复习题教学设计方案

“烃的衍生物”单元复习课的教学任务及教学策略

基于“科学取向教学论”的指导，复习课的教学任务主要是：①进行知识梳理和知识网络的构建，突出知识的内在联系；②记忆和熟练运用知识网络；③提炼解决某一类问题的思维方法和步骤。结合“烃的衍生物”的单元学习内容特点，将教学任务细化为以下几点：

1、

进行有机物物理性质的影响因素和变化规律梳理

一、溶解性

有机物一般溶于有机溶剂。有机物分子是否溶于水，关键在于是亲水基（与水分子形成

-OH、-CHO、、-COOH等皆为亲水基（与水形成氢键）

-R、-NO2、-X、-COO-等皆为憎水基

①烃类难溶于水，因其分子内不含亲水基。

②含有-OH、-CHO、-C=O、-COOH的各类有机物(如醇、醛、酮、羧酸)，其烃基碳原

子数≦3时可溶于水。

③当活泼金属原子替代有机物分子中的氢原子后所得的产物可溶于水。如CH3CH2ONa、

CH3COONa、C6H5ONa等。

二、密度：

比水轻的：①烃(含苯及其同系物、矿物油)

②酯(含油脂)

③一氯烷烃

比水重的：①溴苯

②溴乙烷

③四氯化碳

④硝基苯

三、熔沸点：

①同类物质，碳原子数越多、支链越少，熔沸点越高。

（醇的沸点高于相对分子质量相近的烷烃）

②分子间形成氢键，熔沸点增大。

③常温下呈气态：碳原子数≦4的烃及新戊烷；CH3Cl ；HCHO

2、进行有机物化学性质的影响因素和性质转化梳理，构建化学反应图

官能团决定物质特殊性质

结构决定性质

有机物基团间相互影响

化学性质

键极性强，键易断裂

氢键）还是憎水基占主导地位。

3、应用性质知识网络，制备、鉴别和分离重要的烃的衍生物

有机物制备反应的特点：副反应多；反应进行难彻底；大多数物质易挥发，利用率不高。因此，在有机反应中，要注意：

①

发生装置：条件（不用加热、直接酒精灯加热、水浴加热）；催化剂；冷凝回流。

②

除杂装置：杂质考虑副反应产物及反应物本身挥发。

③

鉴别装置：根据物质具有的化学性质。

④

收集装置：气体收集适合无机物常用方法；常温下为液体的可冷却后收集（冷凝管、冰水等）。

结合“烃的衍生物”中制备溴苯、制备硝基苯、溴乙烷消去反应产物检验、乙醇消去反应制乙烯等实验讨论上述4点要点。

例题：某化学小组采用类似制乙酸乙酯的装置（如下图）以环己醇为原料制备环己烯。

（1）制备粗品

将12.5 mL环己醇加入试管A中，再加入1 mL浓硫酸，摇匀后放入碎瓷片，缓慢加热至反应完全，在试管C内得到环己烯粗品。

①A中碎瓷片的作用是

，导管B除了导气外还具有的作用是

。

。

②试管C置于冰水浴中的目的是

4、应用性质知识网络，掌握有机物间相互转化及有机物合成

例题：下图表示物质间的转化关系：

NaOH溶液

NaOH醇溶液

浓H2SO4

A C C3H7Br

D

△

△

△

B

(1)

若B能发生银镜反应，C能使溴水褪色，则A、B、C、D的结构简式为

A

B

C

D

(2)

若B不能发生银镜反应，C不能使溴水褪色，则A、B、C、D的结构简式为

A

B

C

D

例题：根据以下转化图，请回答下列问题：

5、形成书写同分异构体的思维有序性

没有限制条件的同分异构体书写的一般程序：

①

写出分子式，计算不饱和度

②

根据不饱度确定可能存在的官能团组合，由此推出类别物质

③

每一类物质按照碳链异构、官能团位置异构依次书写同分异构体

例题：写出C4H8O的所有同分异构体（不考虑环状化合物）

有限制条件的同分异构体书写的一般程序：

①

写出分子式，计算不饱和度

②

由已知性质推出存在的官能团

③

计算“残基”，“残基”=分子式—已知官能团，找出“残基”和“剩下的不饱度”，并组合可能情况

④

结合氢谱、等效氢等写出同分异构体

例题：写出C8H8O2符合下列条件的同分异构体

①

能发生银镜反应。

②

能与FeCl3溶液发生显色反应。

③

苯环上有2个取代基，核磁共振氢谱有5个峰，强度比为1:1:2:2:2

上述几点教学任务中，“教学任务1”属于陈述性知识，教师在复习的过程

中可直接教授，“教学任务5”属于程序性知识，对于没有限制条件的同分异构体书写，因教学中都有穿插，可直接做练习，再强调一般程序，对于有限制条件的同分异构体书写，教学中少系统练习，则可先提出一般程序，再辅以习题。“教学任务3、4”则教师可精选习题，落实讲解，本文在这两个教学任务中附有基础习题，可供选择。“教学任务2”是复习过程中要重点突破的，对于构建化学反应图，本文提出以下几点教学策略：

