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(时间：90分钟

满分：100分) 一、选择题(本题包括15小题，每小题3分，共45分；每小题只有一个选项符合题意) 1.在西安一座西汉古墓中出土了50多斤西汉时期的古酿，当开启酒坛封口时，散发出的香味把在场的品酒师都醉倒了，这些酒深藏地下历经两千年，不仅没有变质，反而变得香气更浓。这种香味是由哪种物质引起的(

) A.乙醇

C.乙酸乙酯

答案

C 解析

酒精在长期存放过程中，会有很少的一部分被氧化为乙酸，然后乙酸与乙醇反应生成乙酸乙酯，乙酸乙酯是具有香味的液体。

2.下列物质的化学用语表达正确的是(

) B.乙酸

D.乙醛

A.甲烷的球棍模型：

B.(CH3)3COH的名称：2,2-二甲基乙醇

C.乙醛的结构式：CH3CHO D.羟基的电子式：答案

D 解析

甲烷的球棍模型中碳原子的半径应大于氢原子，A项错；(CH3)3COH的正确名称为2-甲基-2-丙醇，B项错；CH3CHO是乙醛的结构简式，不是结构式，C项错。

3.有机物①CH2OH(CHOH)4CHO，②CH3CH2CH2OH，③CH2==CH—CH2OH，④CH2==CH—COOCH3，⑤CH2==CH—COOH中，既能发生加成反应、酯化反应，又能发生氧化反应的是(

) A.③⑤

C.①③⑤

答案

C 解析

凡含有不饱和碳碳键和醛基的有机物均能发生加成反应，含有—OH或—COOH基团的有机物能发生酯化反应，可燃有机物均可发生氧化反应。

4.下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是(

) A.乙酸乙酯和水、酒精和水、苯酚和水

B.二溴乙烷和水、溴苯和水、硝基苯和水

C.甘油和水、乙醛和水、乙酸和乙醇

- 1 -

B.②④

D.①③

D.油酸和水、甲苯和水、己烷和苯

答案

B 解析

能用分液漏斗分离的物质应该是互不相溶的物质。酒精和水、甘油和水、乙醛和水、乙酸和乙醇、己烷和苯都能互溶。

5.分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有(不考虑立体异构)(

) A.5种

B.6种

C.7种

D.8种

答案

D 解析

首先判断出C5H12O的类别，然后判断出同分异构体。C5H12O能与Na反应产生H2，可确定该有机物是醇，故C5H12O可看作是戊烷中的H被—OH取代的产物。戊烷有正戊烷、异戊烷、新戊烷三种同分异构体，正戊烷对应的醇有3种，异戊烷对应的醇有4种，新戊烷对应的醇有1种，故共有8种。

