复习题板书设计及意图

《有机合成路线设计》教学设计

有机合成路线设计

一、教学设计

1. 核心素养：

（1）从微观角度认识有机物的组成、性质和变化，形成“结构决定性质”的观念。能从宏观与微观相结合视角分析与解决实际问题。

（2）培养严瑾求实的科学态度，具有探索未知、崇尚真理的意识。

教学重点：有机物合成路线设计的思路

教学难点：有机物合成路线设计的思路

2.

考情分析：

有机合成路线设计是根据已经学过的有机反应以及题目给出的信息进行有机化合物的合成路线设计，一般出现在有机选做大题的最后一个问，赋值一般3-4分，是近年全国卷的热点。17、16、15、14年新课标I卷，17、16年新课标III卷均有进行考查，该题分值高，难度适中，非常重要。

3.

学情分析：

学生一轮已基本复习烃烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃、卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的结构特点和主要性质，但知识不扎实、系统，常见官能团的转化易记混；读题审题能力较弱，参照题目合成路线或根据题目信息设计合成路线时，无法有序思维、读取并利用有效信息从而正确书写。

4. 教学方法

变式训练教学法，信息情境解决问题法，多媒体教学法

5. 设计思路：

例题

解题步骤

答题关键

例题

解决问题

迁移应用

1

《有机合成路线设计》教学设计

二、教学过程

【引入】介绍有机合成路线设计在近年全国I卷考查情况。

例1.（15全国I卷

38节选）由C2H2制备顺式异戊二烯的合成路线如图所示：

参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由C2H2和乙醛为原料制备1，3-丁二烯的合成路线。

_______________________________________________________________________________。

【小结】合成路线设计题的一般步骤：

1. 写结构：写原料、产物的结构简式。

2. 找相同：从题目中找出相同结构的物质，选定可参考的变化路线段。

3. 仿写路线：辨析原料、产物与题目所给物质的差异，进行修改，仿写合成路线。

例2.（16全国I卷

38节选）下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线：

FCOOHHOOCH2 Pd/C生物催化1,4-丁二醇催化剂聚酯G秸秆HOOCACOOH催化剂HOOCBCOOHCH3OHH+ △C8H10O4C△ C2H4(顺,顺)-2,4-己二烯二酸(反,反)-2,4-己二烯二酸COOCH3PET乙二醇催化剂H3COOCECOOCH3Pd/CDCOOCH3

参照上述合成路线，以(反,反)-2,4-己二烯和C2H4为原料(无机试剂任选)，设计制备对苯二甲酸的合成路线

。

2

《有机合成路线设计》教学设计

例3.（17全国I卷

36节选）实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：

已知：①NaOH/H2ORCHOCH3CHORCH==CHCHOH2O△

②

的合成路线（其他试剂任选）。

写出用环戊烷和2-丁炔为原料制备化合物

__________________________________________________________________________。

【小结】合成路线设计题的答题关键：

1. 碳链的骨架的变化

例如：碳链的增长和缩短、链状和环状的互相转化

2. 官能团的引入和消除、官能团的改变

例如：引入碳碳双键、卤素原子等

R-CH2OH→R-CHO→R-COOH CH3CH2OH→CH2=CH2→CH2ClCH2Cl→CH2OHCH2OH CH3CH2CH2Cl→

CH3CH=CH2→CH3CHClCH3

例4.（15江苏

17节选）化合物F是一种抗心肌缺血药物的中间体，可以通过以下方法合成：

已知：RCH2CN

RCH2CH2NH2，

3

《有机合成路线设计》教学设计

请写出以试剂可任选）。

为原料制备化合物X（）的合成路线流程图（无机_______________________________________________________________________________。

例5.由芳香化合物A 合成药物中间体I的一种合成路线如下:

已知：

写出以乙二醇为原料，利用上述信息，制备高分子化合物

的合成路线( 其它试剂任用)。

_______________________________________________________________________________。

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