归纳与整理教案设计（一等奖）

苯及其同系物

一、苯

1、苯的分子结构。

分子式

结构式

结构简式

空间构型

碳碳键

介于____________之间的独特的键

（是，不是）同一物质，可证明：_______________________________

2．苯的物理性质

在水中的溶颜色

状态

密度(与水相比) 毒性

熔沸点

挥发性

解度

将盛有苯的试管放入冰水中，苯会__________ 3.苯的化学性质

(1)苯的氧化反应

①苯在空气中燃烧化学方程式为:_ ________________________________________________

燃烧现象_________________________________________ ②苯不能使酸性KMnO4溶液_________。

(2)苯的取代反应

①苯的溴代-----与Br2反应

在FeBr3催化作用下，苯与液溴反应生成

色,密度比水

的溴苯，反应现象______________________________________________ 化学方程式为_____________________________。

注意点：1）催化剂是__________溴为纯溴，不能是溴水。

2）插入锥形瓶中的导管不伸入液面下，其原因

__________ 3）反应生成粗溴苯是褐色的,原因是___________________ 4）装置中长导管的作用是___________________ 5）如何证明苯与溴反应是取代反应而不是加成反应？

6）如何除去溴苯中溶解的溴

7）提纯粗溴苯方法是向粗溴苯中依次加入水、

溶液充分反应后，

,

得到纯溴苯

②硝化反应：与浓HNO3反应

在浓H2SO4作用下，苯在55 ℃～60 ℃时与浓硝酸反应实验室制取少量的硝基苯。

步骤如下：⑴配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸的混合酸，加入试管中。

⑵向室温下的混合酸中加入一定量的苯，充分振荡，使混合均匀。55-60℃下发生反应，直到反应结束。

⑶除去混合酸后，粗产品依次用蒸馏水和5%氢氧化钠溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤，再用无水氯化钙干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯硝基苯。

化学反应方程式：______________________________ 注意：①.反应条件：_________________________

②混酸配制，要将____________________________中，并不断振荡。

③浓H2SO4的作用：___________________________ ④在本实验中，在试管上加接装有长玻璃管的橡皮塞，其作用是___________ ⑤硝基苯是

色有

味的油状液体，不溶于水，密度比水

,有

。

(3)苯与氢气的加成反应

在镍作催化剂的条件下，苯可以与氢气发生加成反应，

化学方程式为_______________________________________。

4．苯的发现及用途

(1)__________是第一个研究苯的科学家，德国化学家__________确定了苯环的结构。

(2)苯是一种重要的化工原料，也是一种重要的__________。

二、苯的同系物: 芳香族化合物:分子中含有 的有机物. 芳香烃:分子中含有 的烃. 苯的同系物:分子中有且只有一个 ,共它取代基为 的烃

三者之间关系？

1苯的同系物通式: 常见的苯的同系物: 分子式：

甲苯 乙苯 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 以上各物质的一氯代物种数分别是 种。

2、苯的同系物的物理性质：苯的同系物一般为 色液体，具有特殊气味，有毒， 于水，密度比水 ，其中甲苯、二甲苯常用作有机溶剂. 3、苯的同系物的化学性质(以甲苯为例书写) 1）氧化反应

a 燃烧反应

b 与酸性高锰酸钾溶液

试从结构上说明该反应发生原因：

问题：如何鉴别苯和甲苯

2）取代反应

a 甲苯与液溴（Fe）：

b甲苯与液溴(光)：

c 甲苯与浓硝酸(浓硫酸、加热)

3）加成反应

甲苯与氢气（催化剂、加热）

三、芳香烃同分异构体书写

直击高考（2012年

14分）：溴苯是一种化工原料，实验室合成溴苯的装置示意图及有关数据如下：

苯

溴

溴苯

0.88 3.10 1.50 密度/g·cm-3

80 59 156 沸点/℃

水中溶解度

微溶

微溶

微溶

按下列合成步骤回答问题：

(1)在a中加入15 mL无水苯和少量铁屑。在b中小心加入4.0 mL液态溴。向a中滴入几滴溴，有白色烟雾产生，是因为生成了______气体。继续滴加至液溴滴完。装置d的作用是______________________；

(2)液溴滴完后，经过下列步骤分离提纯：

①向a中加入10 mL水，然后过滤除去未反应的铁屑；

②滤液依次用10 mL水、8 mL 10%的NaOH溶液、10 mL水洗涤。NaOH溶液洗涤的作用是______；

③向分出的粗溴苯中加入少量的无水氯化钙，静置、过滤。加入氯化钙的目的是____________________________；

(3)经以上分离操作后，粗溴苯中还含有的主要杂质为______，要进一步提纯，下列操作中必需的是______(填入正确选项前的字母)；

A．重结晶

B．过滤

C．蒸馏

D．萃取

(4)在该实验中，a的容积最适合的是______(填入正确选项前的字母)。

A．25 mL

B．50 mL

C．250 mL

D．500 mL 课后习题

一、选择题

1．下列操作达不到预期目的的是

(

)

