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考纲要求

1．能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。

2．了解常见有机化合物的结构。了解有机化合物分子中的官能团，能正确地表示它们的结构。能正确书写有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。

3．了解确定有机化合物结构的化学方法和物理方法(如质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等)。

4．能够正确命名简单的有机化合物。了解有机分子中官能团之间的相互影响。

第1课时

宏观把握——认识有机化合物

知识点一

有机物的分类与命名

一有机物的分类

1．按碳的骨架分类

[提醒]

分子中不含苯环，而含其他碳环结构的化合物属于脂环化合物。

2．按官能团分类

(1)官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。

(2)分类

官能团符号

名称

物质类别

官能团符号

名称

物质类别

碳碳双键

—X 碳碳三键

烯烃

羰基

酮

炔烃

羧基

羧酸

卤素原子

卤代烃

醇

酚

醚

—NH2

—NO2

—SO3H 酯基

氨基

硝基

磺酸基

酯

胺

硝基化合物

磺酸化合物

—OH 羟基

醚键

醛基

醛

氰基

腈

[提醒]

①苯环不属于官能团。②含醛基的物质不一定为醛类，如：HCOOH、HCOOCH3、葡萄糖等。

二有机物的命名

1．烷烃的习惯命名法

2．烷烃的系统命名法

(1)命名三步骤

(2)编号三原则

原则

首先要考虑“近”

同“近”考虑“简”

同“近”、同“简”，考虑“小”

解释

以离支链较近的主链一端为起点编号

有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则从较简单的支链一端开始编号

若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得到两种

不同的编号系列，两系列中各位次之和最小者即为正确的编号

(3)示例

3．烯烃和炔烃的命名

4．苯的同系物的命名

(1)习惯命名法

(2)系统命名法

将苯环上的6个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一甲基编号。如邻二甲苯也可叫作1,2-二甲苯，间二甲苯也叫作1,3-二甲苯，对二甲苯也叫作1,4-二甲苯。

5．烃的含氧衍生物的命名

(1)醇、醛、羧酸的命名

选主链

将含有官能团(—OH、—CHO、—COOH)的最长链作为主链，称为“某醇”“某醛”或“某酸”

编序号

写名称

从距离官能团的最近一端对主链上的碳原子进行编号

将支链作为取代基，写在“某醇”“某醛”或“某酸”的前面，用阿拉伯数字标明官能团的位置

(2)酯的命名

合成酯时需要羧酸和醇发生酯化反应，命名酯时“先读酸的名称，再读醇的名称，后将‘醇’改‘酯’即可”。如甲酸与乙醇形成酯的名称为甲酸乙酯。

[提醒] ①有机物系统命名中常见的错误

a．主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)；

b．编号错(官能团的位次不是最小，取代基位次之和不是最小)；

c．支链主次不分(不是先简后繁)；

d．“-”、“，”忘记或用错。

②系统命名法中四种字的含义

a．烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团；

b．二、三、四……指相同取代基或官能团的个数；

c．1、2、3……指官能团或取代基的位置；

d．甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别为1、2、3、4……。

[对点训练] 1．按官能团分类，下列说法正确的是(

)

解析：选B

A项，该物质为环己醇，不含苯环，所以不属于芳香族化合物，错误；B项，苯甲酸分子中含有羧基，所以属于羧酸，正确；C项，该物质中含有羰基，不含醛基，所以不属于醛类，错误；D项，羟基与苯环直接相连的烃的衍生物为酚类，而该物质中羟基与链烃基相连，所以属于醇类，错误。

2.对盆栽鲜花施用S-诱抗素制剂，可以保持鲜花盛开。S-诱抗素的分子结构如图，下列关于该分子说法正确的是(

) A．含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基

B．含有苯环、羟基、羰基、羧基

C．含有羟基、羰基、羧基、酯基

D．含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基

解析：选A

从图示可以分析，该有机物的结构中存在3个碳碳双键、1个羰基、1个醇羟基、1个羧基，不含苯环和酯基。

3．下列有机物命名正确的是(

)

