归纳与整理名师教学设计1

第二章《烃和卤代烃》章末复习导学案

（第一课时）

【学习目标】1、通过师生互动、归纳总结，构建烃和卤代烃的知识网络，使知识系统化、规律化。

2、通过巩固训练，进一步明确本章知识重点，巩固烃基卤代烃的重要性质及转换

关系。

【学习重、难点】烃、卤代烃的结构和性质及转化

【巩固训练】1．下列关于有机化合物的说法正确的是(

A

) A．甲烷和乙烯都可以与氯气反应

B．酸性高锰酸钾可以氧化苯和甲苯

C．乙烯可以与氢气发生加成反应，苯不能与氢气加成

D．溴乙烷在NaOH的醇溶液中充分反应可得到乙醇

【解析】：酸性高锰酸钾只能氧化甲苯上的甲基，而不能氧化苯；苯环中的碳碳键既具有单键的性质，也具有双键的性质，可以发生加成反应；溴乙烷在NaOH的醇溶液中发生消去反应，得到乙烯。

2．下列有机反应中，都属于取代反应的是(

D

) A．苯、乙烯分别使溴水褪色

B．溴乙烷分别在NaOH的水溶液、NaOH的醇溶液中反应

C．乙烯、甲苯使酸性KMnO4溶液褪色

D．苯、甲苯在一定条件下与混酸反应

【解析】：A项中前者属于萃取，后者属于加成反应；B项中溴乙烷在NaOH的水溶液中发生取代反应，在醇溶液中发生消去反应；C项均发生氧化反应；D项中均发生取代反应。

3．下列各组物质中能用一种试剂鉴别的是(

B

) A．己烯、苯、己烷

B．苯、己烯、四氯化碳

C．甲烷、乙烯、乙烷

D．乙炔、乙烯、乙烷

【解析】：B项中三种物质用溴水即可将它们分开：己烯可使溴水褪色，苯和四氯化碳都能将溴萃取出来，苯在上层，四氯化碳在下层。

4．1.01×105 Pa、150℃时，将1 L C2H4、2 L C2H6与20 L O2混合并点燃，完全反应后O2有剩余。当反应后的混合气体恢复至原条件时，气体体积为(

D

) A．15 L

B．20 L C．23 L

D．24 L 【解析】：在150℃时，C2H4燃烧不会引起气体体积的改变，只有C2H6会引起气体体积的增加，V后>(20＋1＋2) L，故为24 L。

5．下列各组化合物中，不论二者以什么比例混合，只要总质量一定，则完全燃烧时消耗O2的质量和生成水的质量不变的是(

C

) A．CH4、C2H6

B．C2H6、C3H6

C．C2H4、C3H6

D．C3H4、C3H6

【解析】：设烃的最简式为CnHm、分子式为CnaHma，则燃烧一定质量(设为Q g)的烃，消耗O2的质量x和生成H2O的质量y可由方程式计算：

mam点燃CnaHma

＋

(n＋)aO2――→anCO2＋H2O 42m(12n＋m)a

32a(n＋)

9am

4Q

x

y

m32an＋412n＋ma9am列比例式：＝

＝

Qxym32n＋Q49nQ解得：x＝

y＝

12n＋m12n＋m由上述表达式可看出，一定质量的烃完全燃烧时消耗O2的质量和生成H2O的质量与a值无关，只与最简式(即m和n)有关。各选项中只有C选项两物质的最简式相同，符合题意。]

6．某混合烃由两种气态烃组成，取2.24 L该混合烃燃烧后，得到3.36 L CO2和3.6 g水，则下列关于该混合烃的组成判断正确的是(气体体积均在标准状况下测定)(

D

) A．可能含甲烷

B．一定含乙烷

C．一定是甲烷和乙烯的混合气体

D．可能是甲烷和丙炔的混合气体

【解析】：由题意：0.1 mol气态烃完全燃烧生成0.15 mol CO2和0.2 mol H2O，则该烃的平均分子式为C1.5H4，则其中一种烃中碳原子数一定小于1.5，只能为CH4，所以，一定含甲烷，A不正确；根据平均分子式，另一种烃中氢原子数也应为4，则另一种烃可能为C2H4、C3H4等。

