第三单元 人工合成有机化合物教学设计及教案分析

有机合成

（苏教版选修教材《有机化学基础》）

杨香涛 江苏省扬中高级中学

“有机合成”是《普通高中化学课程标准（2017版）》“选修课程-模块3-主题2-2.3有机反应类型与有机合成”中的相关内容，该部分的内容要求是——认识有机合成的关键是碳骨架的构建和官能团的转化，了解设计有机合成路线的一般方法。体会有机合成在创造新物质、提高人类生活质量及促进社会发展方面的重要贡献。同时建议在进行有机合成的教学时，素材选取要兼顾目标物的应用价值和对学生思维的挑战性；活动类型要兼顾正向合成和逆向合成任务，引导学生关注结构对比、官能团转化和碳骨架构建；通过合成路线的评价活动使学生体会官能团保护、绿色设计等思想。

“有机合成”是苏教版选修教材《有机化学基础》“烃及其衍生物”后的专题复习课，在教材中没有专门章节进行讲解，但在教材多处渗透了有机合成的方法、价值和应用。因此，“有机合成”这部分内容既承载着化学本体价值，又承载着认识发展价值和社会价值，它需要学生在熟练掌握官能团之间的相互转化基础上，对有机物的认识能上升到转化、合成维度。同时，能认识到有机合成对人类生活和社会发展的重大贡献。

本节课的授课对象是高二选修化学班的学生，在知识层面上，他们已经熟悉了烃、卤代烃以及烃的含氧衍生物等有机物的结构特点和化学性质，初步涉及了有机合成的理论基础。在心理层面上，学生对新事物有较强的探求欲。在能力层面上，学生具有一定的逻辑思维能力和信息运用能力。基于这样的情况，本节课起点不易过高，但要适合学生的知识和能力特点，选择与生命息息相关的药物为突破口，引导学生自主探究、自主建构有机合成的方法和思路，为学生的后续学习奠定基础。

一、教学与评价目标

1.教学目标

（1）通过对制备乙酸乙酯可能的合成路线的认识，知道有机合成的原则和有机合成的方法；

（2）通过设计有机合成路线的活动，形成“正向合成”、“逆向合成”和“综合合成”等合成方法，初步建立有机合成的认知模型；

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（3）通过设计有机合成路线的活动及有机合成对社会发展中作用的认识，感受有机合成的价值，初步形成绿色设计理念，增强社会责任感。

2.评价目标

（1）通过对乙酸乙酯合成路线选择的分析与评价，诊断并发展学生对有机合成本质的认识。

（2）通过对水杨酸及长效缓释阿司匹林合成路线的设计、选择与评价，发展学生在有机合成中的“正向”、“逆向”、“综合”思维能力和模型认知能力。

（3）通过相关科学史和有机合成材料、药物等对社会贡献的介绍，诊断并发展学生对化学价值（学科价值和社会价值）的认识水平。

二、教学与评价思路

三、

教学过程

教学

环节

教师行为

【播放】有关头痛发热的广告视频。

学生活动

学生观看。

学生倾听。

学生倾听。

设计意图与

目标达成

让学生了解到有机合成对人类的重要作用。

让学生知道有机合成的基本概念和应用，发展学生的宏观辨识与微观探析水平。

环节一：【展示】阿司匹林的图片。

情境导入

【介绍】阿司匹林的应用、结构与合成。

【叙述】1. 有机合成

利用简单易得原料，通过有机反应生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程。

2. 应用

（1）制备天然有机物，以弥补自然资源的不足；

（2）对天然有机物进行局部的结构改造和修饰，使其性能更加完美；

（3）合成具有特定性质的、自然界并不存在的有机物，以满足人类的特殊需求。

2 环节二：有机合成的概念

【展示】乙酸乙酯的合成路线。

学生倾听。

【总结】有机合成的原则：

1.原料（催化剂）要廉价、易得、低毒、低污染；

2.合成步骤少，副产物低

，污染物排放少；

3.操作简单安全、条件温和、能耗低、易实现；

4.反应产率高(原子利用率高)；

5.满足“绿色化”设计理念。

从反应中引导学生关注结构对比、官能团转化和碳骨架构建。并由可能的路线总结归纳选择有机合成的原则，培养学生模型认知水平和证据推理能力。

通过介绍化学家科里的“逆合成分析原理”和海葵毒素的合成，并对合成水杨酸进行逆向分析及正逆综合分析，让学生能熟练运用逆向合成法和正逆综合合成法对相关有机物的合成进行分析，培养学生的证据推理能力，从而能设计出较为合理的有机合成路线。

