复习题优秀教案内容

烃和卤代烃的复习 第一学时

1.以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较它们在组成、结构和性质上的差异。

2.了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及应用。

3.了解卤代烃的典型代表物的组成和结构特点以及它们与其他有机物的相互联系。

4.了解加成反应、取代反应和消去反应。

5.能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响。6.举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。

一、烷烃、烯烃、炔烃的结构和性质

1．烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式

2．脂肪烃的物理性质

性质

状态

沸点

相对密度

水溶性

变化规律

常温下含有1～4个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态

随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高；同分异构体之间，支链越多，沸点越低

随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，密度均比水小

均难溶于水

3.脂肪烃的化学性质

(1)烷烃的化学性质

①取代反应

光照如乙烷和氯气生成一氯乙烷：CH3CH3＋Cl2――→CH3CH2Cl＋HCl。

②分解反应

③燃烧

3n＋1点燃燃烧通式为CnH2n＋2＋O2――→nCO2＋(n＋1)H2O。

2(2)烯烃的化学性质

①与酸性KMnO4溶液的反应

能使酸性KMnO4溶液褪色，发生氧化反应。

②燃烧

3n点燃燃烧通式为CnH2n＋O2――→nCO2＋nH2O。

2③加成反应

如CH2===CH—CH3＋Br2―→；

催化剂CH2===CH—CH3＋H2O―△―→④加聚反应

。

催化剂如nCH2===CH—CH3――→(3)炔烃的化学性质

①与酸性KMnO4溶液的反应

。

能使酸性KMnO4溶液褪色，发生氧化反应。

KMnO4如CH≡CH―→CO2(主要产物)。

H―SO24②燃烧

3n－1点燃燃烧通式为CnH2n－2＋O2――→nCO2＋(n－1)H2O。

2③加成反应

催化剂如CH≡CH＋H2―△―→CH2===CH2；

催化剂CH≡CH＋2H2―△―→CH3—CH3。

④加聚反应

催化剂如nCH≡CH――→==。

二、苯的同系物

芳香烃

苯是芳香烃的母体，苯环上的氢原子被其他烷基取代所得到的产物，即为苯的同系物。

1．苯的同系物的特点

有且只有一个苯环，侧链为烷烃基，分子组成符合通式CnH2n－6(n＞6) 2．苯的同系物与苯的性质比较

(1)相同点

取代卤化、硝化、磺化加氢→环烷烃反应比烯、炔困难点燃：有浓烟(2)不同点

①氧化：苯与KMnO4(H)不反应；而苯的同系物能使KMnO4(H)褪色：

＋＋因都含有苯环。



应用：用KMnO4(H)可区别苯与苯的同系物。

②取代：苯与硝酸反应后只被一个硝基取代。而苯的同系物的苯环上能被三个硝基取代：

＋浓硫酸＋3HO—NO2―△―→

苯环受支链影响，支链的邻(②、⑥)位、对(④)位的H原子被活化，更易取代。

3．芳香烃

(1)定义：分子中含有一个或多个苯环的碳氢化合物属于芳香烃。

(2)结构特点：含有苯环，无论多少，侧链可有可无，可多可少，可长可短，可直可环。

(3)稠环芳香烃：通过两个或多个苯环合并而形成的芳香烃叫做稠环芳香烃。稠环芳香烃最典型的代表物是萘(三、卤代烃

1．卤代烃

)。

(1)卤代烃是烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。通式可表示为R—X(其中R—表示烃基)。

(2)官能团是卤素原子。

2．饱和卤代烃的性质

(1)物理性质

①沸点：比同碳原子数的烃沸点要高；

②溶解性：水中难溶，有机溶剂中易溶；[来源学科网Z|X|X|K]

③密度：一般一氟代烃、一氯代烃比水小，其余比水大。

(2)化学性质

①水解反应：

H2OR—X＋NaOH―△―→R—OH＋NaX(R—代表烃基)；

H2OR—CHX—CH2X＋2NaOH――△→R—CH(OH)—CH2OH＋2NaX。

②消去反应：

有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HBr等)，而生成含不饱和键(如双键或三键)的化合物的反应。