解析：选B

A命名为1,2,4-三甲苯；C命名为2-丁醇；D命名为3-甲基-1-丁炔。

4．(1)有机物中官能团的识别。

①中含氧官能团名称是________；

②中含氧官能团的名称是________；

③HCCl3的类别是______，C6H5CHO中的官能团是_____；

④中显酸性的官能团是________(填名称)；

⑤中含有的官能团名称是________。

(2)有机物的系统命名。

答案：(1)①(醇)羟基

②(酚)羟基、酯基

③卤代烃

醛基

④羧基

⑤碳碳双键、酯基、羰基

(2)①3,3,4-三甲基己烷

②2-甲基-2-戊烯

③乙苯

苯乙烯

④3-氯-1-丙烯

⑤4-甲基-2-戊醇

⑥2-乙基-1,3-丁二烯

知识点二

有机化合物的结构

1．有机物结构的表示方法

名称

结构式

结构简式

键线式

丙烯

CH3CH===CH2

乙醇

CH3CH2OH

乙酸

2．同系物

CH3COOH

结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称为同系物。如CH3CH3和CH3CH2CH3、CH2===CH2和CH3—CH===CH2。

3．同分异构现象和同分异构体

同分异构现象

同分异构体

化合物具有相同的分子式，但结构不同，而产生性质差异的现象

具有同分异构现象的化合物互为同分异构体

碳骨架不同如CH3—CH2—CH2—CH3和

碳链异构

类型

位置异构

官能团位置不同

如CH2===CH—CH2—CH3和

CH3—CH===CH—CH3

官能团异构

[提醒]

常考的官能团异构

①CnH2n：单烯烃、环烷烃；

②CnH2n－2：单炔烃、二烯烃、环烯烃、二环烃；

③CnH2n＋2O：饱和一元醇、饱和一元醚；

④CnH2nO：饱和一元醛、饱和一元酮、烯醇、烯醚、环醇、环醚；

⑤CnH2nO2：饱和一元羧酸、饱和一元酯、羟醛、羟酮；

⑥CnH2n＋1O2N：氨基酸、硝基烷。

4．同分异构体的书写规律

(1)烷烃：烷烃只存在碳链异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如下：

官能团种类不同

如CH3CH2OH和CH3—O—CH3

(2)具有官能团的有机物

一般按碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。

例：(以C4H10O为例且只写出骨架与官能团)

[对点训练] 1.(2019·长春模拟)青蒿素是抗疟特效药，属于萜类化合物，如图所示有机物也属于萜类化合物，该有机物的一氯取代物有(不含立体异构)(

) A．5种

C．7种

B．6种

D．8种

共7种，C正确。

解析：选C

该有机物的一氯取代物的种类如图，2．(1)分子式为C4H10O并能与金属Na反应放出H2的有机化合物有________种。

(2)与化合物C7H10O2互为同分异构体的物质不可能为________。

A．醇

C．羧酸

(3)苯氧乙酸(

B．醛

D．酚

)有多种酯类的同分异构体。其中能与FeCl3溶液发生显色反应，且苯环上有

2种一硝基取代物的同分异构体是______________________ ________________________________________________(写出任意两种的结构简式)。

解析：(1)分子式为C4H10O并能与Na反应放出H2，符合饱和一元醇的通式和性质特点，应为一元醇C4H9OH，因—C4H9有4种，则C4H9OH也有4种。(2)C7H10O2若为酚类物质，则应含有苯环，7个C最多需要8个H，故不可能为酚。(3)根据题意，符合条件的同分异构体满足：①属于酯类即含有酯基，②含酚羟基，③苯环上有两个处于对位的取代基。

答案：(1)4

(2)D

3．根据要求回答下列问题：

(1)(2014·全国卷Ⅰ)