7．分子式为C7H15Cl的某有机物发生消去反应时，得到三种烯烃，则该卤代烃的结构可能是(

D

)

【解析】：因为有机物发生消去反应时，得到三种烯烃，表明与卤素原子相连的碳原子的相邻碳原子上有3种化学环境不同的氢原子。分析上述有机物的结构可知，选项D符合题意，消去时生成三种烯烃。

8．烯烃A在一定条件下可以按下列途径进行反应：

已知：D的结构简式是，F1和F2、G1和G2分别互为同分异构体。

(1)A的结构简式是_________________________________________________。

(2)属于取代反应的是__________，属于加成反应的是______________，属于消去反应的是__________。

(3)G1的结构简式是________________。

【答案】：

【解析】

以D为切入点推知A，再由A推断B和C，推断C时将B→C和A→C两条线结合起来分析，可确定C为B的一溴代物；D与NaOH醇溶液共热，很明显是发生消去反应，依“足量”二字确定E是二烯烃，再顺向思维推知F、G。

（第二课时）

【学习目标】

1.理解卤代烃水解反应和消去反应的实质。2.学会检验卤代烃中卤素原子的检验方法。

【学习重、难点】卤代烃的性质实验

【旧知回顾】1、写出分子式为C4H9Br的所有同分异构体的结构简式：CH3CH2CH2CH2Br、(CH3)2CHCH2Br、（CH3)3CHBr、CH3CH2CHBrCH3. 。

2、CH3CH2CHBrCH3. 具有的主要化学性质有（方程式）：

①取代反应(水解反应)：CH3CH2CHBrCH3＋H2O――→CH3CH2CHOHCH3＋HBr；

△.②消去反应：CH3CH2CHBrCH3＋NaOH――→CH3CH2CH=CH2＋NaBr＋H2O 或△CH3CH2CHBrCH3＋NaOH――→CH3CH=CHCH3＋NaBr＋H2O 。

△【知识探究】一、卤代烃中卤素原子的检验

1．实验原理

(1)通过卤代烃的___水解反应____或____消去反应___将卤素原子转化为卤素离子。

(2)AgNO3溶液与卤素离子反应。离子方程式：__Ag＋X===AgX↓__。

(3)根据沉淀颜色可确定卤素种类。 2．实验步骤：___①取少量卤代烃；②加入NaOH溶液；③加热煮沸；④冷却；⑤加入稀硝酸酸化；⑥加入AgNO3溶液

。

【对点训练】1．为了检验某氯代烃中的氯元素，现进行如下操作。其中合理的是

(

C

) A．取氯代烃少许，加入AgNO3溶液

B．取氯代烃少许与NaOH水溶液共热，然后加入AgNO3溶液[来源:Zxxk.Com]NaOH乙醇乙醇＋－

C．取氯代烃少许与NaOH水溶液共热后，加入稀硝酸酸化，再加入AgNO3溶液

D．取氯代烃少许与NaOH乙醇溶液共热后，加入稀硝酸酸化，再加入AgNO3溶液

2．某学生将溴乙烷与NaOH溶液共热几分钟后，冷却，滴入AgNO3溶液，结果未见到浅黄色沉淀生成，其主要原因是

(

C

) A．加热时间太短

B．不应冷却后再加AgNO3溶液

C．加入AgNO3溶液前未用稀HNO3酸化

D．反应后的溶液中不存在Br

二、卤代烃反应类型的证明

1．实验原理：通过检验乙烯是否存在证明其反应类型。

2．实验装置如下图：完成下列问题。

(1)A中除加入反应混合物外，还应加入___沸石___，其目的是___防止暴沸___。

(2)若C中的溶液褪色，则可证明A中发生了消去反应，其反应方程式为CH3CH2Br＋NaOH――→△__CH2===CH2↑＋NaBr＋H2O___或CH3CH2Br――→CH2===CH2↑＋HBr。

