归纳与整理优质课一等奖

第五讲

生命中的基础有机化学物质

考点一

油脂

1．油脂的组成

油脂是________和________的统称，都是____________和________形成的酯，属于____类物质，含____________三种元素。

特别提醒

(1)油脂的熔点与R、R′、R″有关，若R、R′、R″为饱和烃基，油脂呈固态；若为不饱和烃基，油脂呈液态。(2)油脂不属于高分子化合物。(3)天然油脂都是混合物。(4)天然油脂大多数都是混合甘油酯。

2．油脂的结构

油脂的主要成分是一分子________与三分子____________脱水形成的酯，称为甘油三酯，结构简式为____________________，高级脂肪酸的烃基R、R′、R″可以相同，也可以不同。如果R、R′、R″相同，称为______________；若R、R′、R″不同，则称为______________。天然油脂大多数都是________甘油酯。

归纳总结

高

级

脂

肪

酸

3．油脂的物理性质

密度比水____，____溶于水，____溶于汽油、乙醚等有机溶剂，纯净的油脂____色、____嗅、____味。

4．油脂的化学性质

(1)在酸、碱或酶等催化剂作用下，油脂可发生水解反应。如硬脂酸甘油酯在酸性条件下的水解化学方程式：

________________________________________________________________________。

(2)硬脂酸甘油酯发生皂化反应的化学方程式：

饱和

脂肪

酸

硬脂酸(十八酸))：

C17H35COOH 软脂酸(十六酸，棕榈酸)：

C15H31COOH

不饱

和脂

肪酸

油酸(9-十八碳烯酸)：

C17H33COOH 亚油酸(9，12-十八碳二

烯酸)：C17H31COOH

________________________________________________________________________。

(3)油脂的氢化

油酸甘油酯氢化的化学方程式：_______________________________________________。

1．将下列物质分别注入水中，振荡后静置，能分层且浮于水面上的是

①溴苯

②乙酸乙酯

③乙醇

④甘油

⑤油酸甘油酯

⑥硝基苯

A．全部

C．②⑤

2．油脂A的通式为

(烃基R中不含碳碳三键)。0.1 mol A与

溶有96 g液溴的四氯化碳溶液恰好完全反应。0.1 mol A完全燃烧时生成CO2和H2O的物质的量之和为10.6 mol。写出油脂A的结构简式和油脂A氢化的化学方程式。

3．油脂皂化后，要使肥皂和甘油从混合物里充分分离，可采用

①分液

②蒸馏

③过滤

④盐析

⑤渗析

A．①②

考点二

糖类

1．糖类的组成和分类

(1)糖类是由碳、氢、氧三种元素组成的一类有机化合物，大多数糖类的分子组成可用通式______________来表示(n、m可以相同，也可以不同)。

(2)从结构上看，糖类可定义为__________________。

(3)根据能否水解以及水解后的产物，糖类可分为单糖、低聚糖和多糖(或将糖类分为单糖、二糖和多糖等三类)。

①单糖：不能水解的糖，如：葡萄糖、果糖、核糖及脱氧核糖等。

②低聚糖：1 mol糖能水解生成2～10 mol单糖，其中二糖最为重要，如：麦芽糖、乳糖和蔗糖等。

③多糖：1 mol糖能水解生成很多摩尔的单糖，如：淀粉、纤维素等。

2．葡萄糖与果糖

类别

分子式

结构简式

结构特点

两者联系

葡萄糖

C6H12O6

CH2OH(CHOH)4CHO 多羟基醛

同分异构体

多羟基酮

果糖

C6H12O6

B．③④

C．④③②

D．③②⑤

(

)

B．①②⑤⑥

D．①⑥

(

)