同时呈现水杨酸的工业制备方法，让学生清楚实际工业生产方法，培养学生良好的科学态度。

环节三：有机合成的原则

【交流与讨论】有机合成的原则。

【化学史料】化学家科里于

1967 年提出了“逆合成分析原理”。他利用电子计算机来设计有机合成路线

, 开创了计算机辅助有机合成的新纪元，因而获得了1990 年诺贝尔化学奖。

环节四：有机合成的方法

学生倾听。

学生倾听。

【方法小结】有机合成的方法。

学生倾听。

【知识介绍】海葵毒素—机全合成的巅峰之作

海葵毒素全合成在1994年由哈佛大学化学系教授

柯斯（Y.Kishi）的研究小组历经8年而完成。

【图片】柳树和人头痛。

观看实验演示——水杨酸【叙述】水杨酸

（邻羟基苯甲酸)具有解热镇痛和消炎、溶液pH的测定。

抗风湿作用。在唐朝时，人们就知道服用柳树皮的汁液

来治疗感冒发热。研究表明，柳树皮的药效成分为水杨

酸。1898年，德国化学家霍夫曼（Hoffman）利用水杨

酸合成了乙酰水杨酸（阿司匹林）。

【生】①中最后一步羟基也【试一试】使用甲苯及合适的无机试剂（任选）会被氧化，②中第二步溴代应该发生在羧基的间位上，合成水杨酸（已知－CH3及－OH 是邻、对位定③正确。有机合成，需要考虑官能团的引入顺序及官位基，－COOH是间位定位基，），请你设计较为合理的能团的保护。

合成路线。

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【工业制备】先将苯酚用氢氧化钠中和生成酚钠盐，再

环节四：有机合成的方法

在4～7×105帕(4～7个大气压) 125℃下吸收二氧化碳生成水杨酸钠盐、酸化后生成水杨酸。

【收获与分享】

总结本节课所学内容。

让学生能在头脑中建立有机合成的原则、方法和有机合成的思维模型，培养学生的模型认知能力。

环节五：收获与分享

学生练习。

阿司匹林：

请你运用所学知识，找出合成它所需的简单易得并写出

制备的合成路线流程图

学生倾听。

【课后作业】

1.请以学习小组为单位，通过网络或资料查询有机合成

的发展历史、现状、未来，以“有机合成的前世和今生”

为题写一篇小论文并与全班同学交流分享。

2.化合物H是合成抗心律失常药物泰达隆的一种中间体，可通过以下方法合成：

【学以致用】1982年德国的拜尔公司研制出了长效缓释学生练习巩固本节课教学内容，学会采用逆向合成等方法设计有机合成路线，培养学生对实际问题的解决能力和团队合作精神。通过留给学生拓展性作业，培养他们收集信息、

加工信息、以及应用信息的能力。

环节六：学以致用、课后作业

已知：①苯胺（）易被氧化

请以甲苯和（CH3CO）2O为原料制备流程图示例见本题题干）。

，写出制备的合成路线流程图（无机试剂任用，合成路线

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【图片实物展示】

1.人工合成的新化合物

2.三大有机合成材料

3.有机合成药物

【化学史料】伍德·沃德的贡献

有机合成之父——伍德·沃德先后合成了胆固醇、维生素

B12、叶绿素、可的松、利血平和奎宁等一系列复杂有机分子。他曾说过这样一句话：在上帝创造的自然界的旁边化学家又创造了另一个世界。

学生观看。

学生倾听。

通过图片及实物展示、资料介绍，让学生了解有机合成对社会的巨大贡献，体现了有机合成的学科价值和社会价值，培养学生的科学态度和社会责任感。

环节七：结束语

四、教学反思

有机合成涉及到各种有机物之间的相互转化，其中有碳骨架的变化、官能团的转变、反应条件的选择、反应路线的选择等，在化学研究和生产生活中有着广泛的应用。因此，有机合成具有重要的学科价值和社会价值，同时在有机合成的学习过程中还具有较为丰富的化学学科核心素养发展价值。

（1）本节课合理运用乙酸乙酯的合成路线图进行分析，得到了有机合成的基本思路和有机合成的原则，很好培养了学生变化的观念和模型认知的能力。

（2）本节课通过对合成水杨酸和长效缓释阿司匹林合成路线的设计、评价与分析，发展了学生在有机合成中的“正向”、“逆向”和“综合”思维能力和证据推理能力，培养了学生的科学探究能力和创新意识。

（3）通过设计有机合成路线的活动及有机合成对社会发展中作用的认识，让学生感受有机合成的价值，初步形成原子经济化和绿色设计理念，增强了学生的科学态度和社会责任感。

（4）本节课对学生情感态度与价值观的教育隐含到教学的诸多环节中。如柳树与人头痛的联系、逆合成分析理论的介绍、海葵毒素的合成介绍、伍德·沃德的贡献介绍等，尤其是阿司匹林的“前世、今生和来世”的介绍，充分体现了教学中人文思想，让学生在不知不觉中树立了正确的人生观、世界观和价值观及对待科学的正确态度。

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