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选修五第一章归纳总结考点一有机化合物的分类及官能团1.按碳的骨架分类2.按官能团分类(1)官能团:决定化合物特殊性质的原子或原子团。(2)有机物的主要类别、官能团和典型代表物类别烷烃烯烃炔烃芳香烃卤代烃—C≡C—(碳碳三键) —X(卤素原子) 乙炔HC≡CH 苯官能团代表物名称、结构简式甲烷CH4乙

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选修五

第一章

归纳总结

考点一

有机化合物的分类及官能团

1.按碳的骨架分类

2.按官能团分类

(1)官能团:决定化合物特殊性质的原子或原子团。

(2)有机物的主要类别、官能团和典型代表物

类别

烷烃

烯烃

炔烃

芳香烃

卤代烃

—C≡C—(碳碳三键)

—X(卤素原子)

乙炔HC≡CH 苯

官能团

代表物名称、结构简式

甲烷CH4

乙烯H2C===CH2

溴乙烷C2H5Br

1

醇

—OH(羟基) 酚

醚

(醚键) 醛

(醛基) 乙醇C2H5OH 苯酚C6H5OH

乙醚CH3CH2OCH2CH3

乙醛CH3CHO 酮

(羰基) 丙酮CH3COCH3

羧酸

(羧基) 酯

深度思考

COO](酯基) 乙酸CH3COOH 乙酸乙酯CH3COOCH2CH3

有下列四种含苯环的有机物:

按要求回答下列问题:

(1)属于苯的同系物的是______。(填序号,下同) (2)属于芳香烃的是________。

(3)属于芳香化合物的是____________。

(4)用图示画出上述三类物质之间的包含关系。

答案

(1)①

(2)①②

(3)①②③④

(4)

2

考点二

有机化合物的结构特点、同分异构体及命名

1.有机化合物中碳原子的成键特点

2.有机物结构的三种常用表示方法

结构式

结构简式

CH2CHCHCH2

键线式

CH3—CH2—或ZH50H

CH2CHCHO

3.有机化合物的同分异构现象

3

化合物具有相同的分子式,但结构不同,因而产生性质上的同分异构现象

差异的现象

同分异构体

具有同分异构现象的化合物互为同分异构体

碳链骨架不同如

碳链异构

类

型

位置异构

官能团种类不同如:CH3CH2OH和

官能团异构

4.常见的官能团类别异构

组成通式

可能的类别及典型实例

烯烃(CH2CHCH3)、

CnH2n

炔烃(CHCCH2CH3)、

CnH2n-2

二烯烃(CH2CHCHCH2)、

CnH2n+2O 醇(C2H5OH)、醚(CH3OCH3) 醛(CH3CH2CHO)、酮(CH3COCH3)、

烯醇(CH2CHCH2OH)、

CnH2nO 官能团位置不同CHCH3CH3CH3]

羧酸(CH3CH2COOH)、

CnH2nO2

酯(HCOOCH2CH3)、

羟基醛(HOCH2CH2CHO)

4

CnH2n-6O

5 .有机化合物的命名

(1)烷烃的习惯命名法(见第九章) (2)烷烃的系统命名法

①几种常见烷基的结构简式:

甲基:—CH3;乙基:—CH2CH3;

丙基(—C3H7):CH3CH2CH2—,②命名步骤:

。

深度思考

1.一种有机物的名称为“2-甲基-1,3-丁二烯”。

(1)该有机物的结构简式为____________。

(2)键线式是____________。

(3)分子式是____________。

答案

(3)C5H8

2.指出下列有机物命名错误的原因。

5

(1)

命名为“2-乙基丙烷”,错误原因是

________________________________________________________________________;

将其命名为“3-甲基丁烷”错误原因是_________________________________________。

答案

主链选错,应选最长的碳链作主链

编号错,应从距支链最近的一端作为编号的起点,正确的命名应为2-甲基丁烷

(2)

命名为“1-甲基-1-丙醇”,错误原因是___________。

答案

主链选错,正确的命名应为2-丁醇

3.根据球棍模型、比例模型写结构简式。

(1)____________________;

(2)____________________;

(3)____________________;

(4)____________________。

答案

(1)CH3CH2OH

(3)CH2CHCCCH3

(4)H2NCH2COOH

考点三

研究有机物的一般步骤和方法

6

1.研究有机化合物的基本步骤

纯净物

确定实验式

确定分子式

确定结构式

2.分离提纯有机物常用的方法

(1)蒸馏和重结晶

蒸馏

液态有机物

与杂质的沸点相差较大

①杂质在所选溶液中溶解度

很小或很常用于分离、提纯重结晶

固态有机物

②被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影响较大

(2)萃取和分液

①常用的萃取剂:苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。

②液—液萃取:利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同,将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。

③固—液萃取:用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。

3.有机物分子式的确定

(1)元素分析

大

适用对象

常用于分离、提纯要求

①该有机物热稳定性较强②该有机物

7

(2)相对分子质量的测定——质谱法

质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量。

4.分子结构的鉴定

(1)化学方法:利用特征反应鉴定出官能团,再制备它的衍生物进一步确认。

常见官能团特征反应如下:

官能团种类

碳碳双键或碳碳三键

卤素原子

醇羟基

酚羟基

试剂

溴的CCl4溶液

酸性KMnO4溶液

NaOH溶液,AgNO3和稀硝酸的混合液

钠

FeCl3溶液

浓溴水

银氨溶液

醛基

新制Cu(OH)2悬浊液

羧基

(2)物理方法

①红外光谱

分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收,不同化学键或官能团吸收频率不同,在红外光谱图上将处于不同的位置,从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。

②核磁共振氢谱

NaHCO3溶液

有砖红色沉淀产生

有CO2气体放出

判断依据

红棕色褪去

紫色褪去

有沉淀产生

有氢气放出

显紫色

有白色沉淀产生

有银镜生成

8

不同化学环

→种数:等于吸收峰的个数境的氢原子—

→每种个数:与吸收峰的面积成正比深度思考

正误判断,正确的划“√”,错误的划“×”

(1)有机物中碳、氢原子个数比为1∶4,则该有机物一定是CH4(×) 解析

CH3OH分子中的C、H原子个数比也为1∶4。

(2)燃烧是测定有机物分子结构的有效方法(×) 解析

燃烧是研究确定有机物元素组成的有效方法,不能确定有机物的官能团等。

(3)蒸馏分离液态有机物时,在蒸馏烧瓶中应加少量碎瓷片(√) (4)

的核磁共振氢谱中有6种峰(×)

解析

该有机物中有5种不同化学环境的氢原子。

(5)符合同一通式的物质是同系物关系(×) (6)对有机物分子红外光谱图的研究有助于确定有机物分子中的官能团(√)

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