6.下列各组物质不属于同分异构体的是(

) A.2,2-二甲基丙醇和2-甲基丁醇

B.邻氯甲苯和对氯甲苯

C.2-甲基丁烷和戊烷

D.甲基丙烯酸和甲酸丙酯

答案

D 解析

甲基丙烯酸的结构简式为，分子式为C4H6O2，甲酸丙酯的结构简式为HCOOCH2CH2CH3，其分子式为C4H8O2，因此二者不是同分异构体。

7.能鉴别C2H5OH、C6H5OH、AgNO3、Na2CO3、KI五种物质的一种试剂是(

) A.稀盐酸

C.酸性高锰酸钾溶液

答案

D 解析

加入FeCl3溶液，C2H5OH无明显变化，C6H5OH显紫色，AgNO3生成白色沉淀，Na2CO3有气体放出，且有红褐色沉淀生成，KI生成黄褐色溶液。

8.在有机物分子中，若某个碳原子连接着四个不同的原子或原子团，则这个碳原子被称为“手性碳原子”，凡含有手性碳原子的物质一定具有光学活性，如物质B.浓氨水

D.FeCl3溶液

有光学活性，发生下列反应后生成的有机物无光学活性的是(

) ①与甲酸发生酯化反应

②与NaOH溶液反应

③与银氨溶液作用

④在催化剂存在下与氢气作用

A.①③

B.②④

C.①④

D.②③

- 2 -

答案

B 解析

①中发生酯化后的产物为

，仍存在一个手性碳原子；

②中水解后的产物中不存在手性碳原子；③中与银氨溶液作用是将醛基变成羧基，生成的有机物中仍有手性碳原子；④中与H2加成后的产物

中不存在手性碳原子。

9.下列叙述正确的是(

) A.甲苯既可使溴的四氯化碳溶液褪色，也可使酸性高锰酸钾溶液褪色

B.的消去产物有两种

C.有机物A(C4H6O2)能发生加聚反应，可推知A的结构一定是CH2==CH—COOCH3

D.可用溴水鉴别乙醛、四氯化碳、苯和乙酸

答案

D 解析

A项，甲苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色；B项，的消去产物只有一种；C项，有机物A还可以是不饱和羧酸；D项，乙醛可以被溴水氧化，使溴水褪色；四氯化碳可以从溴水中萃取溴，下层液体有色；苯可以从溴水中萃取溴，上层液体有色；乙酸可以和溴水互溶，不分层。

10.近年来，食品安全事故频繁发生，人们对食品添加剂的认识逐渐加深。ButylatedHydroxy Toluene(简称BHT)是一种常用的食品抗氧化剂，合成方法有如下两种：

下列说法正确的是(

) A.B.能与Na2CO3溶液反应生成CO2

与BHT互为同系物

C.BHT久置于空气中不会被氧化

D.两种方法的反应类型都是加成反应

答案

B

- 3 -

解析

酚羟基不能和Na2CO3反应产生CO2，A选项错误；BHT是一种常用的食品抗氧化剂，故它可以被空气中的氧气氧化，C选项错误；方法一是加成反应，方法二是取代反应，D选项错误。

11.分子式为C9H18O2的有机物A，在硫酸存在下与水反应生成B、C两种物质，C经一系列氧化最终可转化为B的同类物质，又知等质量的B、C的蒸气在同温同压下所占体积相同，则A的酯类同分异构体共有(

) A.8种

B.12种

C.16种

D.18种

答案

C 解析

由题中条件知A为酯、B为一元酸、C为一元醇，且B、C的相对分子质量相等，故B应为丁酸，C为戊醇，丁酸有2种，戊醇有8种，每种酸可形成8种酯，共可形成16种酯。

12.过量的下列溶液与水杨酸(A.NaHCO3溶液

C.NaOH溶液

答案

A 13.萤火虫发光原理如下：

)反应能得到化学式为C7H5O3Na的是(

) B.Na2CO3溶液

D.NaCl溶液

关于荧光素及氧化荧光素的叙述，正确的是(

) A.互为同系物

B.均可发生硝化反应

C.均可与碳酸氢钠反应

D.均最多有7个碳原子共平面

答案

B 解析

由荧光素和氧化荧光素的结构简式可知，二者在结构上所含官能团有所不同，不是同系物；有机化合物的性质决定于结构和官能团，酚羟基决定了苯环邻对位可以被硝基取代；荧光素结构中的羧基决定了可以和碳酸氢钠反应，而酚羟基不能和碳酸氢钠反应；依据苯的结构特征，分子结构中最少应有7个碳原子共平面。

14.分子式均为C3H6O2的三种常见有机物，它们共同具有的性质最可能是(

) A.都能发生加成反应

B.都能发生水解反应

- 4 -

C.都能跟稀硫酸反应

答案

D D.都能跟NaOH溶液反应

解析

分子式为C3H6O2的三种常见有机物是丙酸、甲酸乙酯、乙酸甲酯。它们的共同性质是都能与NaOH溶液反应。

15.某有机化合物X，经过下列变化后可在一定条件下得到乙酸乙酯，则有机物X是(

)

A.C2H5OH

C.CH3CHO

答案

C 解析

由转化关系图可知X加氢后生成Y，X被氧化后生成Z，Y与Z反应生成酯CH3COOCH2CH3，不难推出X为CH3CHO。

二、非选择题(本题包括5小题，共55分) 16.(7分)如图所示，试分析确定各有机物的结构简式。

B.C2H4

D.CH3COOH

答案

A：HCHO(甲醛)

B：HCOOH(甲酸) C：CH3OH(甲醇)

D：HCOOC2H5(甲酸乙酯) E：CH3COOCH3(乙酸甲酯)

F：CH3COOH(乙酸) G：CH3CH2OH(乙醇) 解析

由题图所示可知，D的水解产物B、G可发生银镜反应，这是解题的突破口。依题意D为酯，它的水解产物醇与羧酸中能发生银镜反应的必是甲酸，所以B是甲酸。G与B蒸气的密度相同，B是甲酸，其相对分子质量为46，则G的相对分子质量也为46，这样的醇必为乙醇。显然D为甲酸乙酯，又E为酯，且与D互为同分异构体，所以E为乙酸甲酯。