△【对点训练】溴乙烷在不同溶剂中与NaOH发生不同类型的反应，生成不同的反应产物。NaOH/乙醇乙醇－

某同学依据溴乙烷的性质，用如图所示的实验装置(铁架台、酒精灯略)验证取代反应和消去反应的产物，请你一起参与探究。

实验操作Ⅰ：在试管中加入5 mL 1 mol/L NaOH溶液和5 mL 溴乙烷，振荡。

实验操作Ⅱ：将试管如图固定后，水浴加热。

(1)用水浴加热而不直接用酒精灯加热的原因是______________________________________________；

试管口安装一长导管的作用是____________________________________________。

(2)观察到________________________现象时，表明溴乙烷与NaOH溶液已完全反应。

(3)鉴定生成物中乙醇的结构，可用的波谱是__________________。

(4)为证明溴乙烷在NaOH乙醇溶液中发生的是消去反应，在你设计的实验方案中，需要检验的是________________________，检验的方法是__________________________ _______________________________________________________________________。

(需说明：所用的试剂、简单的实验操作及预测产生的实验现象)。

【答案】：(1)使试管受热均匀

溴乙烷沸点低，减少溴乙烷的损失(冷凝回流) (2)试管内溶液静置后不分层

(3)红外光谱、核磁共振氢谱

(4) 生的气体

将生成的气体先通过盛有水的试管，再通入盛有酸性KMnO4溶液的试管，酸性KMnO4溶液褪色(或直接通入溴的四氯化溶液，溴的四氯化碳溶液褪色)