的同分异构体中含有苯环的还有____种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱为4组峰，且面积比为6∶2∶2∶1的是________(写出其中一种的结构简式)。

(2)(2016·全国卷Ⅲ)芳香化合物F是的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为3∶1，写出其中3种的结构简式___________________________。

(3)(2017·全国卷Ⅲ)H是G()的同分异构体，其苯环上的取代基与G的相同但位置不同，则H可能的结构有________种。

解析：(1)

的同分异构体中，若苯环上只有1个取代基，则这个取代基可能为—CH2CH2NH2、—CH(NH2)CH3、—CH2NHCH3、—NHCH2CH3、—N(CH3)2，共有5种；若苯环上有2个取代基，分别为—C2H5、—NH2时有2种；分别为—CH3、—CH2NH2时有3种；分别为—CH3、—NHCH3时有3种；若苯环上有3个取代基(2个—CH3、1个—NH2)时有6种，故共有19种。其中符合题中核磁共振氢谱要求的是

(2)F需满足条件：ⅰ.与具有相同的分子构成，含有1个苯环和2个Cl原子；ⅱ.分子中只有两种不同化学环境的氢，且数目比为3∶1，说明分子结构存在对称性，分子中含有2个—CH3，考虑苯环上取代基的结构及相对位置关系，符合条件的F的结构简式有等。

解析：(3)G()的苯环上有3个不同的取代基，不妨设为—X、—Y、—Z。可以先确定—X、—Y在苯环上的相对位置，得到邻、间、对3种同分异构体，再将

—Z分别取代上述3种同分异构体中苯环上的氢原子，分别得到4种、4种、2种同分异构体，共有10种，则H可能的结构有9种。

知识点三

研究有机化合物的一般步骤和方法

1．研究有机化合物的基本步骤

2．分离、提纯有机化合物的常用方法

(1)萃取、分液

类型

液液萃取

固液萃取

原理

利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解度不同，将有机物从一种溶剂中转移到另一种溶剂中的过程

用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程

(2)蒸馏和重结晶

蒸馏

适用现象

常用于分离、提纯液态有机物

要求

①该有机物热稳定性较强

②该有机物与杂质的沸点相差较大

①杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大

重结晶

常用于分离、提纯固态有机物

②被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影响较大

3．有机物分子式的确定

(1)元素分析

(2)相对分子质量的测定——质谱法

质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量。

(3)有机物分子式确定的常用方法——商余法

①先求算有机物的相对分子质量

a．M＝22.4 L·mol1·ρ g·L1(标准状况下) －－b．M＝D·M′

c．M＝M1a1%＋M2a2%＋……

②再利用“商余法”求分子式

设烃的相对分子质量为M，则

M＝商………………余数

12

|

|

最大碳原子数

最小氢原子数

M的余数为0或碳原子数大于或等于氢原子数时，将碳原子数依次减少一个，每减少12一个碳原子即增加12个氢原子，直到饱和为止。

4．分子结构的鉴定

(1)化学方法

利用特征反应鉴定出官能团，再进一步确认分子结构。常见官能团的特征反应：

官能团种类

碳碳双键或碳碳三键

试剂

溴的CCl4溶液

酸性KMnO4溶液

NaOH溶液，AgNO3和稀硝酸的混合液

判断依据

红棕色褪去

紫色褪去

有沉淀产生

卤素原子

醇羟基

酚羟基

钠

FeCl3溶液

浓溴水

银氨溶液

有氢气放出

显紫色

有白色沉淀产生

有银镜生成

有砖红色沉淀产生

有CO2气体放出

醛基

羧基

(2)物理方法

①红外光谱

新制Cu(OH)2悬浊液

NaHCO3溶液

分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。

[提醒]

红外光谱几乎可以测量出所有化学键的种类，但不能测出化学键的个数。

②核磁共振氢谱

③不饱和度

不饱和度又称缺氢指数，即有机物分子中的氢原子与和它碳原子数相等的链状烷烃相比较，每减少2个氢原子，则有机物的不饱和度增加1，用Ω表示。

[提醒]

