

④具有电绝缘性．

⑤具有耐化学腐蚀、耐热、耐磨、耐油、不透水的性能．但也有不耐高温、易燃烧、易老化、废弃后不易分解等缺点．

三、合成高分子化合物的基本反应——加聚反应

1．特点

①单体分子含不饱和键(双键或三键)；

②单体和生成的聚合物组成相同；

③反应只生成聚合物，没有副产物生成。

2.加聚物结构简式的书写

将链节写在方括号内，聚合度n在方括号的右下角。由于加聚物的端基不确定，通常用“—”表示。如聚丙烯的结构式

3.加聚反应方程式的书写

①均聚反应：发生加聚反应的单体只有一种。如：

。

②共聚反应：发生加聚反应的单体有两种或多种。如：

________ ③共轭双键的加聚：发生加聚反应的单体只有一种。如：

三、合成高分子化合物的基本反应——缩聚反应

1．特点

①缩聚反应的单体不一定含不饱和键，但至少含有两个官能团；

②单体和聚合物的组成不同；

③反应除了生成聚合物外，还生成小分子(如H2O、HX等)；

④含有两个官能团的单体缩聚后生成的聚合物呈线型结构。

2.缩聚物结构简式的书写

要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团。如：

3.缩聚反应方程式的书写

单体的物质的量与缩聚物结构式的小角标要一致；要注意小分子的物质的量：一般由一种单体进行缩聚反应，生成小分子的物质的量为(n－1)。

①以某分子中碳氧双键中的氧原子与另一个基团中的活泼氢原子结合成水而进行的缩聚反应。

②以醇羟基中的氢原子和酸分子中的羟基结合成水的方式而进行的缩聚反应。

③以羧基中的羟基与氨基中的氢原子结合成H2O的方式而进行的缩聚反应。学科网

。

四、高分子化合物单体的判定

1．加聚产物的单体推断方法：

（1）凡链节的主链上只有两个碳原子(无其它原子)的高聚物，其合成单体必为一种，将两半链闭合即可；

（2）凡链节主链上只有四个碳原子(无其它原子)且链节无双键的高聚物，其单体必为两种，在正中间画线断开，然后将四个半键闭合即可；

（3）凡链节主链上只有碳原子并存在碳碳双键结构的高聚物，其规律是“见双键，四个碳，无双键，两个碳”画线断开，然后将半键闭合，即将单双键互换。

2．若链节结构中，主链上除碳原子外还含有其他原子(如N、O等)，则一般为缩聚产物。

（1）缩聚产物单体的判定

①若链节中含有酚羟基的结构，单体一般为酚和醛。如: 的单体是苯酚和甲醛。

②若链节中含有以下结构，如：、、

，其单体必为一种，如：

的单体为HO—CH2CH3—OH，去中括号即为单体。

的单体为HOCH2CH2COOH。方法是③若链节中间含有部分，则单体为羧酸和醇，将中C—O单键断开，左边加羟基，右边加氢，然后去括号即可，如

的单体为

HOOCCOOH和HOCH2CH2OH。

④若链节中间含有部分，则单体一般为氨基酸，将中C—N单键断开，左边加羟基，右边加氢，去括号即为单体。

如的单体为：H2NCH2COOH和

。

五、课堂练习

1、ABS合成树脂的结构可表示为成该树脂的单体的种类和化学反应所属类型，正确的是(

) 则合A．1种，加聚反应

B．2种，缩聚反应

C．3种，加聚反应

D．3种，缩聚反应

【答案】C 2、在国际环境问题中，使用一次性聚苯乙烯材料带来的“白色污染”极为严重，因为这种材料难分解，处理麻烦．最近科学家研制出了一种新材料能代替聚苯乙烯，它是由乳酸(一种有机羟基羧酸)缩聚而成，能在乳酸菌的作用下降解而消除对环境的污染．下列关于聚乳酸的说法正确的是(

) A．聚乳酸是一种纯净物

B．聚乳酸是一种羧酸

C．聚乳酸的单体是相同

【答案】C

D．其聚合方式与聚苯乙烯的聚合方式3、1．已知人造羊毛的结构为，则合成人造羊毛的单体是(

) ①CH2=C(CN)CH=CHOH ②CH3COOH ③CH2=C(CN)CH3

④CH3COOCH=CH2 ⑤CH2=CHCN ⑥CH2=CHCOOCH3

A．①②

B．③④

C．⑤⑥

D．④⑤

【答案】D 4．食品保鲜膜按材质分为聚乙烯(PE)、聚氯乙烯(PVC)、聚偏二氯乙烯(PVDC)等种类．PVC被广泛地用于食品、蔬菜外包装，它对人体有潜在危害．下列有关叙述不正确的是(

) A．PVC保鲜膜属于链状聚合物，在高温时易熔化，能溶于酒精

B．PVC单体可由PE的单体与氯化氢加成制得

C．鉴别PE和PVC，可把其放入试管中加热，在试管口放置一湿润的蓝色石蕊试纸，如果试纸变红，则是PVC；不变红，则为PE

D．等质量的聚乙烯和乙烯燃烧消耗的氧气相等

【答案】B 5．聚乙炔能够导电，下列关于聚乙炔的说法中正确的是(

) A．两种聚合物的单体互为同系物

B．聚合物A不属于单双键交错的结构

C．聚合物A的相对分子质量是聚乙炔的两倍

D．两种聚合物的单体各1 mol，分别与Br2发生加成反应时最多消耗Br2的物质的量之比为2：1 【答案】B 6、工程塑料ABS树脂(结构简式如下),合成时用了三种单体. 式中C6H5为苯基。

这三种单体的结构简式分别是:______ 、______ 、______ . 2.下面是一种线型高分子链的一部分：

和聚合物A

分析此结构，可推知此高聚物的单体最少有

种，写出这些单体的结构简式：

。