【基础达标】1．有关溴乙烷的下列叙述中，正确的是

(

B

) A．在溴乙烷中滴入AgNO3溶液，立即有淡黄色沉淀生成

B．溴乙烷不溶于水，能溶于大多数有机溶剂

C．溴乙烷与NaOH的醇溶液反应，可生成乙醇

D．溴乙烷通常用溴与乙烷直接反应来制取

2．证明溴乙烷中溴元素的存在，下列操作步骤中正确的是

(

B

) ①加入硝酸银溶液；②加入氢氧化钠溶液；③加热；④冷却；⑤加入稀硝酸至溶液呈酸性

A．③④②①⑤

B．②③④⑤① C．⑤③④②①

D．②⑤③④①

3．在卤代烃RCH2CH2X中化学键如图，列说法中正确的是

(

B

) A．当该卤代烃发生水解反应时，被破坏的键是①和③

B．当该卤代烃发生水解反应时，被破坏的键是①

C．当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是①和④

D．当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是①和②

4．有机物分子CH3—CH===CH—Cl能发生的反应有

(

C

) ①取代反应

②加成反应

③消去反应

④使溴水褪色

⑤使酸性高锰酸钾溶液褪色

⑥与AgNO3溶液反应生成白色沉淀⑦聚合反应

A．以上反应均可发生

B．只有⑦不能发生

C．只有⑥不能发生

D．只有②不能发生

碳成

5．由2-氯丙烷制取少量的1,2-丙二醇时，需要经过下列哪几步反应

(

B

) A．加成―→消去―→取代

B．消去―→加成―→水解

C．取代―→消去―→加成

D．消去―→加成―→消去

6.根据下面的有机物合成路线，回答下列问题：

(1)写出A、B、C的结构简式：

(2)各步反应类型：

A：__________________，B：__________________，C：__________________。

①____________，②__________，③____________，④____________，⑤__________。

(3)A―→B的反应试剂及[来源学。科。网Z。X。X。K]条

件：____________________________________________________。【答案】：(1) (3)NaOH的醇溶液、加热

(2)①加成反应

②消去反应

③加成反应

④消去反应

⑤加成反应

【解析】：在一系列的反应中，有机物保持了六元环状结构，但苯环变成了环己烷环。反复的“消去”、“加成”可在环己烷环上增加氯原子，且氯原子能定位、定数。

【拓展提升】1．有机物分子(

C

) A．12

B．16

C．20

D．24 中最多有多少个原子共面【解析】：根据苯、乙烯、乙炔、甲烷的分子结构特点及单键可以旋转可确定该分子中最多有20个原子共面。

2．据调查，劣质的家庭装饰材料会释放出近百种能引发疾病的有害物质，其中一种有机分子的球棍模型如右图，

图中“棍”代表单键或双键或三键，不同大小的球代表不同元素的原子，且三种元素位于不同的短周期。下面关于该有机物的叙述中不正确的是(

D

) A．有机物分子式为C2HCl3

B．分子中所有原子在同一平面内

C．该有机物难溶于水

D．可由乙炔和氯化氢加成得到[来源学_科_网Z_X_X_K]

【解析】：有机物必定含有碳元素，则另外两种元素应为第一周期和第三周期的元素。结合图示可知，该有机物分子中含有一个氢原子和两个碳原子。根据碳的四价原则可知，位于第三周期的元素应为－1价元素，即为氯元素。该化合物的结构式为B、C说法正确，D项不正确。

。故A、

3．某有机物的分子式为C8H8，经研究表明该有机物不能发生加成反应和加聚反应，在常温下难被酸性KMnO4溶液氧化，但在一定条件下却可与Cl2发生取代反应，而且其一氯代物只有一种。下列对该有机物结构的推断中一定正确的是(

D

) A．该有机物中含有碳碳双键

B．该有机物属于芳香烃

C．该有机物分子具有平面环状结构

D．该有机物具有三维空间的立体结构

【解析】：由该物质的性质可知该分子中不含有碳碳不饱和键，碳碳之间仅以单键连接，其一氯代物仅有一种结构，则其具有高度对称的分子结构，综上所知，D项正确。

4．下列分子中的14个碳原子不可能处在同一平面上的是(

D

)

A．①②

B．②③

C．③④

D．②④

【解析】：②中—C(CH3)3的中心碳位于一个四面体的中心，故—C(CH3)3的4个碳原子不可能在同一平面上。此外，④中同时连接两个苯环的那个碳原子，如果它跟苯环共平面，与它连接的—CH3上的碳原子和H原子，必然一个在环前、一个在环后，因此该甲基碳原子不可能在苯环平面上。请注意③项中的两个甲基碳原子是可以同时处在两个苯环所共有的平面上的。有人怀疑两个甲基过于拥挤，必须翘起一个，但如果我们以连接两个苯环的单键为轴旋转180°，由此“空间拥挤”现象就可以消除，也就是两个甲基一个在上、一个在下，都在苯环平面上。综上可知该题应选②④。

5．某液态烃的分子式为C8H10，实验证明它能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但不能使溴水褪色。

(1)试判断该有机物属于哪类烃，并写出其可能的同分异构体的结构简式。

(2)若苯环上的氢原子被溴原子取代，所得一溴代物有3种同分异构体，则该烃的结构简式为：

____________________________________________________________________________________。

【答案】(1)该有机物属于苯的同系物。支链为乙基时为：，支链是2个甲基时为：

【解析】：(1)由于该烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但不能使溴水褪色，分子式为C8H10，

与烷烃C8H18相比少8个H，说明它应属于苯的同系物，所以分子中应有1个苯环结构，支链上有2个碳原子。书写苯的同系物的同分异构体时应首先按照支链的种类和数目的不同分别讨论，2个碳原子形成一个支链(—CH2CH3)的情况；2个碳原子形成两个支链的情况，再根据支链位置不同确定同分异构体的结构简式。

(2)若苯环上只有一个支链，其结构简式为：，苯环上的一溴代物的同分异构体共有3种，分别为中苯环上只有两种不同位置的H原子，故其苯环上的一溴代物有两种。其苯环上的一溴代物有3种同分异构体，分别为