多一个双键，Ω增加1；多一个环，Ω增加1；多一个三键，Ω增加2；多一个苯环，Ω增加4。

[对点训练] 1．根据下表信息，将乙二醇和丙三醇分离的最佳方法是(

) 物质

乙二醇

分子式

C2H4O2

熔点/℃

－11.5 沸点/℃

198 密度/(g·cm3) －溶解性

易溶于水

和乙醇

能与水、乙醇以任意比1.11 丙三醇

C3H8O3

17.9 290 1.26 互溶

A．分液

C．加水萃取

B．蒸馏

D．冷却至0 ℃后过滤

解析：选B

由表格中数据分析可知，乙二醇和丙三醇的熔点、密度、溶解性相差不大，无法用分液、加水萃取等方法分离，但沸点相差较大，故可利用蒸馏法进行分离。

2．现有一物质的核磁共振氢谱如图所示：

则该物质可能是下列中的(

) A．CH3CH2CH3

C．CH3CH2CH2CH3

B．CH3CH2CH2OH

D．CH3CH2CHO 解析：选B

核磁共振氢谱有四组峰，故分子中含有四种氢，CH3CH2CH3两甲基对称，有两种环境的氢，A错误；CH3CH2CH2OH有四种环境的氢，B正确；CH3CH2CH2CH3左右对称，有两种环境的氢，C错误；CH3CH2CHO有三种环境的氢，D错误。

3．有机物X完全燃烧的产物只有二氧化碳和水，元素组成分析发现，该物质中碳元素的质量分数为60.00%，氢元素的质量分数为13.33%，它的核磁共振氢谱有4组明显的吸收峰。下列关于有机物X的说法不正确的是(

) A．含有C、H、O三种元素

B．相对分子质量为60 C．分子组成为C3H8O D．结构简式为CH3CHOHCH3

解析：选D

C与H的质量分数之和不是100%，燃烧产物只有二氧化碳和水，推断该有机物中含有O，A正确；C∶H∶O＝(60.00%÷12)∶(13.33%÷1)∶[(100－60.00－13.33)%÷16]＝3∶8∶1，故其实验式可以判断为C3H8O，由于H为8，C为3，满足3×2＋2＝8，故其实验式即为分子式，故相对分子质量为60，B、C正确；核磁共振氢谱有4组明显的吸收峰，分子式为C3H8O，故结构简式为CH3CH2CH2OH，D错误。

4．(2015·全国卷Ⅱ)已知烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢。

(1)A的结构简式为________。

(2)D[HOOC(CH2)3COOH]的同分异构体中能同时满足下列条件的共有________种(不含立体异构)；

①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体

②既能发生银镜反应，又能发生皂化反应

其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6∶1∶1的是________(写结构简式)；D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同，该仪器是________(填字母)。

a．质谱仪

c．元素分析仪

b．红外光谱仪

d．核磁共振仪

解析：(1)烃A的相对分子质量为70，则A的分子式为C5H10。烃A的核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢，说明A分子中所有氢原子所处的化学环境相同，则其结构简式为。

(2)由D的结构简式知，其同分异构体满足条件：①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体，说明含有—COOH；②既能发生银镜反应，又能发生皂化反应，说明含有—CHO和—COO—(酯基)，结合D的分子式分析可知，其同分异构体为甲酸酯，含有(HCOO—)结构，则符合条件的同分异构体有5种结构，分别为

核磁共振氢谱显示为3组峰，说明该有机物分子中有3种不同化学环境的氢原子；又知峰面积比为6∶1∶1，说明3种氢原子的个数比为6∶1∶1，该有机物的结构简式为。

答案：(1)

(2)5

c [课时跟踪检测]

1．下列物质的类别与所含官能团都正确的是(

)

