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有机复习

一．有机物间的转化关系及关系图

(1) 常见有机物间的转化与有机反应类型间的关系是：

卤代或加成

水解

酯化

氧化

氧化

烃

卤代烃

醇（酚）

醛

羧酸

酯

消去

取代

还原

水解

(2)有机反应基本类型

有机反应的几种基本类型是：取代反应、加成反应、消去反应、聚合反应等，此外还有氧化反应、还原反应、裂化反应等。其中酯化反应、酯的水解反应、硝化反应、磺化反应等都是取代反应的一些子类型。

重要的有机反应类型与主要有机物类型之间的关系表

基本类型

卤代反应

酯化反应

取代反应

某些水解反应

硝化反应

磺化反应

加成反应

消去反应

氧化反应

燃烧

酸性KMnO4溶液

有机物类别

饱和烃、苯和苯的同系物、卤代烃等

醇、羧酸、糖类等

卤代烃、酯等

苯和苯的同系物等

苯和苯的同系物等

烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛等

卤代烃、醇等

绝大多数有机物

烯烃、炔烃、苯的同系物等

直接（或催化）氧化

酚、醇、醛、葡萄糖等

还原反应

加聚反应

缩聚反应

水解反应

与FeCl3溶液显色反应

烯烃等

苯酚与甲醛；多元醇与多元羧酸；氨基酸等

卤代烃、酯、二糖、多糖、蛋白质等

苯酚等

醛、葡萄糖

二.有序整理有机物知识的两个线索：

（1）官能团线索：

①该类有机物的组成和特征结构（官能团、键的特点）

②依据结构特点分析这类物质可能发生什么类型的反应（取代、消去、加成）

③回顾上述反应的实验事实（如试剂、反应条件、断键和成键的位置、产物）

④从得失氢或氧的角度梳理是否能发生氧化反应或还原反应

官能团

碳碳双键

碳碳三键

卤素

结构

C=C

C≡C

X

醇羟基

酚羟基

—OH

—OH

性质

易加成、易氧化、易聚合

易加成、易氧化、易聚合

易取代（如溴乙烷与NaOH水溶液共热生成乙醇）

易消去（如溴乙烷与NaOH醇溶液共热生成乙烯）

易取代、易消去、易催化氧化

极弱酸性、易氧化、显色反应、苯酚遇浓溴水产生白色沉淀

醛基

羰基

—CHO

O

C 羧基

O

C

OH 酯基

O

C

OR 烷氧基

硝基

（2）反应条件线索：

易水解

酸性、易取代

易氧化

易还原

R—O—R

NO2 如环氧乙烷在酸性催化下与水一起加热生成乙二醇

还原

试剂

反应的官能团

物质类别

反应条件

光照

催化剂

C—H（烃基中烷烃、甲苯

液溴（Cl2）

的）

苯

反应类型

取代

取代

生成物的类别(备注) 卤代烃

卤代烃

溴水（液溴、溴的CCl4）

KMnO4

H2

Na NaOH Na2CO3

烯烃、炔烃、－（溴水褪加成

二烯烃

色）

酚—OH 酚类

－（形成白取代色沉淀）

（邻、对位上的H）

—CHO 醛、甲酸、－（溴的颜氧化

甲酸酯类、色褪去）

葡萄糖

C≡C、C＝C、

烯烃、炔烃、－（紫色褪氧化

—OH、

二烯烃、苯去）

苯环侧链上的的同系物、C—H 醇、酚、醛

—CHO C≡C、C＝C、

烯烃、炔烃、Ni、△

加成

C=0（醛、酮中二烯烃、含或还原

的能，酯和羧基苯环的物中的不能）

质、醛、酮

—OH、醇、酚、羧－（有气泡取代

—COOH 酸

产生）

酚—OH、

酚、羧酸

－

取代

—COOH —X、

卤代烃

△

水解

酯基

酯类

卤代烃

醇、△

消去

酚—OH、

酚、羧酸

－

取代

—COOH C≡C、C＝C 卤代烃

卤代烃

将—CHO氧化成

—COOH 主要是—COOH （苯环加成时，1 mol与3 molH2反应）

有一个活泼H产生0.5molH2

醇、

醇、羧酸钠

烯烃

与酚反应不会产生CO2气体，只会生成酚钠和碳酸氢钠

NaHCO3

Ag(NH3)2OH —COOH —CHO 羧酸

醛、甲酸、甲酸酯类、葡萄糖

醛、甲酸、甲酸酯类、葡萄糖、

羧酸

醇、

与

醇与羧酸

硝化

磺化

新制Cu(OH)2悬浊液

—COOH —OH —OH—COOH 苯基

—CHO －（有气泡产生）

水浴加热（出现银镜）

加热煮沸

（出现红色沉淀）

加热（形成蓝色溶液）

△

取代

氧化

浓硫酸

将—CHO氧化成

—COOH 氧化

将—CHO氧化成

—COOH 中和反

应

消去、

烯烃、醚

取代

酯

酯化

取代

硝基化合物

磺酸类化合物

稀硫酸

O2

CuO 浓硝酸

FeCl3

酯

二糖

淀粉

—OH、—CHO 醇、酚

醛

醇—OH 醇

酚—OH 蛋白质

酚

△

醇和羧酸

单糖

葡萄糖

Cu、△

氧化

醛

羧酸

△（黑色变氧化

醛

成红色）

出现黄色沉颜色反

淀

应

—（出现紫显色反

色溶液）

应

水解

3.同分异构体总体思路：类别异构→碳链异构→位置异位。

类别异构（详见下表）

组成通式

CnH2n

CnH2n-2

CnH2n+2O CnH2nO 可能的类别

烯烃

环烷烃

炔烃

二烯烃

环烯烃

醇

醚

醛

酮

烯醇

环醇

环醚

羧酸

酯

羟基醛

羟基酮

烯二醇

酚

芳香醇

芳香醚

硝基烷烃

氨基酸

单糖或二糖

典型实例

CH2=CHCH

H2C

CH2

CH2

CH= CCH2CH3

CH2=CHCH=CH2

C2H5OH

CH3OCH3

CH3CH2CHO

CH3COCH3

CH=CHCH2OH CH3CH CH2

CH2 CH OH

O

CH2

CH3COOH

HCOOCH3

HOCH2CHO H3CC6H4OH

C6H5CH2OH

C6H5OCH3

CH3CH2NO2

H2NCH2COOH 葡萄糖与果糖（C6H12O6）

蔗糖与麦芽糖（C12H22O11）

CnH2nO2

CnH2n-6O CnH2n+1NO2

Cn(H2O)m