多元醇性质

化

学

性

质

氧化反应

a.与银氨溶液反应b.与新制Cu(OH)2悬浊液反应c.燃烧

a.与银氨溶液反应b.与新制Cu(OH)2悬浊液反应c.燃烧

酯化反应

酯化反应

加成产物

发酵成醇

制法

己六醇

酒化酶己六醇

C6H12O6――→2C2H5OH＋2CO2

工业上用淀粉水解制得

特别提醒

葡萄糖、果糖的最简式均为CH2O。此外最简式为CH2O的常见有机物还有甲醛(HCHO)、乙酸(CH3COOH)、甲酸甲酯(HCOOCH3)等。

3．蔗糖和麦芽糖

类别

分子组成和结构

蔗糖

分子式为C12H22O11，是由一分子葡萄糖与一分子果糖脱水形成的，分子结构中____________，是________________糖

水解反应：C12H22O11＋蔗糖H2O――→________________ 稀硫酸麦芽糖

分子式为C12H22O11，与蔗糖互为同分异构体，是由两分子葡萄糖脱水形成的，分子中含有________和________，是________________ ①还原性：麦芽糖能发生银镜反应，能与化学性质

新制的Cu(OH)2悬浊液反应

②水解反应：C12H22O麦芽糖11＋H2O――→__________ 酸或酶4.淀粉和纤维素

类别

淀

分子组成

化学性质

(1)不与银氨溶液发生银镜反应，是一种非还原性糖；

(2)在稀酸或酶的催化下发生水解，最终产物是粉

(C6H10O5)n

葡萄糖：

纤(C6H10O5)n

(1)不与银氨溶液发生银镜反应，是一种非还原

维素

性糖；

(2)在稀酸或酶的催化下发生水解，最终产物是葡萄糖，但水解时比淀粉要困难(需要加热且用浓硫酸催化)：

4．已知葡萄糖和果糖的分子式为C6H12O6，蔗糖和麦芽糖的分子式为C12H22O11，淀粉和纤维素的分子通式为(C6H10O5)n，都符合通式Cn(H2O)m。

(1)糖类的通式都是Cn(H2O)m吗？

(2)符合通式Cn(H2O)m的有机物都属于糖类吗？

5．有关葡萄糖的叙述，错误的是

B．是一种多羟基醛，有还原性

C．能发生水解反应，生成酒精

D．能使酸性KMnO4溶液褪色

6．下列关于二糖的说法中不正确的是

A．蔗糖与麦芽糖互为同分异构体

B．蔗糖与麦芽糖的分子式都是C12H22O11

C．蔗糖和麦芽糖的水解产物完全相同

D．麦芽糖能发生银镜反应，蔗糖不能发生银镜反应

7．某同学设计了如下3种方案，用以检测淀粉的水解程度。

甲方案：

淀粉液――→水解液――→中和液――→溶液变蓝

结论：淀粉尚未水解

乙方案：

淀粉液――→水解液水浴加热――→无银镜产生

结论：淀粉尚未水解

丙方案：

溶液变蓝

碘水

淀粉液――→水解液――→中和液水浴加热――→有银镜产生

结论：淀粉部分水解

上述3种方案的实验设计与结论是否正确？简要说明理由。

淀粉水解程度的检验

稀硫酸NaOH溶液银氨溶液稀硫酸银氨溶液稀硫酸NaOH溶液碘水

(

) A．无色晶体，易溶于水，有甜味

(

)

实验现象及结论：

①

②

③

现象A 未出现银镜

出现银镜

出现银镜

现象B 溶液显蓝色

溶液显蓝色

溶液不显蓝色

结论

淀粉未水解

淀粉部分水解

淀粉完全水解

考点三

蛋白质和核酸

1．氨基酸的结构与性质

(1)组成

组成蛋白质的氨基酸几乎都是____________，其结构简式可以表示为________________。

(2)化学性质

①两性(以

为例)

与盐酸反应的化学方程式：

________________________________________________________________________。

与NaOH溶液反应的化学方程式：

________________________________________________________________________。

②成肽反应

氨基酸在____或____存在的条件下加热，通过一分子的________与另一分子的________间脱去一分子水，缩合形成含肽键的化合物叫做成肽反应。

2．蛋白质的结构与性质

(1)蛋白质的组成与结构

①蛋白质含有________________等元素。

②蛋白质是由氨基酸通过____________产生，蛋白质属于功能高分子化合物。

(2)蛋白质的性质

①水解：在酸、碱或酶的作用下最终水解生成_____________________________________。

②两性：具有氨基酸的性质。

③盐析

向蛋白质溶液中加入某些浓的无机盐[如(NH4)2SO4、Na2SO4等]溶液后，可以使蛋白质的溶解度降低而从溶液中析出，此过程为________过程，可用于分离和提纯蛋白质。