由上可知B为甲酸，从E可知C为甲醇或乙酸。A经氧化得B，A经还原得到C，B应为羧酸，C应为醇，故B为甲酸，C为甲醇，则A为甲醛。E水解得F与C，C为甲醇，则F为乙酸。

17.(8分)下图是某药物中间体的结构示意图：

试回答下列问题：

- 5 -

(1)观察上面的结构简式与立体模型，通过对比指出结构简式中的“Et”表示________；该药物中间体分子的化学式为______________。

(2)请根据结构示意图，推测该化合物所能发生的反应及所需反应条件

__________________________________________________________________(写两种)。

(3)解决有机分子结构问题的最强有力手段是核磁共振氢谱(H-NMR)。有机化合物分子中有几种化学环境不同的氢原子，在H-NMR中就有几个不同的吸收峰，吸收峰的面积与H原子数目成正比。

现有一种芳香化合物与该药物中间体互为同分异构体，其模拟的核磁共振氢谱图如上图所示，试写出该化合物的结构简式：____________________。

答案

(1)乙基

C9H12O3

(2)水解反应，与NaOH溶液或稀H2SO4在加热条件下反应；与H2加成(还原)反应，在催化剂条件下加热(或其他合理答案) (3)

解析

(1)分析结构简式和立体模型，发现“Et”应为乙基，该中间体的分子式为C9H12O3。(2)根据结构示意图发现该中间体含有，故能发生水解反应，含有，可与H2发生加成(还原)反应。(3)由核磁共振氢谱可知该中间体的同分异构体在氢谱图上有三个不同的吸收峰，故有三种不同环境的氢，其结构简式应为。

18.(13分)化合物A(C11H8O4)在氢氧化钠溶液中加热反应后再酸化可得到化合物B和C。回答下列问题：

(1)B的分子式为C2H4O2，分子中只有一个官能团。则B的结构简式是________________，B与乙醇在浓硫酸催化下加热反应生成D，该反应的化学方程式是

________________________________________________________________________，

该反应的类型是____________；写出两种能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式________________________________________________________________________。

(2)C是芳香族化合物，相对分子质量为180，其碳的质量分数为60.0%，氢的质量分数为4.4%，

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其余为氧，则C的分子式是____________。

(3)已知C的苯环上有三个取代基，其中一个取代基无支链，且含有能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能团及能与碳酸氢钠溶液反应放出气体的官能团，则该取代基上的官能团名称是________________________________________________________________________；

另外两个取代基相同，分别位于该取代基的邻位和对位，则C的结构简式是______________________。

(4)A的结构简式是____________________________________________________________。

答案

(1)CH3COOH

CH3COOH＋CH3CH2OH浓H2SO4△CH3COOCH2CH3＋H2O

酯化反应(或取代反应)

(2)C9H8O4

(3)碳碳双键、羧基

(4)

解析

注意首先由特征反应，推断出有机物中的官能团，然后再根据分子式等确定其结构简式，从而解决问题，由A(C11H8O4)――――→错误!可得A为酯类化合物。

②酸化(1)B的分子式为C2H4O2，分子中只有一个官能团。结合上述条件可推断B为乙酸，其同分异构体能发生银镜反应的必须有醛基，则有HCOOCH3和HO—CH2—CHO。

(2)根据有机物分子式的确定方法，有机物C中

180×60.0%N(C)＝＝9 12180×4.4%N(H)＝≈8 1180×1－60.0%－4.4%N(O)＝≈4 16所以C的分子式为C9H8O4。

①NaOH溶液(3)能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能团为“”，能与NaHCO3溶液反应放出气体的官能团为“—COOH”，另外两个取代基相同，且位置分别位于该取代基的邻位和对位，结

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合化合物C的分子式C9H8O4，可确定C的结构简式为。

(4)由A的分子式为C11H8O4可知A的结构简式为。

19.(15分)白藜芦醇属二苯乙烯类多酚化合物，具有抗氧化、抗癌和预防心血管疾病的作用。某课题组提出了如下合成路线：

已知：

RCH2Br―→―――→――→RCH2CH(OH)R′；

LiR′CHOH2O

根据以上信息回答下列问题：

(1)白藜芦醇的分子式是__________。

(2)C―→D的反应类型是_____________________________________________________；

E―→F的反应类型是__________。

(3)化合物A不与FeCl3溶液发生显色反应，能与NaHCO3反应放出CO2，推测其核磁共振氢谱(1H-NMR)中显示有______种不同化学环境的氢原子，其个数比为________________。

