归纳与整理名师教学设计

选五

第二章 烃和卤代烃 归纳与整理

考纲要求：1.区分烷烃、烯烃、炔烃的结构特点，物理性质和化学性质

2.掌握乙烯和乙炔好实验室制法

知识要点：一、脂肪烃

代表物质

构特点

烷烃

CH4 烯烃

CH2=CH2 炔烃

CH≡CH

H－C≡C－H

直线型结构

不饱和

正四面体结构

分子式通式

CnH2n+2

物理性质

饱和

平面形结构

烯烃：CnH2n 二烯烃：CnH2n-2 CnH2n-2 （1）状态：随碳原子数递增，由气体（C1-C4）逐渐过渡到液体(C5-C16)、固体(C17以上) （2）熔沸点：①碳原子数越多，相对分子质量越大，熔沸点越高；

②碳原子数相同时，支链数越多，熔沸点越低。

（如：正丁烷 ＞

异丁烷；正戊烷 ＞

异戊烷 ＞ 新戊烷）

③新戊烷常温常压下也是气体。

（3）密度：随碳原子数增大，逐渐升高（均小于1g/cm3）但都比水小

（4）难容于水，易溶于有机溶剂 乙炔：密度1.16g/L，微溶于水。

活泼

能使溴的四氯化碳溶液、酸性KMnO4溶液褪色

稳一般比较稳定。与酸、碱、氧化剂定都不发生反应，也难与其它物质化性

合。不能使溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾褪色

化学性质

氧与O2反应

化

取写出CH4光照下与Cl2反应

代

加

成

-------------

加

聚

-----------------

与O2反应

使酸性高锰酸钾褪色

------------------ 与O2反应

使酸性高锰酸钾褪色

-------------- 加成反应（与H2、X2、HX、H2O、加成反应（与H2、X2、HX、H2O、HCN等）

HCN等）

实验室制法

焊接切割金属，重要的化工原料，生产聚氯乙烯

乙炔的实验室制法

原理：CaC2

＋ 2H2O →CH≡CH ↑＋ Ca(OH)2

装置：固 + 液

→

气

制取

用途

乙烯的实验室制法

原理：CH3CH2OH 应）

浓硫酸

170℃

CH2＝CH2

＋ H2O （消去反

装置：液 + 液

气体

注意事项： ①

浓H2SO4

的作用：催化剂，吸水剂

②碎瓷片的作用是防止反应液暴沸

③温度必须达到170℃否则会有其它产物生成

④温度计应插入反应液中，作用是测量反应液的温度，以便控制反应的进行。

扩展知识：

能使溴水褪色或变色的物质

收集方法：排水收集法

注意事项：①一般用饱和食盐水与CaC2反应，这样可以减缓反应速率

②制取H2、CO2、H2S可用启普发生气，但制乙炔不能用。

③制取乙炔时，应在导气管附近塞入少量棉花。

④在点燃乙炔前必须先检查纯度，否则易出现爆炸事故。

⑤制得的乙炔有臭味是因为含H2S、PH3，除杂宜用硫酸铜溶液。

能使高锰酸钾溶液褪色的物质

有机物：

①

与烯烃、炔烃、二烯烃等不饱和烃类反应，使高锰酸钾溶液褪色；

②

与苯的同系物(甲苯、乙苯、二甲苯等)反应，使酸性高锰酸钾溶液褪色。

③

与苯酚发生氧化还原反应，使高锰酸钾溶液褪色

④与醛类等有醛基的有机物发生氧化还原反应，使高锰酸钾溶液褪色

无机物发生氧化还原反应

①

-2价硫的化合物(如H2S、硫化物) ②+4价的硫的化合物SO2、H2SO3 ②

双氧水、KI、FeSO4

有机物：

②

烯烃、炔烃、二烯烃等不饱和烃类反应，使溴水褪色（

发生加成反应）

②与苯酚反应生成白色沉淀

③与醛类（强还原剂）等有醛基的物质反应，使溴水褪色

（不是发生加成，是氧化还原反应）

CH3CHO+Br2+H2O=CH3COOH+2HBr

④与苯、甲苯、四氯化碳等有机溶液混合振荡，因萃取作用使溴水褪色，有机溶剂溶解溴呈橙色(或棕红色)。

无机物发生氧化还原反应

①与碱性溶液(如NaOH溶液、Na2CO3溶液等)反应，使溴水褪色。

Br2+2NaOH=NaBr+NaBrO+H2O (或3Br2+6NaOH=5NaBr+NaBrO3+3H2O)