④变性

加热、紫外线、超声波、强酸、强碱、重金属盐、一些有机物(甲醛、酒精、丙酮等)等

会使蛋白质变性，此过程为______过程。

⑤颜色反应

含有________的蛋白质遇浓HNO3变黄色，该性质可用于蛋白质的检验。

⑥蛋白质灼烧有烧焦羽毛的气味。

3．酶

(1)酶是一种蛋白质，易变性。

(2)酶是一种生物催化剂，催化作用具有以下特点：

①条件温和，不需加热；

②具有高度的专一性；

③具有高效的________作用。

4．核酸

(1)定义：核酸是一类含____的生物高分子化合物。

(2)分类

8.

分子式为C3H7O2N的有机物经实验分析，发现有如图所示的原子

连接顺序，则此有机物一定是

A．硝基化合物

C．α-氨基酸

(

) B．硝酸酯

D．蛋白质

(

) 9．关于氨基酸的下列叙述中，不正确的是

B．氨基酸都不能发生水解反应

A．天然氨基酸都是晶体，一般都能溶于水

C．氨基酸是两性化合物，能与酸、碱反应生成盐

D．天然蛋白质水解最终可以得到α-氨基酸、β-氨基酸等多种氨基酸

10．有一多肽的结构如下：

该化合物属于几肽？有几个氨基和几个羧基？构成该化合物的氨基酸有几种？

11．某α-氨基酸分子中有9个氢原子，相对分子质量为147。取该氨基酸0.294 g溶于水后，加入0.1 mol·L－1的NaOH溶液40 mL恰好中和。该氨基酸分子里含有____个羧基，其结构简式可能是__________________________(任写一种)。

能水解的物质小结

类别

无机盐

条件

Mn＋H2－水解通式

HM(nm

N(OH)(m－1)－＋OH或Nn－＋＋溶于水

＋mH2－n)－＋mH

卤代烃

NaOH的水溶液，加热

R—X＋NaOH――→R—OH＋NaX △水酯

在酸溶液或碱溶液中，加热

二糖

无机酸或酶

多糖

酸或酶

油脂

酸、碱或酶

＋H2O――→

蛋白质或多肽

酸、碱或酶

R—COOH＋H2N—R′

A

酸、碱或酶【例1】

如右图所示：淀粉水解可产生某有机化合物A，在不同氧化剂的作用下，可以生成B(C6H12O7)或

C(C6H10O8)，B和C都不能发生银镜反应。A、B、C

都可以被强还原剂还原为D(C6H14O6)。B脱水可得到

五元环的酯类化合物E或六元环的酯类化合物F。已

知，相关物质被氧化的难易次序是RCHO最易，R—CH2OH次之，

最难。

请在下列空格中填写A、B、C、D、E、F的结构简式。

A：________________________________________________________________________，

B：________________________________________________________________________，

C：________________________________________________________________________，

D：________________________________________________________________________，

E：________________________________________________________________________，

F：________________________________________________________________________。

氨基酸的成肽规律

1．1种氨基酸脱水形成1种二肽

2．2种不同氨基酸脱水可形成4种二肽(可以是相同分子之间，也可以是不同分子之间)，如甘氨酸与丙氨酸混合后可形成以下4种二肽：

3．分子间或分子内脱水成环

4．氨基酸分子缩聚成高分子化合物

【例2】

当含有下列结构片断的蛋白质在胃液中水解时，不可能产生的氨基酸是 (

)

高考题组一

糖类、油脂、蛋白质的组成、结

构与性质

1．判断下列说法是否正确，正确的划“√”，错误的划“×”

(1)淀粉、油脂、蛋白质都能水解，但水解产物不同 (2)油脂和蛋白质都是能发生水解反应的高分子化合物

(3)乙酸乙酯、油脂与NaOH溶液反应，均有醇生成 (4)1 mol葡萄糖可水解生成2 mol乳糖(C3H6O3)

(

) (

) (

) (

) (

) (

) (2010·山东理综，12B) (2010·北京理综，8D) (2010·福建理综，6D) (2010·北京理综，8C) (5)葡萄糖和蔗糖都含有C、H、O三种元素，但不是同系物