(4)写出A―→B反应的化学方程式：___________________________________________。

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(5)写出化合物D、E的结构简式：

D____________________________________________________________________，

E____________________________________________________________________。

(6)化合物有多种同分异构体，写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式：__________________________________________________________________。

①能发生银镜反应；②含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子。

答案

(1)C14H12O3

(2)取代反应

消去反应

(3)4

1∶2∶6∶1 (4)

(5)

(6)

解析

(1)由白藜芦醇的结构简式可得出分子式：C14H12O3。

(2)根据C和D的分子式判断由C到D少了一个—OH多了一个—Br，因此是发生了取代反应；由信息RCH2BrCH2CH(OH)R′可类推D到E，E中存在—OH，在浓硫酸加热时可发生消去反应，并且F较E分子内少了2个H和1个O，因此可判断反应类型为消去反应。

(3)化合物A不与FeCl3溶液发生显色反应，能与NaHCO3反应说明化合物中存在—COOH，不

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存在酚羟基，结合题干信息白藜芦醇的结构，得出A的结构简式为因此有4种不同化学环境的氢原子，其个数比为1∶2∶6∶1。

(4)根据信息和条件及A与B分子组成可知A―→B是酯化反应(取代反应)。

，(5)根据A―→B―→C―→D可判断出D的结构简式为，E为

。

(6)①能发生银镜反应则分子内一定存在—CHO。

②含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子，则苯环上的基团应以对称为准则，同分异构体有：CH2OHCHO、HOCH2CHO、H3COOCH。

20.(12分)A是一种信息材料的添加剂，在相同条件下，A蒸气是同体积氢气质量的88.25倍。在A分子中各元素质量分数分别为w(C)＝54.4%，w(H)＝7.4%，w(O)＝18.1%，w(Cl)＝20.1%，A在不同条件下可发生如图所示的一系列变化。

请回答下列问题：

(1)A的分子式为__________。

(2)D分子含有的官能团是________________。

(3)上述转换关系的化学方程式中，属于水解反应的有________个(填数字)。

(4)写出下列化学方程式：

①A和稀硫酸共热：_________________________________________________________；

②E氧化成G：_____________________________________________________________；

③F与氢氧化钠醇溶液共热：_________________________________________________。

(5)与B互为同分异构体的且属于链状酯的物质共有____种。

答案

(1)C8H13O2Cl

(2)羟基、氯原子

(3)3

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(4)①CH2==C(CH3)COOCH2CH(CH3)CH2Cl＋H2OClCH2CH(CH3)CH2OH 稀硫酸△CH2==C(CH3)COOH＋②CH3CH(CH2OH)2＋O2―――→CH3CH(CHO)2＋2H2O △③ClCH2CH(CH3)COOH＋2NaOH――→

△CH2==C(CH3)COONa＋NaCl＋2H2O (5)5 解析

Mr(A)＝88.25×2＝176.5，N(C)＝176.5×54.4%/12≈8，N(H)＝176.5×7.4%/1≈13，N(O)＝176.5×18.1%/16≈2，N(Cl)＝176.5×20.1%/35.5≈1。则A的分子式为C8H13O2Cl。根据框图，E到G，G到CH3CH(COOH)2及相关反应，如D二次氧化生成F可推知，G为CH3CH(CHO)2，E为CH3CH(CH2OH)2，则D为CH3CH(CH2Cl)CH2OH，再根据D→F→H→B可知，F为ClCH2CH(CH3)COOH，H为CH2==C(CH3)COONa，B为CH2==C(CH3)COOH，故A的结构简式为CH2==C(CH3)COOCH2CH(CH3)CH2Cl，符合A 的分子式C8H13O2Cl。B的分子式为C4H6O2，醇Cu或Ag其碳链有两种形式：C—C—C—C，，含碳碳双键的结构有：C—C—C==C，C—C==C—C，，所以属于酯的化合物有：

HCOOCH2CH==CH2，CH3OOC—CH==CH2，

CH3COOCH==CH2，HCOOCH==CH—CH3，

CH2==C(CH3)—OOCH，共5种。

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