醇R—CH2—CH2—X＋NaOH―△―→R—CH===CH2＋NaX＋H2O；

醇＋2NaOH―△―→CH≡CH↑＋2NaX＋2H2O。

3．卤代烃的获取方法

(1)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应

(2)取代反应

光照如乙烷与Cl2：CH3CH3＋Cl2――→CH3CH2Cl＋HCl；

苯与Br2：；

△C2H5OH与HBr：C2H5OH＋HBr――→C2H5Br＋H2O。

高频考点一

脂肪烃的结构与性质

例1．已知丙烷的分子结构可简写成键线式结构。有机物A的键线式结构为，有机物B与等物质的量的H2发生加成反应可得到有机物A。下列有关说法错误的是(

) A．有机物A的一氯代物只有4种

B．用系统命名法命名有机物A，名称为2,2,3-三甲基戊烷

C．有机物A的分子式为C8H18

D．B的结构可能有3种，其中一种名称为3,4,4-三甲基-2-戊烯

答案

A 解析

根据信息提示，A的结构简式为，其有5种不同化学环境的氢原子，所以其一氯代物有5种；A是B和等物质的量的H2加成后的产物，所以B可能的结构简式有三种：

，名称依次为3,3-二甲基-2-乙基-1-丁烯、3,4,4-三甲基-2-戊烯、3,4,4-三甲基-1-戊烯。

高频考点二

脂肪烃的结构与性质

例2．下列关于烷烃与烯烃的性质及反应类型的叙述正确的是(

) A．烷烃只含有饱和键，烯烃只含有不饱和键

B．烷烃不能发生加成反应，烯烃不能发生取代反应

C．烷烃的通式一定是CnH2n＋2，而烯烃的通式一定是CnH2n

D．烷烃与烯烃相比，发生加成反应的一定是烯烃

答案

D

【变式探究】科学家在－100 ℃的低温下合成一种烃X，此分子的结构如图所示(图中的连线表示化学键)。下列说法正确的是 (

)

A．X既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色

B．X是一种常温下能稳定存在的液态烃

C．X和乙烷类似，都容易发生取代反应

D．充分燃烧等质量的X和甲烷，X消耗氧气较多

答案

A 解析

观察该烃的球棍模型可知X的结构简式为，该烃分子中含有碳碳双键，A正确；由于是在低温下合成的，故该分子在常温下不能稳定存在，B错误；X分子中含

有碳碳双键，易加成难取代，C错误；该烃的化学式为C5H4，故等质量燃烧时，CH4的耗氧量较多，D错误。

高频考点三

加成反应和氧化反应的规律

例3．β -月桂烯的结构如图所示，一分子该物质与两分子溴发生加成反应的产物(只考虑位置异构)理论上最多有(

)

A．2种

C．4种

答案

C 解析

根据单烯烃和共轭二烯烃的性质可知有4种加成产物。

高频考点四

芳香烃的同分异构体

例4．某烃的分子式为C10H14，它不能使溴水褪色，但能使酸性KMnO4溶液褪色，分子结构中只含有一个烷基，符合条件的烃有(

) A．2种 B．3种 C．4种 D．5种

答案

B

B．3种

D．6种

直接相连的碳原子上没有氢原子，不能发生侧链氧化，因此符合条件的烃只有3种。

【变式探究】对三联苯是一种有机合成中间体，工业上合成对三联苯的化学方程式为

＋2H2↑。下列说法不正确的是(

) A．上述反应属于取代反应

B．对三联苯分子中至少有16个原子共平面

C．对三联苯的一氯取代物有4种

D．0.2 mol对三联苯在足量的氧气中完全燃烧消耗5.1 mol O2

答案

D

高频考点五

芳香烃的性质及应用

例5．柠檬烯是一种食用香料，其结构简式如图所示。下列有关柠檬烯的分析正确的是(

)

A．它的一氯代物有6种

B．它的分子中所有的碳原子一定在同一平面上

C．它和丁基苯互为同分异构体

D．一定条件下，它分别可以发生加成、取代、氧化、还原等反应

解析

柠檬烯含有8种类型的氢原子，其一氯代物总共有8种，A错；柠檬烯中所有碳原子不可能在同一平面上，B错；柠檬烯的分子式为C10H16，而式为C10H14，二者不互为同分异构体，C错。答案