解析：选D

苯甲醇属于醇类，官能团是醇羟基，A错误；羧酸中的官能团是—COOH，B错误；该有机物是酯类，官能团是酯基，C错误；该物质是醚类，官能团是醚键，D正确。

2．下列有关化学用语正确的是(

)

A．聚丙烯的结构简式：CH2—CH2—CH2

B．丙烷分子的比例模型：C．乙烷的结构式：CH3CH3

D．2-乙基-1,3-丁二烯分子的键线式：

解析：选D

A结构简式应为

B为球棍模型；C是结构简式。

3．某有机物的结构简式为，与其互为同分异构体的是(

)

解析：选D

该有机物的分子式为C8H8O2。A项的分子式为C7H6O2，错误；B项的分子式为C8H16O2，错误；C项的分子式为C8H6O3，错误；D项的分子式为C8H8O2，正确。

4．某烷烃一个分子里含有9个碳原子，其一氯代物只有两种，这种烷烃的名称是(

) A．正壬烷

C．2,2,4,4-四甲基戊烷

B．2,6-二甲基庚烷

D．2,3,4-三甲基己烷

解析：选C

A．正壬烷结构简式是

CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3有五种不同化学环境的H原子，因此其一氯代物有五种，不符合题意；B.2,6-二甲基庚烷(CH3)2CHCH2CH2CH2CH(CH3)2有四种不同化学环境的H原子，因此其一氯代物有四种，不符合题意；C.2,2,4,4-四甲基戊烷有两种不同化学环境的H原子，因此其一氯代物只有两种，符合题意；D.2,3,4-三甲基己烷有8种不同化学环境的H原子，因此其一氯代物有8种，不符合题意。

5．C5H12有3种不同结构：甲．CH3(CH2)3CH3，乙．CH3CH(CH3)CH2CH3，丙．C(CH3)4，下列相关叙述正确的是(

) A．甲、乙、丙属于同系物，均可与氯气、溴蒸气发生取代反应

B．C5H12表示一种纯净物

C．甲、乙、丙中，丙的沸点最低

D．丙有3种不同沸点的二氯取代物

解析：选C

甲、乙、丙的分子式相同，互为同分异构体，A错误；C5H12可表示甲、乙、丙任一种或其混合物，B错误；C(CH3)4的二氯代物有两种：

D错误。

6．分子式为C3H6ClBr的有机物的同分异构体共有(不考虑立体异构)(

) A．3种

C．5种

B．4种

D．6种

，含有两类氢原子。解析：选C

分子式为C3H6ClBr的有机物的碳链结构为当Cl原子在①号C原子上时，则溴原子可以在三个C原子任一碳原子上，当氯原子在②号C原子上时，则溴原子在①、②号C原子上才不会出现重复，一共有5种结构。

7．根据下列烃的分子式排列规律，判断空格中烃的同分异构体的数目是(

) 1 CH4

A．3 C．5

B．4

D．6 2 C2H4

3 C3H8

4 C4H8

5

6 C6H12

7 C7H16

8 C8H16

解析：选A

由表中各种烃的分子式可推出第5项的分子式为C5H12，有正戊烷、异戊烷、新戊烷3种同分异构体。

8．下列有机物分子中所有原子一定在同一平面内的是(

)

解析：选D

环己烷，所有原子不都在同一平面内，故A错误；甲苯，碳原子都在同一平面内，但和甲基上的氢原子不都在同一平面内，故B错误；苯乙烯，苯和乙烯都是平面结构，但不是一定在同一平面内，故C错误；苯乙炔，苯是平面结构，乙炔是直线结构，故其所有原子一定在同一平面内，故D正确。

