第二节　应用广泛的高分子材料教学设计和教学实录

逆合成分析法

课题

知识与技能

有机合成（第二课时）逆合成分析法

1掌握种类有机物的性质、反应类型及相互转化关系。

2．掌握有机合成的途径和条件的合理选择，以及逆合成分析法。

1．归纳、总结有机合成方法，以知识网的形式构建烃的衍生物之间的相互转化关系。

过程与2．通过对有机合成路线的设计和分析以及优选合成路线的依据，建立起逆合成教学

3．通过逆合成分析法的推理，培养逻辑思维能力以及信息的迁移能力。

目1．认识有机合成对人类生产生活的重要影响，培养爱化学、爱科学的精神。

标

2．通过分析和讨论合成路线，激发强烈的求知欲，强烈的创造意识和探究新领情感、态域的好奇心，同时获得成功的喜悦，培养勇于探索，严谨求实，独立思考的科度与价学态度。

值观

3．通过对新闻资料的分析，使学生关注某些有机物对环境和健康可能产生的影响，关注有机物的安全生产和使用问题。

1．重要的有机化学反应类型

教学重点

2．有机推断题的常用解题策略

理解有机合成遵循的基本规律，初步学会使用逆向合成法合理地设计有机合成教学难点

的路线。

教学设计

环节

教师活动

学生活动

主要有机物之间有何转化关系？

设计意图

方法

的正确思维方法。

回顾、通过对思考、已学知讨论、识的回代表顾，培养学生温故旧知的习

惯和学习新知回顾与回答

思考

1

的兴趣，激发学生求知欲。

生活中的合成材料：

聆听

通过介绍，引入导入新课

主题，使学生了解本节的学习

【思考】你知道是如何合成吗？

【引导学生阅读教材P65~67，完成自主学习内容】

一、逆合成分析法

逆合成分析法：将目标化合物做适当的分解寻找上一步反应的中间体，而这个中间体的合成也是从更上一步的中间体得来的。依次倒推，最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线。书写合成线路就可以反过来从原料到产物进行书写。 1．基本思路

可用示意图表示为：

思考，通过阅按照老师引导的思路进行阅读，小组内

2．基本原则

（1）合成路线的各步反应的条件必须________，并具有较高的________。

（2）所使用的基础原料和辅助原料应该是________、__________、__________的。

3．用逆合成分析法分析草酸二乙酯的合成

（1）草酸二乙酯分子中含有两个酯基，按酯化反应规律将酯基断开，得到________和__________，说明目标化合物可由______________________通过酯化反应得到：

讨论，代表回答。

读，培养学生的自主学习能力和团队合作精神。

目标。

自主学习

2

（2）羧酸可由醇氧化得到，草酸前一步的中间体应该是乙二醇：

（3）乙二醇的前一步中间体是1，2-二氯乙烷，1，2-二氯乙烷可通过乙烯的加成反应而得到：

（4）乙醇通过乙烯与水的加成得到：

根据以上分析，合成步骤如下(用化学方程式表示)：

①_____________________；②__________________；

③____________________；④___________________；

⑤________________。

一、重要的有机化学反应类型

根据课堂内容进行知识的提拓展延伸

升。

通过对有机反应类型和有机推断解题策略的拓展，把零散的认识升华到系统认识。

3

二、有机推断题的常用解题策略

有机物推断题是有机化学中的重要题型。该类题目综合应用了各类有机物官能团的性质、相互转化关系等知识，并且常常在题目中设置一些新的信息，让同学们通过学习新信息，理解新信息，并联系已学知识，进行综合分析、迁移应用。解题时常用的策略有以下几种。