．①石油分馏时把温度计插入液面以下

②用溴水除去乙烯中混有的SO2气体

③用

乙醇与3 mol/L的H2SO4混合共热到170℃制取乙烯

④将苯和溴水混合后加入Fe 粉制溴苯

⑤将饱和食盐水滴入盛有电石的烧瓶中制乙炔

A．①④

B．③⑤

C．②③④⑤

D．①②③④

2．下列关于有机物的说法错误的是

(

) A．CCl4可由CH4制得，可萃取碘水中的碘

B．石油和天然气的主要成分都是碳氢化合物

C．乙醇、乙酸和乙酸乙酯能用饱和Na2CO3溶液鉴别

D．苯不能使KMnO4酸性溶液褪色，因此苯不能发生氧化反应

3．下列事实中，能说明苯与一般烯烃在性质上有很大差别的是(

) A．苯不与溴水发生加成反应

B．苯不能被酸性KMnO4溶液氧化

C．1 mol苯能与3 mol H2发生加成反应

D．苯能够燃烧产生浓烟

4．下列区分苯和己烯的实验方法和判断正确的是(

) A．分别点燃，无黑烟生成的是苯

B．分别加入溴水振荡，静置后分层，下层橙黄色消失的是己烯

C．分别加入溴的CCl4溶液振荡，静置后分层，上下两层均为无色的是己烯

D．分别加入酸性KMnO4溶液振荡，紫色消失的是己烯

5．下列说法错误的是(

)

A．苯环的碳碳键键长都相等

B．一个苯分子中含有三个碳碳单键三个碳碳双键

C．苯分子中各个键角都是1200

D．常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体

6．下列关于苯的叙述不正确的是(

) A.苯是有特殊气味的无色液体

B.苯不溶于水且密度比水小

C.苯能与溴水发生取代反应而使溴水褪色

D.苯的凯库勒式不能真实反映苯的结构

7．下列各组有机物，只用溴水就能鉴别的是(

) A.己烯

苯

四氯化碳

B苯

己烯

己炔

C.己烷

苯

己烯

D.苯

己烷

己炔

8．苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，可以作为证据的是 ( ) ①苯不能使溴水褪色 ②苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 ③苯在一定条件下既能发生取代反应，又能发生加成反应 ④经测定，邻二甲苯只有一种结构 ⑤经测定，苯环上碳碳键的键长相等，都是1.40×10-10m A、①②④⑤ B、①②③⑤ C、①②③ D、①②

9．某烃分子的结构简式为CH≡C

CH2－CH＝CHCH3，其中共平面的碳原子最多可能有

A.8个

B.9个

C.10个

D.12个

10．下列有机物分子中，所有原子不可能都在同一平面上的是(

)

A. Cl B. CH3

C. —CH=CH2

D. —C≡CH 11．下列有机物分子中，所有的碳原子可能不处于同一平面上的是(

)

CH

A.CH2=CH—CH3

B.CH

3

3

C.CH2=CH—CH=CH2

D. CH=CH2

12．关于以下有机物CH3—CH=CH—C≡C—CH3分子中的6个碳原子位置关系的叙述正确的

A.可能在同一直线上

B.不可能在同一直线上

C.可能在同一平面上

D.不可能在同一平面上

13．下列分子中所有原子不可能共平面的是

A.甲苯

B.CF2=CF2

C.CH≡C—CH＝CH2

D.CO2

14．已知C—C单键可以绕键轴旋转，其结构简式可表示为

的烃，下列说法中正确的是

CH3

CH3

A.分子中至少有4 个碳原子处于同一直线上

B.该烃的一氯代物最多有四种

C.分子中至少有10个碳原子处于同一平面上

D.该烃是苯的同系物

15．下列有机物中，对于可能在一个平面上的最多原子数目的判断，正确的是（

）

A．丙烷最多有6个原子处于同一平面上

B．环己烷最多有12个原子处于同一平面上

C．苯乙烯最多有16个原子处于同一平面上

D．CH3CH=CH－C≡Ｃ－CF3最多有10个原子处于同一平面上

16．已知有机物X、Y均具有CH2的最简式，则下列说法中不正确的是（

）

A.将X、Y完全燃烧后生成CO2和水的物质的量之比均为1:1 B.等质量的X、Y完全燃烧时耗O2量一定相等 C.等物质的量的X、Y完全燃烧时耗O2量一定相等 D.无论X、Y以何种比例混合，只要总质量一定，完全燃烧时耗O2量保持不变

17．做下列实验时，应将温度计水银球插入反应混合液中的是（ ）

A．制蒸馏水 B．制乙烯 C．制硝基苯 D．石油分馏

2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 题号

1

答案

二、填空题

18．在芳香烃中存在下列一系列物质：

①这一系列物质的组成都满足通式_____________(用n表示，n=1.2.3…)。

②这一系列物质，随着分子中含碳原子数递增含碳的质量分数_______，最大值为_______，最小值为_____。

19、某同学要以“研究苯分子的结构”为题目做一次探究活动，下面是其活动记录，请你补全所缺内容。

(1)理论推测：他根据苯的凯库勒式________，推测苯分子中有两种不同的碳碳键，即________和________，因此它可以使紫色的________溶液褪色。