9．下列实验中，所采取的分离或提纯方法与对应原理都正确的是(

) 选项

A B C D 实验目的

分离溶于水中的碘

除去乙醇中的乙酸

除去甲烷中的乙烯

除去苯中的苯酚

分离或提纯方法

乙醇萃取

加入CaO固体后蒸馏

通过酸性KMnO4溶液洗气

加入足量浓溴水后过滤

原理

碘在乙醇中的溶解度较大

乙酸转化为难挥发的乙酸钙

乙烯与酸性KMnO4溶液反应

溴与苯酚反应生成三溴苯酚沉淀

解析：选B

乙醇与水互溶，不能用作萃取剂分离溶于水中的碘，A错误；乙酸与CaO反应，转化为难挥发的乙酸钙，再通过蒸馏即可提纯乙醇，B正确；乙烯会被酸性KMnO4溶液氧化为CO2，使甲烷中混有新的杂质CO2，C错误；苯酚与溴水反应生成的三溴苯酚会溶于苯，无法通过过滤分离二者，D错误。

10．下列化合物中，1H核磁共振谱只出现两组峰且峰面积之比为3∶2的是(

)

解析：选D

各选项有机物分子中不同化学环境的氢原子种数、1H核磁共振谱中峰的数目及峰面积之比如下表：

选项

A B C D 不同化学环境的氢原子种数

3 2 2 2 1H核磁共振谱中峰的数目

3 2 2 2 峰面积之比

3∶2∶2 3∶1 3∶1 3∶2 11.4-去甲基表鬼臼毒素具有抗肿瘤等作用，分子结构如图所示，分子中含有的含氧官能团有(

)

A．2种

C．6种

B．3种

D．5种

解析：选B

该有机物分子中含有的含氧官能团有：醚键、羟基和酯基共3种。

12．对下列两种化合物的结构或性质描述正确的是(

)

A．不是同分异构体

B．分子中共平面的碳原子数相同

C．均能与溴水反应

D．可用红外光谱区分，但不能用核磁共振氢谱区分

解析：选C

二者分子式相同，结构不同，是同分异构体，A项错误；左侧有机物具有苯环，右侧有机物没有苯环，二者分子中共平面的碳原子数不同，B项错误；左侧有机物中含有酚羟基，能与溴水发生取代反应，右侧有机物中含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应，C项正确；二者既可以用红外光谱区分，也可以用核磁共振氢谱区分，D项错误。

13．环辛四烯和立方烷的分子结构如图所示，下列说法正确的是(

)

A．两者互为同分异构体

B．立方烷与甲烷互为同系物

C．环辛四烯与立方烷有相同的官能团

D．两者都能与溴水发生加成反应

解析：选A

环辛四烯和立方烷的分子式相同，但结构不同，二者互为同分异构体。

14．(2018·定州中学月考)已知丁烷的分子结构可简写成键线式结构：或。有机物X的键线式结构为，有机物Y与等物质的量的H2发生加成反应可得到有机物X。下列有关说法错误的是(

) A．有机物X的一氯代物只有4种

B．用系统命名法命名有机物X，名称为2,2,3-三甲基戊烷

C．有机物X的分子式为C8H18

D．Y的结构可能有3种，其中一种名称为3,4,4-三甲基-2-戊烯

解析：选A

根据信息提示，X的结构简式为分子式为C8H18，名称为2,2，3-三甲基戊烷，其有5种不同化学环境的氢原子，所以其一氯代物有5种，A项错误，B、C项正确；X是Y和等物质的量的H2加成后的产物，所以Y可能的结构有三种，分别为

名称依次为3,3-二甲基-2-乙基-1-丁烯、3,4,4-三甲基-2-戊烯、3,4,4-三甲基-1-戊烯，D项正确。

15．为测定某有机化合物A的结构，进行如下实验：

(1)将一定量的有机物A置于氧气流中充分燃烧，实验测得：生成5.4 g H2O和8.8 g CO2，消耗氧气6.72 L(标准状况下)，则该物质的实验式是___________________________。

(2)用质谱仪测定该有机化合物的相对分子质量，得到如图所示的质谱图，则其相对分子质量为________，该物质的分子式是______ _________________________________________________________。

(3)根据价键理论，预测A的可能结构并写出结构简式：________________________________________________________________________。