（1）根据有机物的性质或反应现象推断其可能具有的官能团。

有机物的官能团具有特殊的性质，能发生一些特征反应，呈现出一些特殊现象，这是有机化学推断的重要依据之一。

①能使溴水褪色的有机物通常含有碳碳双键(C=C)、碳碳三键(C≡C)或醛基(—CHO)；

②能使高锰酸钾酸性溶液褪色的有机物通常含有碳碳双键(C=C)、碳碳三键(C≡C)、醛基(—CHO)或是苯的同系物；

③能发生加成反应的有机物通常含有碳碳双键(C=C)、碳碳三键(C≡C)、醛基或苯环，其中醛基和苯环只能与氢气加成；

④能发生银镜反应或能与新制备的Cu(OH)2悬浊液反应的有机物含有醛基(—CHO)；

⑤能与钠反应放出氢气的有机物必含羟基或羧基；

4

⑥能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使石蕊试液变红的有机物必含羧基；

⑦能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃；

⑧能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯、糖或蛋白质；

⑨遇到FeCl3溶液显紫色的有机物必含酚羟基；

⑩能与浓溴水反应生成白色沉淀的有机物一定含有酚羟基。

（2）根据有机化学反应的特定条件确定有机物或有机反应类型。

①当反应条件为NaOH溶液并加热时，通常为卤代烃或酯的水解；

②当反应条件为NaOH醇溶液并加热时，必定是卤代烃的消去反应；

③当反应条件为浓硫酸并加热时，通常为醇的脱水反应生成醚或碳碳双键，也可能是醇与酸的酯化反应；

④当反应条件为稀酸并加热时，通常为酯或淀粉的水解反应；

⑤当反应条件为催化剂并有氧气时，通常是醇氧化为醛或醛氧化为酸；

⑥当反应条件为催化剂存在下的加氢反应肘，通常为碳碳双键、碳碳三键、苯环或醛基的加成反应；

⑦当反应条件为光照且与卤素反应时，通常是卤素单质与烷烃或苯环烷烃基取代基上的氢的取代反应，而当条件为存在催化剂且与卤素反应时，通常为苯环上的氢原子直接被取代。

（3）根据有机化学反应的有关数据推断官能团种类或数目

①根据与H2加成时所消耗的H2的物质的量进行突破：1 mol C=C加成时需要1 mol H2,1 mol C≡C完全加成时需要2 mol H2,1 mol—CHO加成时需要1 mol H2，而1 mol苯环加成时需要3 mol H2；

②1 mol—CHO与银氨溶液或新制备的Cu(OH)2悬浊液完全反应时生成2 mol Ag或1 mol Cu2O；

③1 mol—OH或1 mol—COOH与活泼金属反应放出0．5 mol H2；

④1 mol—COOH与Na2CO3溶液反应放出0．5 mol CO2，而1 mol—COOH与NaHCO3溶液反应放出1 mol CO2。

（4）应用一些特殊的转化关系推断有机物类型。

5

①A羧酸；

B C，此转化关系说明A为醇，B为醛，C为②有机三角：，由此转化关系，可以推知，A、B、C分别为烯烃、卤代烃和醇三类物质。

1．有以下一系列反应，终产物为草酸：

例题通过针分析、对性例分组

已知B的相对分子质量比A大79。

（1）请推测用字母代表的化合物的结构式：

C是________，F是________。

（2）①B→C的反应类型及化学方程式：_______。

②D→E的化学方程式是_____________________ 2．由1，3-丁二烯合成2-氯-1，3-丁二烯的路线如下：

例题分析

路线中各步的反应类型分别为（

A

）

A．加成、水解、加成、消去 B．取代、水解、取代、消去 C．加成、取代、取代、消去 D．取代、取代、加成、氧化 3．某有机物甲经氧化后得乙（分子式为C2H3O2Cl），而甲经水解可得丙，1mol丙和2mol乙反应得到含氯的酯（C6H8O4Cl2），由此推断甲的结构简式为（

A

）

A．CH2ClCH2OH B．HCOOCH2Cl C．CH2ClCHO D．HOCH2CH2OH 逆合成法解题思路

（1）分析碳骨架的变化：有无碳链的增长或缩短，有无成环或开课堂总环。

结

（2）分析官能团的改变（种类、个数）。

（3）采用逆推法将目标有机物分解成若干片断。

题训讨论，练，巩集中评讲

固对有机反应类型和有机推断解题策略的认识

该根据课本内容以及所学通过课堂总结，使学生明白本节6

（4）若有不同合成途径，选择最合理、最简单的途径。

内容进行知识的总结、归纳

所学内容，并注重知识的归纳和理解。

1．天然气化工是重庆市的支柱产业之一。以天然气为原料经下列反应路线可得工程塑料PBT。

巩固训练

通过针对性练习，及时反馈课堂教学效果，巩

固逆合成分析法理论

（1）B分子结构中只有一种氢、一种氧、一种碳，则B的结构简式习题巩是_________；B的同分异构体中与葡萄糖具有类似结构的是固

_________。(写结构简式) （2）F的结构简式是____；PBT属于____类有机高分子化合物。

（3）由A、D生成E的反应方程式为____，其反应类型为______。

（4）E的同分异构体G不能发生银镜反应、能使溴水褪色、能水解且产物的碳原子数不等，则G在NaOH溶液中发生水解反应的化学方程式是______。

2．某有机物能使溴水褐色，也能在一定条件下发生水解反应生成两种有机物，还能发生加聚反应生成高分子化合物，则此有机物中一定含有下列基团的组合是(

) ①—CH3

②—OH ③—Cl ④—CHO ⑤—CH=CH2

⑥—COOH ⑦—COOCH3

A．③⑤ B．②⑥

7 知识，提升分析问题解决问题的能力。

C．⑤⑦ D．④⑦

聆听、提醒学思考

生结合作业整理所学知识，预习新课。

板书设计

本节课我们要掌握的重点就是正确理解重要的有机化学反应类型与有机推断题的常用解题策略，理解有机合成遵循的基本规律，初步学会使用逆向合成法合理地设计有机合成的路线。课后请结束新完成作业、整理教学案，并复习本章理论知识。

课

第四节 有机合成（第二课时）逆合成分析法

自主学习：

一、逆合成分析法

1．基本思路

2．基本原则

3．用逆合成分析法分析草酸二乙酯的合成

拓展延伸：

一、重要的有机化学反应类型

二、有机推断题的常用解题策略

（1）根据有机物的性质或反应现象推断其可能具有的官能团。

（2）根据有机化学反应的特定条件确定有机物或有机反应类型。

（3）根据有机化学反应的有关数据推断官能团种类或数目

（4）应用一些特殊的转化关系推断有机物类型。

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