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课题有机合成学校:广州市第16中学年级学科:高二化学姓名:潘小嫦教学目标:1.复习并掌握烃类、卤代烃、醇、醛、羧酸、酯之间的相互转化及反应类型和反应条件;2.掌握有机物合成的关键之一-----官能团的引入及转化;3.熟悉书写化学方程式。教学重点:官能团之间的转化及化学方程式的书写。教学难点:官能团之

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课题

有机合成

学校:广州市第16中学

年级学科:高二化学

姓名:潘小嫦

教学目标:1.复习并掌握烃类、卤代烃、醇、醛、羧酸、酯之间的相互转化及反应类型和反应条件;

2.掌握有机物合成的关键之一-----官能团的引入及转化;

3.熟悉书写化学方程式。

教学重点:官能团之间的转化及化学方程式的书写。

教学难点:官能团之间的转化及反应条件。

教学过程:环节一(引入)

课前回顾

有机合成的思路就是通过有机反应构建目标化合物的分子骨架,并引入或转化所需的官能团。你能利用所学的有机反应,列出下列官能团的引入或转化方法吗?

1.引入碳碳双键的三种方法是_____________________;_____________________;______________________。

2.引入卤原子的三种方法是__________________________;__________________;_______________________。

3.引入羟基的四种方法是______________;________________;______________;________________。

学生活动(讨论并小结):

1.

2.

3.

1

环节二(知识重点讲解)

(一)有机合成遵循的原则

1.起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。通常采用四个碳以下的单官能团化合物和单取代苯。

2.应尽量选择步骤最少的合成路线。为减少合成步骤,应尽量选择与目标化合物结构相似的原料。步骤越少,最后

产率越高。

3.合成路线要符合“绿色、环保”的要求。高效的有机合成应最大限度地利用原料分子的每一个原子,使之结合到

目标化合物中,达到零排放。

4.有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。

5.要按一定的反应顺序和规律引入官能团,不能臆造不存在的反应事实。综合运用有机反应中官能团的衍变规律及

有关的提示信息,掌握正确的思维方法。有时则要综合运用顺推或逆推的方法导出最佳的合成路线。

原料(二)中学常用的合成路线

1.烃、卤代烃、烃的含氧衍生物之间的转化关系

2.一元合成路线

HXR—CH=CH2一定条件――→卤代烃―→一元醇―→一元醛―→一元羧酸―→酯

3.二元合成路线

X2CH2=CH2――→

4.芳香族化合物合成路线:

顺推逆推

中间产物

顺推逆推

产品

―→二元醇―→二元醛―→二元羧酸―→酯(链酯、环酯、聚酯)

2

环节三(课堂练习)

【例1】

有以下一系列反应,终产物为草酸。

光NaOH,醇Br2,水NaOH,H2OO2,催化剂O2,催化剂A――→B―△―→C――→D――→E ―△―→F―△―→Br2

已知B的相对分子质量比A大79,请推测用字母代表的化合物的结构简式。

请推出A、B、C、D、E、F的结构简式及写出有关化学方程式:

【例2】

某有机物A由C、H、O三种元素组成,在一定条件下,A、B、C、D、E之间的转化关系如下:

已知C的蒸气密度是相同条件下氢气的22倍,并可发生银镜反应。

(1)写出下列物质的结构简式:A

_;B

_;C

_。

(2)写出下列变化的化学方程式:

A→B:________________________________________________________________________;

C与银氨溶液反应:___________________________________________________________;

A+D→E:___________________________________________

___________________。

3

【例3】

由环己烷可制备1,4-环己醇的二乙酸酯。下面是有关的8步反应(其中所有无机产物都已略去)。

A――――――――→D――→醋酸,醋酸酐

(备注:在8个步骤中,有3个步骤属于取代反应、2个步骤属于消去反应、3个步骤属于加成反应)

(1)属于取代反应的是______(填序号,下同),属于加成反应的是________。

(2)写出下列物质的结构简式:

A______________________,B______________________________,

C______________________,D____________________________。

【例4】

“司乐平”是治疗高血压的一种临床药物,其有效成分M的结构简式如图所示:

⑦⑧C

(1)下列关于M的说法正确的是________(填字母)。

a.属于芳香族化合物

b.遇FeCl3溶液显紫色

c.能使酸性高锰酸钾溶液褪色

d.1molM完全水解生成2mol醇

4

(2)肉桂酸是合成M的中间体,其一种合成路线如下:

―――――→肉桂酸

ⅱ.H+ⅰ.[AgNH32]+Ⅴ

已知:

①烃A的名称为________。步骤Ⅰ中B的产率往往偏低,其原因是______________________________。

②步骤Ⅱ反应的化学方程式为____________________________________________。

③步骤Ⅲ的反应类型是_________________________________________________________。

④肉桂酸的结构简式为__________________________________________________________。

⑤C的同分异构体有多种,其中苯环上有一个甲基的酯类化合物有________种。

环节四(知识小结)

1、

有机合成遵循的原则

2、

有机合成常用的路线

3、

有机合成的解题思路

5

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