第一节　有机化合物的分类教学创新设计

有机物的分类

南郑中学 张兴望

§

烷烃(通式: CnH2n+2) 1. 结构特征: 以碳原子为中心,氢原子为顶点的正四面体结构,分子中的

C-H 键为极性键,键强度相同,碳碳单键能自由旋转

2. 物理性质:

1) 不溶于水,密度比水小

2) 碳原子个数越多,熔沸点越高,相对密度逐渐增大

3) 碳原子个数相等时,支链越多,熔沸点越低

4) 状态由气态(1-4)逐渐过渡到液态(5-10) 、固态(>10)

甲烷(气态) Ω

0 分子式

CH4 电子式

颜色

无色

气味

无味

密度

比水小,比空气轻

溶解性

极难溶于水

熔点

沸点

备注: 1) 甲烷是天然气、沼气、油田气和煤矿坑道气的主要成分

2) 甲烷又名为沼气或坑气

3) 空气中的甲烷含量在

5%-15.4% (体积)范围内时,遇火花将发生爆炸

3. 化学性质

取代

√

反应类型

取代反应

氧化反应

反应物

X2

蒸汽

O2

反应条件

光照

点燃

反应现象

瓶内颜色逐渐变浅,瓶壁出现油状油滴,瓶中有少量白雾

安静燃烧,产生淡蓝色火焰

反应方程式

加成

聚合

消去

水解

酯化

中和

氧化

√

还原

KMnO4(H+)

Br2

备注:

1) 取代反应的特点: 不定位、不定数

2) CH3Cl 俗名氯仿,不能燃烧,医学上用作麻醉药

3) CCl4

不能燃烧,也不支持燃烧,常作灭火剂

§

烯烃(通式: CnH2n) 1. 结构特征: 含有碳碳双键,所连原子和双键处于同一平面,属于不饱和烃, 碳碳双键不能自由旋转

2. 物理性质:

1) 不溶于水,密度比水小

2) 碳碳双键个数越多,熔沸点越低

3) 碳原子个数越多,熔沸点越高,相对密度逐渐增大

4) 碳原子个数相等时,支链越多,熔沸点越低

第1页,共9页

乙烯(气态) Ω

1 分子式

C2H4

结构简式

H2C=CH2

电子式

颜色

无色

气味

稍有气味

密度

比水小,比空气略轻

溶解性

难溶于水

熔点

沸点

备注: 1) 乙烯的产量可以用来衡量一个国家的石油化工水平

3. 化学性质

取代

反应类型

反应物

X2

水

- 卤化氢

加成反应

H2

催化剂

H2O 聚合反应

氧化反应

备注:

反应类型

加成反应

1,2 加成反应

1,4 加成反应

反应前提

分子中存在共轭双键

反应条件

反应物足量

反应物不足量

反应方程式

C2H4

O2

催化剂

点燃

- 火焰明亮且伴有黑烟,同时放出大量热

- 反应条件

反应现象

X2

的四氯化碳溶液褪色

反应方程式

加成

√

聚合

√

消去

水解

酯化

中和

氧化

√

还原

√(加成) KMnO4(H+) √

Br2

√

备注: 共轭双键是指烯烃分子中存在两个双键,例如: 二烯烃

烯烃的顺反异构

成因

前提

碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同

在烯烃

PQC=CMN 中,仅需要

P≠Q 且

M≠N即可

§

炔烃(通式: CnH2n-2) 1. 结构特征: 含有碳碳三键,所连原子和双键处于同一直线、同一平面,属于不饱和烃, 碳碳三键不能自由旋转

2. 物理性质:

1) 不溶于水,密度比水小

2) 碳碳三键个数越多,熔沸点越低

3) 碳原子个数越多,熔沸点越高,相对密度逐渐增大

4) 碳原子个数相等时,支链越多,熔沸点越低

第2页,共9页

乙炔(气态) Ω

2 分子式

C2H2

结构简式

HC≡CH

电子式

颜色

无色

气味

无味

密度

比空略气轻

溶解性

微溶于水

熔点

沸点

备注: 1) 氧炔焰的温度可达

3000℃

以上,常用来焊接或切割金属

3. 化学性质

取代

反应类型

反应物

X2

水

加成反应

卤化氢

H2

聚合反应

氧化反应

C2H2

O2

催化剂

点燃

- 火焰明亮且伴有浓烈的黑烟,同时放出大量热

- - 反应条件

反应现象

X2

的四氯化碳溶液褪色

反应方程式

加成

√

聚合

√

消去

水解

酯化

中和

氧化

√

还原

√(加成) KMnO4(H+) √

Br2

√

备注: 1) 乙炔的爆炸极限为

2.5%-80% ,因此点燃前一定要先验纯

§

苯(C6H6) 1. 结构特征: 环状,6个碳原子之间的键完全相同,是一种介于单键和双键之间的独特的键(不含有双键) 2. 物理性质:

1) 碳原子个数越多,熔沸点越高,相对密度逐渐增大

2) 碳原子个数相等时,支链越多,熔沸点越低

苯(液态) Ω

4 C6H6

分子式

结构简式

颜色

无色

气味

特殊气味

密度

比水小

溶解性

不溶于水,易溶于有机溶剂

熔点

沸点

备注: 1) 苯易挥发,能凝结成像冰一样的晶体,有毒,是良好的有机溶剂

3. 化学性质

取代

√

第3页,共9页

加成

√

聚合

消去

水解

酯化

中和

氧化

√

还原

√(加成) KMnO4(H+)

Br2

反应类型

反应物

X2

蒸汽

反应条件

Fe粉

或

FeX3

浓H2SO4、加热

Ni、加热

点燃

反应现象

- - - 火焰明亮且伴有浓厚的黑烟,同时放出大量热

反应方程式

取代反应

硝酸

H-NO2

H2

O2

加成反应

氧化反应

备注:

1) 溴苯是无色液体,密度比水大

2) 苯的硝化反应需控制在

50℃-60℃(可用水浴热),以防止副反应发生

3) 硝基苯是无色液体,密度比水大,有苦杏仁味,有剧毒

§

苯的同系物(通式: CnH2n-6) 1. 结构特征: 碳原子上的氢被一个或多个卤素原子取代

2. 物理性质:

1) 不溶于水,密度比水小

2) 碳原子个数越多,熔沸点越高,相对密度逐渐增大

3) 碳原子个数相等时,支链越多,熔沸点越低

甲苯(液态) Ω

4 C7H8

分子式

结构简式

颜色

无色

气味

密度

比水小

溶解性

不溶于水

熔点

沸点

备注: 1) 受侧链基的影响,甲苯苯环上邻位对位的氢原子比较活泼,易与其他物质反应

3. 化学性质

取代

√

反应类型

取代反应

氧化反应

反应物

X2

蒸汽

KMnO4(H+) 反应条件

浓H2SO4、△

- 反应现象

- 酸性高锰酸钾溶液颜色褪去

反应方程式

加成

聚合

消去

水解

酯化

中和

氧化

√(H+) 还原

KMnO4(H+) √

Br2

备注:

1) 被KMnO4(H+) 氧化的前提

①

苯环相连的碳上至少有1个氢原子

②

2-甲基-2-苯基丙烷

不能被KMnO4(H+) 氧化

③

氧化后,不论支链长短,只保留直接与苯环相连的碳,且被氧化成酸

④

甲苯、丁苯等被氧化后均生成成苯甲酸, 对丁基甲苯被氧化后生成成对苯二甲酸, 第4页,共9页

2)

Br2

苯

甲苯

褪色

甲烷

不褪色

不褪色

不褪色

不褪色

KMnO4(H+) 不褪色

§

酚(通式: CnH2n-6Om) 1. 结构特征: 苯环上直接连有酚羟基

2. 物理性质:

1) 碳原子个数越多,熔沸点越高,相对密度逐渐增大

2) 碳原子个数相等时,支链越多,熔沸点越低

苯酚(晶体) Ω

0 分子式

C6H6O

结构简式

颜色

无色

气味

特殊气味

密度

溶解性

易溶于乙醇等有机溶剂

熔点

43 沸点

备注: 1) 苯酚羟基上的氢离子能电离,具有弱酸性,俗称石炭酸

3. 化学性质

取代

√

反应类型

中和反应

反应物

碱

反应条件

- 反应现象

- 反应方程式

- 加成

√

聚合

消去

水解

酯化

√

中和

√

氧化

√

还原

KMnO4(H+) √(氧化) Br2

√

苯酚钠、

H2CO3

强酸制弱酸

苯酚钠、

氢卤酸

- 澄清的苯酚钠溶液又变混浊

澄清的苯酚钠溶液又变混浊

有白色沉淀产生而且沉淀迅速消失

溶液呈紫色

- 取代反应

氧化反应

Br2

FeCl3

- - 备注:

1) 苯酚有毒,对皮肤有腐蚀性,如不慎沾到皮肤上,应用酒精洗涤

2) 纯净的苯酚是无色晶体,由于部分苯酚被O2氧化,导致苯酚显粉红色

3) 苯酚在水中的溶解度为

9.3g,当温度高于

65℃

时,能与水混溶

第5页,共9页

§

卤代烃(通式: CnH2n+2-mXm) 1. 结构特征: 碳原子上连有卤素原子

2. 物理性质:

1) 除少数为气体外,大多为液体或固体(CH3Cl、CH3CH2Cl、CH3Br 为气体)

2) 不溶于水,可溶于大多数有机溶剂

3) ρ(溴代烃)> ρ(水)> ρ(氯代烃)

4) 碳原子个数越多,熔沸点越高,相对密度逐渐增大

5) 碳原子个数相等时,支链越多,熔沸点越低

溴乙烷(液态) Ω

0 C2H5Br 分子式

结构简式

CH3CH2-Br

颜色

无色

气味

密度

比水大

溶解性

不溶于水

熔点

沸点

38.4 备注: 1) 聚四氟乙烯是不粘锅涂料

3. 化学性质

取代

反应类型

水解反应

消去反应

反应物

碱

碱

反应条件

水

、△

醇、△

反应现象

- -

反应方程式

加成

聚合

消去

√

水解

√

酯化

中和

氧化

还原

KMnO4(H+)

Br2

备注:

1) 发生消去反应的前提

① -X 所连碳的邻位碳上至少有1个氢原子

②

苯环上直接

–X(如溴苯) 不能发生反应,环上直接

–X(如溴己六烷) 能发生反应

§

醇(通式: CnH2n+2Om) 1. 结构特征: 碳原子上连有醇羟基

2. 物理性质:

1) 碳原子数目相同的醇,-OH 数目越多,沸点越高

2) –OH数目相同的醇,碳原子个数越多,沸点越大

2) –OH和碳原子数目都相同的醇,支链越多,沸点越低

乙醇(液态) Ω

0 分子式

C2H6O

结构简式

CH3CH2-OH

颜色

无色

气味

特殊香味

密度

比水小

溶解性

溶于多种无机物和有机物, 能跟水以任意比例互溶

熔点

-117.3 沸点

78.5 第6页,共9页

备注: 1) 相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点远远高于烷烃

2) 甲醇、乙醇、丙醇均可以与水以任意比例混和,这是因为他们与水形成了氢键

3. 化学性质

取代

√

反应类型

反应物

Na 取代反应

氢卤酸

消去反应

- - 浓H2SO4、170℃

△

浓H2SO4、△

Cu/Ag 、△

点燃

- 反应条件

- 反应现象

钠逐渐溶解,有气体产生

- 液体沸腾,且变黑

液面上有透明的不溶于水的油状液体产生,并可以闻到香味

铜丝由黑色变回红色

产生淡蓝色火焰,放出大量的热

酸性高锰酸钾溶液颜色褪去

反应方程式

加成

聚合

消去

√

水解

酯化

√

中和

氧化

√

还原

KMnO4(H+) √(氧化) Br2

酯化反应

R-COOH O2

氧化反应

O2

KMnO4(H+) 备注:

