归纳与整理课程导入及其完整教案

第二课时

环节3：逆合成分析思路的建构。

【介绍】课本P65资料卡片：现任哈佛大学教授，伊莱亚斯·詹姆斯·科里，于1967年提出了“你合成分析原理”，并开创了计算机辅助有机合成新纪元，获得1990年诺贝尔化学奖。

【板书】（逆合成分析法）方法←有机合成

【过渡】下面我们通过案例2体会知识网络和逆合成思路的应用。

案例2：工业产品乙二酸二乙酯（

），常用作溶剂、染料，及油漆、药物的合成。请以乙烷为原料，其他无机试剂自选，合成该物质，写出合成路线图。

【学生】讨论、分析、书写。

【教师】学生代表发言，引导学生分析：

①你在解决这个任务的思路是怎样的？（逆合成法）

②你依据什么来选择合成线路？（各类有机物转化关系网络）

③中间体的合成遇到什么问题？你是如何解决的？（二元羧酸引入方法）

【板书】分析思路：

【投影】主线2：官能团个数的转化（一元变二元）

【教师总结】将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。而这个中间体的合成也是从更上一步的中间体得来的。依次倒推，最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线。这种方法叫逆合成分析法，它是设计复杂化合物的合成路线的常用方法。

【投影】目标化合物→中间体→中间体→基础原料

【学生】请你总结逆合成法解题思路。

【板书】逆合成法解题思路: （1）分析碳骨架的变化：有无碳链的增长或缩短，有无成环或开环。

（2）分析官能团的改变（种类、个数）。

（3）采用逆推法将目标有机物分解成若干片断。

（4）若有不同合成途径，选择最合理、最简单的途径。

环节4：运用策略解决新问题：通过情境变化但本质相近的新任务，使解决问题的方法和策略产生迁移、发展。

案例3：由环己烷合成二乙酸-1,4-环己二醇酯（

）。

【提问】①你是怎样分析该题的？

②如何由环己烷制备对二氯环己烷？直接光卤代可以吗？

【教师】科学家是通过以下方式合成二乙酸-1,4-环己二醇酯的，请你分析每步的反应类型，

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写出A、B、C、D、E的结构简式。

【学生】思考分析、书写，交流。

【提问】通过本题练习你有什么收获或体会？

【点评】解题要点：顺逆结合，紧抓条件，准确判断断键位置！

【练习2】利用碳-碳偶联反应合成新物质是有机合成的研究热点之一，如：

化合物Ⅰ可以由以下合成路线获得：

（1）化合物Ⅲ生成化合物Ⅰ的化学方程式为

；（注明反应条件）

（5）有机物

与BrMgCH2(CH2)3CH2MgBr在一定条件下发生类似反应①的反应，生成的有机化合物Ⅵ（分子式为C16H17N）的结构简式为______________。

【点评】解题要点：观察碳链找变化，准确找出在陌生反应中陌生物质的断键位置！

【小结】1.掌握几条常见的合成路线；

2.掌握几个重要技巧：①顺逆结合；②紧抓条件；③断键位置。

【课后练习】高分子化合物甲是一种常用的光敏高分子材料，其

CH结构简式为：CHCOOCH2CH2OCHCH2n

，按下图可以合成甲：

A浓H2SO4BNaOH醇溶液NaOHCNaCl②OCHCHCHO ①2催化剂DEF一定条件甲加聚

2已知：

A的分子式为C2H5OCl，A含有2个官能团且连接在不同碳原子上。C的分子式为C4H7OCl。回答问题：

（1）A的含氧官能团名称是

，A的结构简式为

。

（2）A→B的反应类型是

，B→C的反应类型是

。

（3）写出下列反应的化学方程式。

①

。②

。

（4）D的一种同分异构体，水解产物有两种，一种能使溴水褪色，另一种在滴加饱和溴水后，有白色沉淀生成，该物质的结构简式为

。

CH2OH+CH2OH浓H2SO4CHOCH2+H2O

2

板书设计：

碳原子数增多

①骨架构建

碳原子数减少

过程

官能团种类的转化

↑

②官能团转化

官能团个数的转化

（逆合成分析法）方法←有机合成→

含义

↓

①原料廉价易得

原则

②步骤简单

③副产物少（绿色化学）

④条件温和

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