中苯环上有3种不同位置的H原子，中苯环上的一溴代物只有一种，即

6.(1)下表为烯烃类化合物与溴发生加成反应的相对速率(以乙烯为标准)：

烯烃类化合物

(CH3)2C===CHCH3

CH3CH===CH2

CH2===CH2

CH2===CHBr 相对速率

10.4 2.03 1.00 0.04 根据表中数据，总结烯烃类化合物加溴时，反应速率与个数间的关键上取代基的种类、系：

_______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。

(2)下列化合物与氯化氢加成时，取代基对速率的影响与上述规律类似，其中反应速率最慢的是______(填代号)。

A．(CH3)2C===C(CH3)2

B．CH3CH===CHCH3

C．CH2===CH2

D．CH2===CHCl (3)烯烃与溴化氢、水加成时，产物有主次之分，例如：

下列框图中B、C、D都是相关反应中的主要产物(部分条件、试剂被略去)，且化合物B中仅有4个碳原子、1个溴原子、9个等效氢原子。

上述框图中，B的结构简式为________________；属于取代反应的有________(填框图中的序号，下同)，属于消去反应的有________。

【答案】：(1)①越多，速率越大；③键上的氢被甲基(烷基)取代，有利于加成反应；②甲基(烷基)键上的氢被溴(卤素)取代，不利于加成反应

(2)D (3)(CH3)3CBr ①②

③

【解析】：(1)对比(CH3)2C===CHCH3、CH3CH===CH2、CH2===CH2发现结构上的相似点都有C===C键，所不同的是双键上的所连的甲基数目的差异，甲基越多，加成反应的速率越大，对比CH2===CH2、CH2===CHBr可以发现速率变慢是由卤素原子取代所引起的，可知卤原子的存在不利于加成反应。(3)由图可知，A是一种烷烃，B是卤代烃，B中有4个碳原子、1个溴原子、9个等效氢原子，由等效氢(同一个碳上所连的氢是等效的，同一个碳上所连甲基上的氢是等效的)可推知B为(CH3)3CBr，C为(CH3)3COH，D为CH2===C(CH3)2，A为(CH3)3CH。

7．A和B是具有相同碳原子数的一氯代物，A～I转换关系如图所示：

根据框图回答下列问题：

（1）B的结构简式是_________________________________________________________。

（2）反应③的化学方程式是：

________________________________________________________________________。

（3）上述转换中属于取代反应的是________________(填写反应序号)。

（4）图中与E互为同分异构体的是__________(填化合物代号)。图中化合物带有的含氧官能团有__________种。

（5）C在硫酸催化下与水反应的化学方程式是[来源:Z.xx.k.Com]

________________________________________________________________________。

（6）I的结构简式是__________________________；名称是

________________________。

【答案】

【解析】：由反应转化关系知：E、F、G、H分别为醇、醛、羧酸、醇且分子中碳原子数相等，故G应为CH3CH2COOH，逆推可得A为CH3—CH2—CH2—Cl，因为B为与A具有相同碳原子的一氯代物，则B为，其它物质依次可得。

8．A、B两种烃的最简式相同，7.8 g A完全燃烧后生成物通入过量的石灰水中，得到沉淀60 g。既可以用酸性KMnO4溶液对A、B进行鉴别，也可以用溴水反应对它们进行鉴别。0.5 mol B完全燃烧生成22.4 L CO2(标准状况)和9 g水，在相同状况下，A与B蒸气的密度比为3∶1。试通过计算推断这两种烃的结构简式。

【答案】：A：；B：CHCH[来源:Z.xx.k.Com]

【解析】：

因为0.5 mol B―→22.4 L CO2和9 gH2O，可以推断出B为C2H2，所以A的摩尔质量是3×26 g/mol＝78 g/mol；而7.8 g A―→60 g CaCO3，故A为C6H6。