2．(2008·广东理基，23)有关天然产物水解的叙述不正确的是

A．油脂水解可得到丙三醇

B．可用碘检验淀粉水解是否完全

C．蛋白质水解的最终产物均为氨基酸

D．纤维素水解与淀粉水解得到的最终产物不同

高考题组二

常见合成材料的性质及其用途

(2009·广东，4D)

3．(2009·天津理综，1)化学与生活密切相关，下列有关说法正确的是

A．维生素C具有还原性，在人体内起抗氧化作用

B．糖类、蛋白质、油脂属于天然高分子化合物

C．煤经气化和液化两个物理变化过程，可变为清洁能源

(

) D．制作航天服的聚酯纤维和用于光缆通信的光导纤维都是新型无机非金属材料

4．(2009·山东理综，9)下列叙述错误的是

A．合金材料中可能含有非金属元素

B．人造纤维、合成纤维和光导纤维都是有机高分子化合物

C．加热能杀死流感病毒是因为病毒的蛋白质受热变性

D．在汽车排气管上加装“催化转化器”是为了减少有害气体的排放

(

)

课时规范训练

教材习题回扣

1．(选修5P96－8)对于淀粉与纤维素关系的叙述，错误的是 A．都是非还原糖

B．都符合分子式(C6H10O5)n

C．互为同分异构体

D．都是天然高分子化合物

2．(选修5P96－9)油脂的硬化属于

A．酯化反应

C．水解反应

(

) B．加成反应

D．聚合反应

(

) (

)

(

) 3．(选修5P94－3)蛋白质受某些理化因素的影响，其空间结构发生变化，引起蛋白质理化性质和生物活性的变化，称为蛋白质的

A．水解

B．变性

C．盐析

D．沉淀

4．(选修5P94－4)下列哪种作用不属于蛋白质变性 A．制作豆腐

C．淀粉水解

A．葡萄糖

B．制作血豆腐

D．酒精消毒杀菌

(

) C．麦芽糖

D．淀粉

(

) 5．(选修5P96－12)下列糖中，既能发生银镜反应，又能发生水解反应的是

B．果糖

能力提升训练

1．可以判断油脂的皂化反应基本完成的现象是

A．反应液使红色石蕊试纸变蓝色

B．反应液使蓝色石蕊试纸变红色

C．反应后静置，反应液分为两层

D．反应后静置，反应液不分层

2．核糖的结构简式为CH2OH(CHOH)3CHO，它是单糖的主要原因是

A．在糖类物质中含碳原子数最少

B．不能水解成更简单的糖

C．分子中含有多个羟基

D．在糖类分子中结构最简单

3．下列说法正确的是

(

)

