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课题：芳香烃（第1课时）

随州一中 刘仁华

【学习目标】

1.理解苯的分子结构特点；

2.识记苯的物理性质并掌握其化学性质。

【学习重点、难点】

重点：苯的化学性质；

难点：苯分子的特殊结构。

预习案阅读课本P37----P38页，完成以下问题：

一、苯分子的结构和物理性质

1.分子结构

分子式

结构式

2.物理性质

结构简式

[来源:Zxxk.Com]

空间构型

碳碳键特征

[来源:Z+xx+k.Com]

颜色

二、化学性质

通过对选修2知识的回顾，总结归纳出苯的化学性质，并写出对应的实验现象和化学方程式。

1.氧化反应（燃烧）

燃烧几乎是有机物的共性，烃类可以在空气或氧气中完全燃烧，生成二氧化碳和水，产生明亮火焰，放出大量热。烷烃燃烧无黑烟，烯烃和炔烃放出黑烟，则苯燃烧时的现象是 。

化学方程式： 。

苯 （填能或不能）使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色。

状态

气味

密度

溶解性

[来源:学科网]挥发性

毒性

1

2.取代反应

苯可以发生取代反应，苯环上的H原子被其他原子（如卤素原子）、原子团（如硝基）所取代，类似于甲烷。苯与溴的取代反应，需要在催化剂三溴化铁作用下进行，生成了苯的一溴取代物——溴苯，还有溴化氢。

（1）苯的溴代反应

原理：

（2）苯的硝化反应：

原理： 3.苯的加成反应

在比较苛刻的条件下，苯也可以发生加成反应。例如，在镍催化剂、加热条件下，苯可以加氢生成环己烷。

化学方程式：

【预习自测】

1．下列事实不能说明苯分子中不存在单双键交替出现的结构的是（ ）

A．苯分子中的6个碳碳双键的键长均相同

，且长度介于单键和双键之间 B．苯的二氯代物只有三种同分异构 C．苯不能使溴的CCl4溶液褪色 D．苯的H核磁共振谱图中只有一个峰

2.下列实验操作中正确的是 （ ）

A.将溴水、铁粉和苯混合加热即得到溴苯 B.除去溴苯中红棕色的溴，可用稀的NaOH溶液反复洗涤，并用分液漏斗分液。

C.用苯和浓HNO3在浓H2SO4催化下制取硝基苯时需水浴加热，温度计应放在混合液中。

D制取硝基苯时，应先取浓H2SO42mL,再加入1.5mL浓硝酸，再滴入苯约1mL，然后在水浴中加热。

【我的疑惑】 。

1探究案

【合作探究一】如何验证苯中不含C=C？

信息请根据烷烃、烯烃的性质利用提供的试剂如何验证苯中不含C=C。

试剂：酸性高锰酸钾溶液、溴水证明如何验证苯中不含C=C？

2

【跟踪训练1】

(1)1866年凯库勒提出了苯的单双键交替的正六边形平面结构（如图所示）,解释了苯的部分性质,但还有一些问题尚未解决,它不能解释的事实是（ ）

A、苯不能使溴水褪 B、苯能与H2发生加成反应

C、溴苯没有同分异构体 D、邻二溴苯只有一种

（2）现代化学认为苯分子碳碳之间的键是 【小结】

哪些事实能证明：苯分子中的碳碳键不是单双键交替的呢？

【合作探究二】苯与溴的取代反应实验

根据苯与溴反应的条件请你设计制备溴苯的实验方案，并同时验证苯与溴是发生取代反应

信息: ①溴、苯、均具有强挥发性 ②制溴苯的反应为剧烈的放热反应

③溴苯的沸点较高

1.实验开始后,可以看到哪些现象? 2. Fe屑的作用是什么？

3.长导管的作用是什么？

4.为什么导管末端不插入液面下？

5.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？

6.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样使之恢复本来的面目？

【跟踪训练2】

1.在按装置B、C装好仪器及药品后要使反应开始，应对装置B、 C进行的操作是

3

。

2.装置B、C较好地解决了A中加装药品和使装置及时密封的矛盾，方便了操作。[来源:Zxxk.Com]

A装置中这一问题在实验中造成的后果是 。

3.B中采用了洗气瓶吸收装置，其作用是 反应后洗气瓶中可能出现的现象是 。

4.B装置也存在两个明显的缺点，使实验的效果不好或不能正常进行。这两个缺点是：

。

训练案

1.下列关于苯分子结构的说法中，错误的是（ ）

A、各原子均位于同一平面上，6个碳原子彼此连接成为一个平面正六边形的结构。B、苯环中含有3个C-C单键，3个C=C双键

C、苯环中碳碳键的键长介于C-C和C=C之间

D、苯分子中各个键角都为120o [来源:学。科。网]

2．甲烷分子中的4个H原子全部被苯基取代，可得到如图所示的分子，对该分子的描述正确的是(

)

A．分子式为C25H24

B．所有碳原子都在同一平面上

C．此化合物的一硝基取代产物有5种

D．该物质为芳香烃

【课堂小结】

苯的化学性质: （1）燃烧反应：

（2）取代反应：

溴代：

硝化：

（3）加成反应：

【课后作业】1.芳香烃第一课时增效作业. 2.课后探究作业查阅资料，了解芳香烃的来源、应用及对人体的危害与防治。

【预习新课】《苯的同系物》

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