Br2+Na2CO3=NaBr+NaBrO+CO2

②与较强的无机还原剂(如H2S、SO2、KI和FeSO4等)发生反应，使溴水褪色。

Br2+H2S=2HBr+S↓(浅黄色沉淀)

Br2+SO2+2H2O=2HBr+H2SO4

3Br2+6FeSO4=2Fe2(SO4)3+2FeBr3

Br2+2KI=2KBr+I2(溶液变为棕色)

例题：

2．

若用乙烯和氯气在适当的条件下反应制取四氯乙烷，这一过程中所要经历的反应及耗用氯气的量(设乙烯为1 mol，反应产物中的有机物只有四氯乙烷)是

(

) A．取代，4 mol Cl2 B．加成，2 mol Cl2

C．加成、取代，2 mol Cl2 D．加成、取代，3 mol Cl2

答案

D 3．

有机物的结构可用“键线式”表示，如：CH3CHCHCH3可简写为法不正确的是

(

) ，有机物X的键线式为，下列说A．X的化学式为C8H8

B．有机物Y是X的同分异构体，且属于芳香烃，则Y的结构简式为C．X能使酸性高锰酸钾溶液褪色

D．X与足量的H2在一定条件下反应可生成环状的饱和烃Z，Z的一氯代物有4种

5． (2011·上海，15)β

­月桂烯的结构如图所示，一分子该物质与两分子溴发生加成位置异构)理论上最多有

A．2种 C．4种

(

) 反应的产物(只考虑

B．3种

D．6种

知识要点二

苯及苯的同系物

化学式

苯

C6H6

苯环上的碳碳键是介于碳碳结构特点

单键和碳碳双键之间的一种独特的化学键

苯的同系物

CnH2n－6(通式，n>6) ①分子中含有一个苯环

②与苯环相连的是烷基

主要化

学性质

深度思考

1．

从基团之间相互影响的角度分析甲苯易发生取代反应和氧化反应的原因。

答案

因为甲基对苯环有影响，所以甲苯比苯更易发生取代反应；因为苯环对甲基有影响，所以苯环上的甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化。

2．

己烯中混有少量甲苯，如何检验？

答案

先加入足量溴水，充分反应后再加入酸性高锰酸钾溶液(即检验苯的同系物之前必须排除烯烃的干扰)。

题组一

芳香烃的同分异构体

1．

下列物质中，属于芳香烃且一氯取代物有五种的是

(

) 答案

C 2．

分子式与苯丙氨酸()相同，又同时符合下列两个条件：①有带有两个取代基的苯环；②有一个硝基直接连在苯环上，其同分异构体的数目是 (

) A．3

C．6

答案

C 3．

下列有关同分异构体数目的叙述不正确的是

(

)

B．5 D．10 A．甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有6种

B．与互为同分异构体的芳香族化合物有6种

C．含有5个碳原子的某饱和链烃，其一氯取代物可能有3种

D．菲的结构简式为

，它与硝酸反应，可生成5种一硝基取代物

卤代烃

【考纲要求】

1．掌握溴乙烷的化学性质。

2．理解卤代烃与醇的关系。掌握卤代烃同分异构体的书写方式。

3．了解氟氯代烃(氟得昂)对环境的影响。

【考点复习】

一、概念

1．烃的衍生物

2．官能团

常见的官能团： (写结构简式和名称)。

注意：①“官能团”与“基”的区别。②“基”与“根”的区别。

归纳：①“官能团” “基”，但“基” “官能团”。

如－COOH ，但－CH3 。

②“基”与“根”的比较

电子式

电性

存在于

二、溴乙烷

1．分子结构及特点(结构式及断键方式) ⑴结构式 注意：应将断键方式与相关的化学性质对应起来。

⑵官能团： 。

2．物理性质

溴乙烷是 色 体，沸点 。 溶于水，密度比水 。

3．化学性质 有机物结构决定性质。

⑴水解反应 ⑵消去反应 基(羟基)