(

) A．1 mol葡萄糖能水解生成2 mol CH3CH2OH和2 mol CO2

B．在鸡蛋清溶液中分别加入饱和Na2SO4、CuSO4溶液，都会因盐析而产生沉淀

C．油脂不是高分子化合物，1 mol油脂完全水解生成1 mol甘油和3 mol高级脂肪酸

D．欲检验蔗糖水解产物是否具有还原性，可向水解后的溶液中直接加入新制的Cu(OH)2悬浊液并加热

4．现有两种戊碳糖，其结构简式分别为

HOCH2CHOHCHOHCHOHCHO和

HOCH2CHOHCHOHCH2CHO，它们能发生的化学反应是

(

) ①与氢气在催化剂作用下发生加成反应

②与氯化铁溶液发生显色反应

③与氧化铜在加热条件下发生氧化反应

④与碳酸氢钠溶液反应产生气泡

⑤与钠反应

⑥在浓硫酸、加热条件下发生消去反应

A．①②④⑤

C．②④

B．②④⑤⑥

D．①③⑤⑥

(

) 5．下列关于生物体内氨基酸的叙述错误的是

A．构成蛋白质的α-氨基酸分子的结构通式是

B．人体内氨基酸的分解代谢终产物是水、二氧化碳和尿素

C．人体内所有氨基酸均可以相互转化

D．两个氨基酸通过脱水缩合形成二肽

6．由甘氨酸(H2N—CH2—COOH)和α-羟基乙酸(HO—CH2—COOH)所组成的混合物发生分子间脱水反应，其中生成物属于两分子物质脱水的直链状产物有

A．1种

B．2种

C．3种

7．下列有关同分异构体的说法不正确的是

A．甘氨酸和硝基乙烷是同分异构体

B．分子式为C7H8O且属于酚类的同分异构体有3种

C．分子式为C5H10O且属于醛的同分异构体有4种

D．淀粉和纤维素分子式都是(C6H10O5)n，但结构不同，所以二者互为同分异构体

8．现一多肽化学式为C55H70O19N10，将其彻底水解后只得到下列四种氨基酸：

(

) (

) D．4种

该多肽中所含肽键的数目以及水解后得到的谷氨酸的数目分别是

A．10,4

B．10,3

C．9,4

(

) D．9,3

(

) 9．书法离不开文房四宝(笔、墨、纸、砚)，做笔用的狼毫、研墨用的墨条、宣纸(即白纸)和做砚台用的砚石的主要成分依次是

A．多糖、石墨、蛋白质、无机盐

B．塑料、石墨、多糖、无机盐

C．蛋白质、炭黑、多糖、无机盐

D．蛋白质、煤炭、多糖、有机玻璃

10．已知扎那米韦是流感病毒神经氨酸酶抑制剂，其对流感病毒的抑制是以慢结合的方式进行的，具有高度特异性，其分子结构如下所示。

下列说法正确的是

(

) A．该物质的分子式为C12H19N4O7

B．1 mol该物质与NaOH溶液反应，可以消耗4 mol NaOH C．在一定条件下，该物质可以发生消去、加成、取代等反应

D．该物质能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色，能与FeCl3溶液发生显色反应

11. 某同学用熟猪油、乙醇、NaOH、NaCl饱和溶液、蒸馏水为试剂，设计

了如图所示的装置来制取肥皂。具体步骤如下：

①先称取5～7 g熟猪油放入圆底烧瓶中，再加入10 mL无水乙醇，先

用微火加热，使油脂溶解(加热以增大油脂在酒精中的溶解度)，再取6

mL蒸馏水，3 g氢氧化钠，在大试管中制成溶液一并加入圆底烧瓶中。

配上带有长玻璃管的橡皮塞，塞紧瓶口。然后小心加热，并不断摇动，让其充分混合均

匀，煮沸15分钟后，皂化基本结束。

②经检验后，把皂化完全的皂化液倒在盛有50 mL饱和食盐水的烧杯中，并不断搅拌，

肥皂即能浮在液面上。收集起来，放在干净布上压干成块即为肥皂。

试回答下列问题：

(1)长玻璃导管的作用是_____________________________________________________。

(2)在提供的试剂中，加入乙醇的作用是

；加入NaOH的作用是________________________________________________________。

(3)本实验原理的化学方程式是_______________________________________________。

(4)实验过程中，如何用简单方法判断皂化反应是否进行完全_____________________。

(5)皂化完成后，加入NaCl饱和溶液的作用是

，观察到的现象是____________。

12. 已知有机物A分子中含有3个碳原子，有关它的某些信息注明在下面的示意图中。

试回答下列问题：

(1)A、F、G的结构简式分别为________________________________________________、

______________________、______________________________。

(2)生成H的化学方程式为___________________________________________________。

(3)D生成E的化学方程式为__________________________________________________。

13．含有氨基(—NH2)的化合物通常能够与盐酸反应，生成盐酸盐。如：R—NH2＋HCl―→R—NH2·HCl(R代表烷基、苯基等)。现有两种化合物A和B，它们互为同分异构体。已知：①它们都是对位二取代苯；②它们的相对分子质量都是137；③A既能被NaOH溶液中和，又可以跟盐酸成盐，但不能与FeCl3溶液发生显色反应；B既不能被NaOH溶液中和，也不能跟盐酸成盐；④它们的组成元素只可能是C、H、O、N、Cl中的几种。请按要求填空：

(1)A和B的分子式是__________。

(2)A的结构简式是_________________________________________________________；

B的结构简式是___________________________________________________________。

14．现代化学工业遵循可持续发展原则，利用淀粉、纤维素等可再生资源合成多种化工产品。

(1)以淀粉为原料可制取香料乙酸乙酯，生产流程为

①部分链状葡萄糖分子在水溶液中通过分子内加成反应，以六元环或五元环的形式存在，其中六元环的结构为，则葡萄糖在水溶液存在的五元环结构为________________________________________________________________________。