(4)核磁共振氢谱能对有机物分子中不同位置的氢原子给出不同的峰值(信号)，根据峰值(信号)可以确定分子中氢原子的种类和数目。例如，甲基氯甲基醚(ClCH2OCH3，有2种氢原子)的核磁共振氢谱如图甲所示：

经测定，有机物A的核磁共振氢谱如图乙所示，则A的结构简式为________________________。

解析：(1)根据题意有n(H2O)＝5.4 g－＝0.3 mol，则n(H)＝0.6 mol；n(CO2)＝18 g·mol18.8 g则n(C)＝0.2 mol。根据氧原子守恒有n(O)＝n(H2O)＋2n(CO2)－2n(O2)－＝0.2 mol，44 g·mol1＝0.3 mol＋2×0.2 mol－2×6.72 LN(C)∶N(H)∶N(O)＝－＝0.1 mol，则22.4 L·mol1n(C)∶n(H)∶n(O)＝2∶6∶1，其实验式为C2H6O。

(2)假设该有机物的分子式为(C2H6O)m，由质谱图知其相对分子质量为46，则46m＝46，即m＝1，故其分子式为C2H6O。

(3)由A的分子式C2H6O可知，A为饱和化合物，推测其结构简式为CH3CH2OH或CH3OCH3。

(4)分析A的核磁共振氢谱可知A有3种不同化学环境的H原子，而CH3OCH3只有1种H原子，故A的结构简式为CH3CH2OH。

答案：(1)C2H6O

(2)46

C2H6O (3)CH3CH2OH、CH3OCH3

(4)CH3CH2OH 16．有机物A只由C、H、O三种元素组成，常用作有机合成的中间体，测得8.4 g该有机物经燃烧生成22.0 g CO2和7.2 g水。质谱图表明其相对分子质量为84；红外光谱分析表明A中含有—O—H和位于分子端的C CH，其核磁共振氢谱显示有3组峰，且峰面积之比为6∶1∶1。

(1)写出A的分子式：________________。

(2)写出A的结构简式：_____________________________________________________。

(3)下列物质一定能与A发生反应的是______(填字母)。

a．氢溴酸

b．酸性高锰酸钾溶液

c．溴的四氯化碳溶液

d．Na (4)有机物B是A的同分异构体，1 mol B可以与1 mol Br2加成，B分子中所有碳原子在同一平面上，核磁共振氢谱显示有3组峰，且峰面积之比为6∶1∶1。则B的结构简式是______________________。

解析：(1)有机物A只含有C、H、O三种元素，质谱图表明其相对分子质量为84,8.4 g8.4 g有机物A的物质的量为经燃烧生成22.0 g CO2，物质的量为0.5 mol，－＝0.1 mol，84 g·mol1生成7.2 g H2O，物质的量为7.2 g－＝0.4 mol，故一个有机物A分子中含有N(C)＝18 g·mol10.5 mol×10.4 mol×284－12×5－8＝5，N(H)＝＝8，故N(O)＝＝1，故A的分子式为C5H8O。

0.1 mol0.1 mol162×5＋2－8(2)不饱和度为＝2，红外光谱分析表明A分子中含有—OH和位于分子端的2CCH，核磁共振氢谱有3组峰，峰面积之比为6∶1∶1，故分子中含有2个—CH3且连接在同一个C原子上，所以A的结构简式为(3)A中含有羟基，能与钠反应，含有C

C键，能与酸性高锰酸钾发生氧化反应，能与溴发生加成反应，能与氢溴酸发生加成反应，故答案为abcd。

(4)有机物B是A的同分异构体，1 mol B可与1 mol Br2加成，故分子中含有1个CC键，B分子中所有碳原子在同一平面上，则其余的碳原子连接在CC键上，核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为6∶1∶1，可知含有两个甲基且连接在同一碳原子上，结合A的结构简式可知，B中还含有—CHO，故B的结构简式为

答案：(1)C5H8O

(2)