D 的分子【变式探究】近日国内知名山茶油品牌“金浩茶油”被多家媒体曝光致癌物苯并(a)芘含量超标。苯并(a)芘是一种致癌物、致畸原及诱变剂，也是多环芳烃中毒性最大的一种强致癌物。苯并(a)芘的结构简式如图所示，下列有关苯并(a)芘的说法中不正确的是(

)

A．苯并(a)芘的分子式为C20H12，属于稠环芳香烃

B．苯并(a)芘与互为同分异构体

C．苯并(a)芘在一定条件下可以发生取代反应，但不能使酸性KMnO4溶液褪色

D．苯并(a)芘不易溶于水，易溶于苯、氯仿等有机溶剂

答案

B 解析

根据结构简式可得苯并(a)芘的分子式为C20H12，苯并(a)芘是由5个苯环形成的稠环芳香烃，A对；苯并(a)芘与分子式不同，结构不同，不属于同分异构体，B错；苯并(a)芘分子中苯环上的氢原子在一定条件下可以发生取代反应，但不能使酸性KMnO4溶液褪色，C对；苯并(a)芘属于稠环芳香烃，是一种相对分子质量比较大的有机物，易溶于有机溶剂苯、氯仿等，不易溶于水，D对。

高频考点七

卤代烃的两种重要反应类型

例7．某有机物的结构简式为(

) ，下列关于该物质的说法中正确的是A．该物质在NaOH的醇溶液中加热可转化为醇类

B．该物质能和AgNO3溶液反应产生AgBr沉淀

C．该物质可以发生消去反应

D．该物质可与溴的四氯化碳溶液发生加成反应

答案

D

【变式探究】由CH3CH2CH2Br制备CH3CH(OH)CH2OH，依次(从左至右)发生的反应

类型和反应条件都正确的是(

) 选项

A B 反应类型

加成反应、取代反应、消去反应

消去反应、加成反应、取代反应

反应条件

KOH醇溶液/加热、KOH水溶液/加热、常温

NaOH醇溶液/加热、常温、NaOH水溶液/加热

加热、KOH醇溶液/加热、KOH水溶液/加热

NaOH水溶液/加热、常温、NaOH醇溶液/加热

C 氧化反应、取代反应、消去反应

D 消去反应、加成反应、水解反应

答案

B

高频考点八

卤代烃在有机合成中的应用

例8．已知：R—CH===CH2＋HX―→A、B、C、D、E有如下转化关系：

。

其中A、B是化学式均为C3H7Cl的两种同分异构体。根据图中各物质的转化关系，填写下列空白：

(1)A、B、C、D、E的结构简式：A________、B________、C________、D________、E________。

(2)完成下列反应的化学方程式：

①A―→E__________________________________________________________________；

②B―→D________________________________________________________________；

③C―→E____________________________________________________________。

答案

(1)CH3CH2CH2Cl

CH3CH2CH2OH

CH3CHCH2

乙醇(2)①CH3CH2CH2Cl＋NaOH―△―→CH3CHCH2↑＋NaCl＋H2O学&科网

②水＋NaOH―△―→CHCH3OHCH3＋NaCl 浓H2SO4③CH3CH2CH2OH―△―→CH3CHCH2↑＋H2O

【变式探究】某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，核磁共振氢谱表明分子中只有一种类型的氢。

(1)A的结构简式为_____________________________________________________。

(2)A中的碳原子是否都处于同一平面？________(填“是”或“不是”)。

(3)在下图中，D1、D2互为同分异构体，E1、E2互为同分异构体。

反应②的化学方程式为____________________________________________；C的化学名称是

______________；E2的结构简式是________________________；④、⑥的反应类型依次__________、__________。

答案

(1)

(2)是

加成反应

取代反应(或水解反应) 解析

(1)用商余法先求该烃的化学式，n(CH2)＝84/14＝6，化学式为C6H12，分子中含有一个碳碳双键，又只有一种类型的氢，说明分子结构很对称，结构简式为。(2)由于存在碳碳双键，因此分子中所有碳原子共平面。

(3)A和Cl2发生加成反应，产物再经反应②得共轭二烯烃C和Br2发生加成的产物，生成物D1和D2分别再发生水解反应生成醇E1和E2。

，D1是加成反应的产物，而D1和D2互为同分异构体，可知D2是C和Br2发生