1、

完成具体转化任务，促进学生构建“单线”有机化学反应图

活动一：教师给出主要反应物（CH3CH3）和目标产物（

），学生在课堂上独立完成反应图的设计，要求在每一步转化关系的连线上标明反应物、条件与反应类型。每个学生完成转化任务后以4人为小组互相评价（评价内容包括：反应图设计是否正确，连线上内容时是否正确），并用红笔对错误进行标注。当学生的评价工作完成时，教师请2～3小组对本组4个反应图进行小结。课后要求学生针对堂上绘制的反应图写出每一步转化关系的化学反应方程式。

“活动一”的设计主要是达到两个目的：一是通过具体的转化任务，使学生体验反应图的绘制；二是通过具体物质间的反应图，使学生初步形成“烃的衍生物”之间的“单向”、形象、具体的知识网络。

2、完成“官能团”间的转化任务，促进学生构建“网络”有机化学反应图

活动二：在“活动一”的基础上，绘制各类有机物之间的化学反应图，连线上标明反应类型。教师给出指定的各类有机物，包括：烷、烯、炔、（一）卤代烃、（一元）醇、（一元）醛、（一元）羧酸、酯、多卤代烃、多元醇、多元醛、多元酸、环酯。

“活动二”的难度较大，学生2人（或4人）一个小组共同讨论绘制反应图。教师选择2～3副反应图投影展示，并可展示如图1的反应图，并布置学生课后加以完善，选择优秀作品公开展示。本活动使学生将有机物“官能团”间的转化串线成网，更有利于提高学生知识结构的组织化程度。

图1

有机物“官能团”间的转化反应图

3、深化理解“官能团”结构特点，促进学生从微观角度理解“化学键断裂”与“反应类型”关系

“活动一”和“活动二”虽然涉及到了“烃的衍生物”的部分重要性质，但还是不够全面，比如“苯酚”的性质完全没有涉及到，而“醇”和“羧酸”的性质也不全面。为了使学生对有机物“官能团”的性质掌握更加全面，并能上升到从“化学键”断裂的角度分析反应类型，加深理解，教师可设计下面表格。表1可以“挖空”的形式让学生自主完成。

结构式

溴乙烷

①

②

乙醇

④

②

①

③

苯酚

乙醛

乙酸

乙酸乙酯

-OH -CHO （醛基）

-COOH （羧基）

-COO- （酯基）

官能团

-Br

-OH （溴原子）

（醇羟基）

（酚羟基）

官能团

C-Br键极性C-O键、O-H苯环使O-H键C=O键不饱C-O键和O-HC-O键易断裂；结构

特点

较强，易发生键极性较强，极性变大，易和；C=O键键有较强极C=O键不易断断裂

易发生断裂

断裂；羟基使使醛基C-H性，易断裂；裂

苯环变活泼

键易断裂

C=O键不易断裂

反应断

①；①②

键位置

①；②；②③；

①；②；③

①④

反应

类型

取代反应；

消去反应

取代反应；

消去反应；

氧化反应

取代反应；

加成反应

加成反应（还取代反应

原反应）；

氧化反应

取代反应

①；②

①；②

①

表1 主要官能团代表物的结构、断键位置及反应类型

4、加强课后习题反馈，促进学生“练中记”

“烃的衍生物”知识点多，内容丰富；相对规律多，绝对规律少，这使得学生在学习时理解不难，但记得慢，忘得快，容易混淆。因此在复习时，除了帮助学生构建化学反应图，对知识进行必要的整理、理清概念的内涵和外延，还应该有充分的练习进行巩固。而对于“烃的衍生物”的单元复习练习，不应该仅仅局限于某一节复习课后的配套练习，而应该在学完新课后常回头看看。教师可设计10～15 分钟的方程式小练或同分异构体小练在学生即将遗忘的时候加强记忆、巩固、应用。如：

醇化学方程式书写练习

芳香烃、卤代烃同分异构体书写练习

1、

写出C8H10属于芳香烃的同分异构体

2、

写出C10H14属于芳香烃且苯环上只有一个支链的同分异构体

3、

写出C9H10属于芳香烃的同分异构体

4、

写出间二甲苯的一溴代物的同分异构体

5、

写出2，2，4-三甲基戊烷的一氯代物中能发生消去反应的同分异构体

1、

乙醇与Na反应

2、

乙醇分子间脱水生成乙醚

乙醇与浓氢溴酸混合加热

3、4、

乙醇与乙酸的酯化反应

5、

乙醇消去反应生成乙烯

3，4-二甲基-3-己醇的消去反应

6、7、

环己醇的消去反应

8、

乙醇的催化氧化

2-丙醇的催化氧化

9、10、

环己醇的催化氧化

总之“烃的衍生物”的单元复习需要精心组织、细心参悟，在复习教学中帮助学生构建知识的网络化、系统掌握反应机理、培养有序化解题思维，是复习教学的重点。

【参考资料】

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