(4)(CH3)2C===CHCHO

(3)abcd 17．研究有机物一般经过以下几个基本步骤：

分离、提纯→确定实验式→确定分子式→确定结构式。

已知：①2R—COOH＋2Na―→2R—COONa＋H2↑

②R—COOH＋NaHCO3―→R—COONa＋CO2↑＋H2O 有机物A可由葡萄糖发酵得到，也可从酸牛奶中提取。纯净的A为无色粘稠液体，易溶于水。为研究A的组成与结构，进行了如下实验：

实验步骤

(1)称取A 9.0 g，升温使其汽化，测其密度是相同条件下H2的45倍

(2)将此9.0 g A在足量纯O2中充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重5.4 g和13.2 g (3)另取A 9.0 g，与足量的NaHCO3粉末反应，生成2.24 L CO2(标准状况)，若与足量金属钠反应则生成2.24 L H2(标准状况) (4)A的核磁共振氢谱如下图：

用结构简式表示A中含有的官能团__________ A的分子式为________ 解释或实验结论

A的相对分子质量为________ A的结构简式为____________

解析：(1)有机物的密度是相同条件下H2的45倍，所以有机物的相对分子质量为45×25.4 g＝90；(2)浓硫酸增重5.4 g，则生成水的质量是5.4 g，生成水的物质的量是－＝0.3 18 g·mol1mol，所含有氢原子的物质的量是0.6 mol，碱石灰增重13.2 g，生成二氧化碳的质量是13.2 13.2 gg，所以生成二氧化碳的物质的量是所以碳原子的物质的量是0.3 mol，－＝0.3 mol，44 g·mol1有机物中碳个数是3，氢个数是6，根据相对分子质量是90，所以氧原子个数是3，即分子式为C3H6O3；(3)只有羧基可以和碳酸氢钠发生化学反应生成二氧化碳，生成2.24 L CO2(标准状况)，则含有一个羧基，醇羟基可以和金属钠发生反应生成氢气，与足量金属钠反应则生成2.24 L H2(标准状况)，则含有羟基数目是1个；(4)根据核磁共振氢谱图看出有机物中

有4组峰，则含4种类型的等效氢原子，氢原子的个数比是3∶1∶1∶1，所以结构简式为

答案：(1)90

(2)C3H6O3

(3)—COOH、—OH (4)CH3CH(OH)COOH 18．(2016·全国卷Ⅱ)氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为具有胶黏性。某种氰基丙烯酸酯(G)的合成路线如下：

从而

已知：

①A的相对分子质量为58，氧元素质量分数为0.276，核磁共振氢谱显示为单峰

回答下列问题：

(1)A的化学名称为________。

(2)B的结构简式为________，其核磁共振氢谱显示为________组峰，峰面积比为________。

(3)由C生成D的反应类型为________。

(4)由D生成E的化学方程式为_______________________________________________ ________________________________________________________________________。

(5)G中的官能团有________、________、________。(填官能团名称) (6)G的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有________种。(不含立体异构) 解析：(1)经计算知A中只含一个氧原子，结合已知信息知A为称为丙酮。

，名

(2)根据信息②可知，B的结构简式为磁共振氢谱显示为2组峰，且峰面积比为6∶1。

分子中含有2种氢原子，故核(3)由B的结构简式及C的分子式可推知C为发生—CH3上的取代反应。

，在光照条件下C与Cl2(4)由反应条件可知，D生成E的反应为氯原子的水解反应，由E的分子式为C4H5NO可推知，D为该反应的化学方程式为

(5)由E―→F―→G的反应条件可推知，G为双键、酯基、氰基3种官能团。

，分子中含有碳碳(6)能发生银镜反应，则分子中含有醛基，且与G含有相同的官能团，符合条件的G的同分异构体应为甲酸酯类，分别为

答案：(1)丙酮

(2)

2

6∶1

(3)取代反应

(4)

(5)碳碳双键

酯基

氰基

(6)8