②若用1 000 kg含(C6H10O5)n 90%的淀粉(杂质不参与反应)为原料制取乙酸乙酯。生产中，淀粉的水解率为90%，乙醇的产率为85%，酯化反应中乙醇、乙酸的转化率均为90%。计算生产中得到的乙酸乙酯的质量(kg)。

(2)纤维素的结构可表示为[(C6H7O2)(OH)3]n。10.00 g脱脂棉花(纤维素含量为100%)与乙酸、乙酸酐[(CH3CO)2O]的混合物在一定条件下发生酯化反应，可制得15.19 g醋酸纤维(纤维素乙酸酯)。请推断该醋酸纤维的结构简式。

答案

基础再现·深度思考

考点一

1．油

脂肪

高级脂肪酸

甘油

酯

C、H、O

2．甘油

高级脂肪酸

简单甘油酯

混合甘油酯

混合

3．小

难

易

无

无

无

4．

考点二

1．(1)Cn(H2O)m

(2)多羟基醛或多羟基酮和它们的脱水缩合物

3．(从左至右，从上至下)无醛基

非还原性

羟基

醛基

还原性糖

考点三

1．(1)α-氨基酸

②酸

碱

氨基

羧基

2．(1)①C、H、O、N、S

②缩聚反应

(2)①氨基酸

③可逆

④不可逆

⑤苯基

3．(2)③催化

4．(1)磷

深度思考

1．C

3．C 4．(1)不一定。糖类是由C、H、O三种元素组成的，大多数可用通式Cn(H2O)m表示，n与m可以相同，也可以是不同的正整数。但并非所有的糖都符合通式Cn(H2O)m，如鼠李糖(C6H12O5)。

(2)不一定。例如甲醛(CH2O)、乙酸(C2H4O2)的分子式可分别改写为C(H2O)、C2(H2O)2，但它们不是糖，而分别属于醛和羧酸。

5．C

6.C 7．甲方案实验设计和结论均不正确。加入NaOH溶液后，再检验淀粉是否水解是不正确的，因为I2与NaOH反应，影响实验结果的判断，同时如果淀粉部分水解，未水解的淀粉与碘反应也产生蓝色，所以溶液变蓝并不能说明淀粉尚未水解。

乙方案实验设计不正确。因为在酸性条件下即使水解液中有葡萄糖，也不能与银氨溶液发生银镜反应。

丙方案实验设计和结论均正确。有银镜产生，说明淀粉水解生成葡萄糖。水解液中直接加入碘水，溶液变蓝，说明有淀粉存在，因此得出结论为淀粉部分水解。

8．C

9.D 10．该化合物属于四肽，有1个氨基，2个羧基，构成该化合物的氨基酸有3种

11．

规律方法·解题指导

【例1】

A：HOCH2(CHOH)4CHO B：HOCH2(CHOH)4COOH C：HOOC(CHOH)4COOH D：HOCH2(CHOH)4CH2OH

【例2】

D

真题重组·规范集训

1．(1)√

(2)×

(3)√

(4)×

(5)√

2．D

3．A

4．B

课时规范训练

教材习题回扣

1．C

2.B

3.B

4.C

5.C 能力提升训练

1．D

2.B

3.C

4.D

5.C

6.D

7.D 8．C

9.C

10.C 11．(1)冷凝回流

(2)乙醇既能溶解碱，又能溶解油脂，使皂化反应在均匀的液体中进行，并且能加快反应速率

NaOH使油脂在碱性条件下充分水解，以制取肥皂

(4)取少许皂化液，加入适量蒸馏水，用力振荡，如果没有油滴出现，说明皂化已完全；若仍有油滴，则表示皂化尚未完全

(5)降低高级脂肪酸钠的溶解度使之析出，即盐析

固体浮在液面上

12．(1)H2N—CH2—COOCH3

ClH3N—CH2—COOH H2N—CH2—COONa (2)2H2N—CH2—COOH――→

一定条件(3)2HCHO＋O2――→2HCOOH △13．(1)C7H7NO2(或写成C7H7O2N) 催化剂

14．(1)①②336.6 kg

(2)[(C6H7O2)(OH)(OOCCH3)2]