不显电性

不能独立存在

根(氢氧根)

显电性的阴离子

能独立存在

注意：－OH中的“短线”表示 。

思考：C(CH3)3－CH2Br能否发生消去反应？

讨论：卤代烃发生水解反应和消去反应的条件。

归纳：①水解反应条件：强碱的 溶液。

②消去反应：1)强碱的 溶液；2)消去反应发生在 的碳原子上，这些碳原子上一个连接卤原子，另一个至少连接一个 原子。

三、卤代烃

1．分类

⑴

按分子中卤原子个数分： 。

⑵

按所含卤原子种类分： 。

⑶

按烃基种类分： 。

练习：下列卤代烃中：①CH3CH2Br、

②CH3Cl、

③CH2=CHCl、

④CCl4、

ClCH2£-CH2⑤ Cl、⑥ 、⑦

ClBrBr其中属于卤代芳香烃的有 (填序号，下同)；属于卤代脂肪烃的有 ；属于多卤代烃的有 ；属于溴代烃的有 。

2．物理性质

归纳：①常温下呈气态的卤代烃有：CH3F、CH3Cl、CH3Br，其他为液态或固态。

②密度比水小的卤代烃有：

大多数氟化物、氯化物。

3．化学性质——与溴乙烷相似

练习：写出2-溴丁烷发生消去反应后生成物的结构简式。

4．制法

⑴

烷烃卤代

⑵

不饱和烃加成

稀NaOHCH3－CH－CH2－CH3Br水溶液浓NaOH乙醇溶液，△思考：制取CH3CH2Br可用什么方法？其中哪种方法较好？为什么？

“有机三角” CH3CH2Br

CH2=CH2 CH3CH2OH 【高考热点】

1．卤代烃中卤素的检验

思考：如何检验NaBr和CH3CH2Br中的溴元素？

分析：①检验溴元素的原理： ；②使CH3CH2Br中的－Br成为 ；③在加入AgNO3前应先加 中和NaOH。

2．卤代烃同分异构体的判断

判断依据——分析不等效氢的个数。具体有以下依据：①同一碳原子上的氢原子是等效的。②同一碳原子上所连甲基的氢原子是等效的。③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。

思考：以下系列的烷其一氯代烷有几种？请写出第n种物质的通式。

①“球”系列：CH4、C(CH3)4、C[C(CH3)3]4、……

②“椭球”系列：CH3－CH3、C(CH3)3－C(CH3)3、C[C(CH3)3]3－C[C(CH3)3]3、……

3．以卤代烃为中间体的有机合成

由于卤代烃可以发生取代反应和消去反应，因而可作为引入其它官能团的中间体。

【考题精析】

例1．(95上海高考)⑴在常温和不见光的条件下，由乙烯制取氯乙烯。试写出有关反应的化学方程式：

⑵降冰片烷立体结构如图。按键线式(以线示键，每个折点和线端点处表示有一个碳原子，并以氢补足四价，C、H不表示出来)写出它的

分子式 ，当它发生一氯取代时，取代位置有 种。

⑶将苯分子中的一个碳原子换成氮原子，得到另一种稳定的有

机化合物，其相对分子质量为 。

例2．(96全国高考)在有机反应中，反应物相同而条件不同，可得到不同的主产物。下式中R代表烃基，副产物均已略去。

BrH

HBr

RCH£-CH2ʵ±ÄµÈܼÁ (请注意H和Br所加成的位置) RCH=CH2HBr£

¬¹ýÑõ»¯ÎïRCH£-CH2

ʵ±ÄµÈܼÁHBr

¨NaOHÅ

RCH=CH£-CH2Ò¼´ÜȺҬ£÷¡

RCH£-CH£-CH2¡NaOHÏ

HBrH®ÈËÜÒºRCH2£-CH£-CH2OH请写出实现下列转变的各步反应的化学方程式，特别注意要写明反应条件。

⑴由CH3CH2CH2CH2Br分两步转变为CH3CH2CHBrCH3。

⑵由(CH3)2CHCH=CH2分两步转变为(CH3)2CHCH2CH2OH。