(2)实验验证：他取少量的上述溶液加入试管中，然后加入苯，充分振荡，静置，发现________________________________________________________________________。

(3)实验结论：上述的理论推测是________(填“正确”或“错误”)的。

(4)查询资料：经查阅有关资料，发现苯分子中六个碳原子之间的键________(填“相同”或“不同”)，是一种________键，苯分子中的六个碳原子和六个氢原子________(填“在”或“不在”)同一平面上，应该用________表示苯分子的结构更合理。

(5)发现问题：当他将苯加入溴水中时，充分振荡，发现能使溴水褪色，于是该同学认为所查资料有误。你同意他的结论吗？为什么？

20、某化学课外小组用下图所示的装置制取溴苯。先向分液漏斗中加入苯和液溴，再将混合液慢慢滴入反应器A(A下端活塞关闭)中。

(1)写出A中反应的化学方程式：

____________________。

(2)观察到A中的现象是_____________________________。

(3)实验结束时，打开A下端的活塞，让反应液流入B中，充分振荡，目的是______________，写出有关的化学方程式：_____________。

(4)C中盛放CCl4的作用是______________________。

(5)能证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反应。可向试管D中加入AgNO3溶液，若产生淡黄色沉淀，则能证明。另一种验证的方法是向试管D中加入________，现象是______________。

（6）实验室用溴和苯反应制取溴苯，得到粗溴苯后，要用如下操作精制：①蒸馏；②水洗；③用干燥剂干燥；④10%NaOH溶液洗；⑤水洗。正确的操作顺序是(

) A．①②③④⑤

B．②④⑤③①

C．④②③①⑤

D．②④①⑤③

21、用A、B、C三种装置都可制取溴苯，请仔细分析三套装置，并完成下列问题：

(1)写出三个装置中都发生的两个反应的化学方程式：__________________________。___________________________ 写出B的试管中还发生的反应的化学方程式：______________________。

(2)装置A、C中长导管的作用是_______________________________________________。

(3)B、C装置已连接好，并进行了气密性检验，也装入了合适的药品，接下来要使反应开始，对B应进行的操作是____________________________________________________，

对C应进行的操作是____________________________________________________。

(4)A中存在加装药品和及时密封的矛盾，因而在实验中易造成的不良后果是________________________________________________________________________。

(5)B中采用了双球吸收管，其作用是____________________________________________；

反应后双球管中可能出现的现象是_________________________________________；

双球管内液体不能太多，原因是______________________________________。

(6)B装置也存在两个明显的缺点，使实验的效果不好或不能正常进行，这两个缺点是_______________________________________________________________________

1、答案

(1)

酸性KMnO4(2)溶液分层，溶液紫色不褪去

(3)错误

(4)相同

特殊的

在

(5)不同意，由于苯是一种有机溶剂且不溶于水，而溴单质在苯中的溶解度比其在水中的大许多，故将苯与溴水混合振荡时，苯将溴单质从其水溶液中萃取出来，从而使溴水褪色，与此同时，苯层颜色加深。

2、答案

(1)C6H6＋Br2――→C6H5Br＋HBr(2)反应液微沸，有红棕色气体充满A容器

(3)除去溶于溴苯中的溴Br2＋2NaOH===NaBr＋NaBrO＋H2O或3Br2＋6NaOH===5NaBr＋NaBrO3＋3H2O(4)除去溴化氢气体中的溴蒸气(5)紫色石蕊试液

溶液变红色

4、答案

(1)2Fe＋3Br2===2FeBr3

FeBr3Fe＋Br2――→＋HBr HBr＋AgNO3===AgBr↓＋HNO3

(2)导气(导出HBr)兼冷凝(冷凝苯和溴蒸气) (3)打开分液漏斗上端塞子，旋转分液漏斗活塞，使Br2和苯的混合液滴到铁粉上

托起软橡胶袋使Fe粉沿导管落入溴和苯组成的混合液中

(4)Br2和苯的蒸气逸出，污染环境

(5)吸收反应中随HBr气体逸出的Br2和苯蒸气

CCl4由无色变橙色

易被气体压入试管中

(6)随HBr逸出的溴蒸气和苯蒸气不能回流到反应器中，原料利用率低；由于导管插入AgNO3溶液中而容易产生倒吸

解析

苯与液溴在FeBr3作用下剧烈反应生成和HBr气体，从导管中导出的气体可能含有一定量的苯和液溴，因此应用长导管进行冷凝回流。比较三个装置可知，只有B未采用长导管进行冷凝回流，但B用双球吸收管吸收了随HBr逸出的苯和溴，未被吸收的HBr进入AgNO3溶液，发生反应HBr＋AgNO3===AgBr↓＋HNO3，此处需注意，双球吸收管中的液体不能装得太多，否则CCl4易被导出的气体压入试管中。比较三个装置的优缺点可知，A直接将反应物装入装置中，易使溴和苯逸出而污染环境，而B装置中将导管直接插入AgNO3溶液中容易发生倒吸，且溴蒸气与苯蒸气不能冷凝回流。