1) 醇不能电离,因而溶于水不显酸性,与Na反应比水缓和

2) 发生催化氧化的前提

①

–OH所连碳上至少有1个氢原子

②

2-甲基-2-丙醇

不能发生催化氧化

③

若

–OH 在两端,则生成醛, 若

–OH 在中间,则生成酮

3) 发生消去反应的前提: -OH所连碳的邻位碳上至少有1个氢原子

4) 醇亦能被重铬酸钾(K2Cr2O)所氧化,使溶液由橙色变成绿色

5) 若乙醇与浓H2SO4

共热的温度控制在140℃,则乙醇会分子间脱水反应,生成乙醚

§

醛(通式: CnH2nOm) 1. 结构特征: 碳原子上连有醛基

2. 物理性质:

1) 绝大部分溶于水

2) 碳原子个数越多,熔沸点越高,相对密度逐渐增大

3) 碳原子个数相等时,支链越多,熔沸点越低

甲醛(气态) Ω

1 分子式

CH20

结构简式

H-CHO 颜色

无色

气味

刺激性气味

密度

- 溶解性

易溶于水

熔点

沸点

第7页,共9页

备注: 1) 甲醛的水溶液(福尔马林)具有杀菌防腐性能等

乙醛(液态) Ω

1 分子式

C2H40

结构简式

H3C-CHO 颜色

无色

气味

刺激性气味

密度

比水小

溶解性

能与水、乙醇等互溶

熔点

沸点

20.8 备注: 1) 乙醛易挥发、易燃烧

3. 化学性质

取代

反应类型

反应物

Ag(NH3)2OH 新制

Cu(OH)2 O2

O2

加成反应

备注:

H2

反应条件

△

催化剂、△

催化剂、△

点燃

催化剂、△

反应现象

试管内壁上附着一层光亮如镜的金属银

有砖红色沉淀产生

- -

反应方程式

加成

√

聚合

消去

水解

酯化

中和

氧化

√

还原

KMnO4(H+)

Br2

氧化反应

§

羧酸(通式: CnH2nO2m) 1. 结构特征: 碳原子上连有羧基

2. 物理性质:

1) 碳原子个数越多,溶解性越小(例如: 硬脂酸为沉淀)

2) 碳原子个数越多,熔沸点越高

3) 碳原子个数相等时,支链越多,熔沸点越低

4) 碳原子个数相等酸的沸点比烃、醇、醛高

乙酸(液态) Ω

1 分子式

C2H4O2 结构简式

H3C-COOH 颜色

无色

气味

强烈刺激性气味

密度

比水小,比空气轻

溶解性

易溶于水和乙醇

熔点

16.6 沸点

117.9 备注: 1) 当温度低于熔点时,乙酸凝结成似冰一样的晶体,所以纯净的乙酸又称为冰醋酸

2) 酸性: 盐酸>乙酸>碳酸>苯酚>碳酸氢根(HCO3-) 3) 酸性: 甲酸>苯甲酸>乙酸>丙酸

4) 甲酸是一元羧酸中酸性最强的酸

3. 化学性质

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取代

√(酯化)

加成

聚合

反应条件

消去

水解

反应现象

酯化

√

中和

√

氧化

√

还原

KMnO4(H+) √

Br2

反应类型

反应物

酯化反应

醇

反应方程式

液面上有透明不溶浓H2SO4、于水的油状液体产△

生,并可以闻到香味

备注:

1) 酯化反应中,酸脱羟基,醇脱羟基上的氢原子

2) 酯化反应为可逆反应

§

酯(通式: CnH2nO2m) 1. 结构特征: 酯基两端连有其他基团

2. 物理性质:

1) 密度一般小于水,并难容于水,易溶于有机溶剂

2) 低级酯一般是具有芳香味的液体

3) 碳原子个数越多,熔沸点越高

4) 碳原子个数相等时,支链越多,熔沸点越低

5) 酯的熔沸点比相应的酸低(和氢键有关)

3. 化学性质

取代

反应类型

反应物

水解反应

①

H2O 反应条件

稀H2SO4、△

分层逐渐消失,香味逐渐消失

②

碱

△

反应现象

反应方程式

加成

聚合

消去

水解

√

酯化

中和

氧化

还原

KMnO4(H+)

Br2

备注:

1) ①

为可逆反应, ②

为不可逆反应

2) ②

的水解速度

①

比快

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