复习题优秀教学设计说课稿

有机化学解题思路

广州市第六十六中学

罗静

知识点一、有机化学常考考点分类解析

一、考查官能团

策略：熟悉官能团名称及书写（记忆）

1．化合物E是一种医药中间体，常用于制备抗凝血药，合成路线如下：

(1) B中含有的含氧官能团名称为___________________。

2．(17分)龙胆酸甲酯是制取抗心律失常药物——氟卡尼的中间体。已知龙胆酸甲酯的结构如右图所示。

(1)它的含氧官能团名称为________。

3．化合物F是一种重要的有机合成中间体，它的合成路线如下：

请认真分析和推理回答下列问题：(1)化合物F中含氧官能团的名称是____________。

二、考查分子式

策略：数，看饱和度

4、已知咖啡酸的结构如右图所示。关于咖啡酸的描述正确的是

A. 分子式为C9H5O4

5、有机试剂（R—ZnBr）与酰氯（）偶联可用于制备药物Ⅱ：

途径1：

Ⅰ

途径2：

⑴

化合物Ⅰ的分子式为

。

三、考查有机物名称

策略：平时也需要关注常见有机物的命名，重点是烯烃、醇和酯

烷烃的系统命名原则

(1)选主链（最长、支链最多），称某烷

(2)编碳位，定支链；

最近、支链所处碳的位次和最小

①

离支链最近的一端开始编号

②离主链两端等距离有不同取代基，则编号从最小的取代基一端开始编号定位(简) (3)写名称：取代基，写在前；注位置，短线连不同基，简到繁；相同基，合并算

烯烃和炔烃的命名：

(1)将含有双键或三键（官能团）的最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”。

(2)从距离双键或三键（官能团）最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。

(3)用阿拉伯数字标明双键或三键（官能团）的位置(只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字)。用“二”“三”等表示双键或三键的个数。

例

卤代烃命名：

命名以相应烃作为母体，卤原子作为取代基。

如有碳链取代基，根据顺序规则碳链要写在卤原子的前面；如有多种卤原子，列出次序为氟、氯、溴、碘。

例

醇的命名

选择含有羟基的最长碳链作为主链,而把支链看作取代基;主链中碳原子的编号从靠近羟基的一端开始,按照主链中所含碳原子数目而称为某醇;支链的位次、名称及羟基的位次写在名称的前面。

例

酚的命名

以苯酚作为母体，苯环上连接的其他基团作为取代基。根据分子中羟基的数目，分为：一元酚、二元酚、三元酚等。

醚的命名：简单醚的命名以两边烃基来命名：

醛酮的命名

脂肪族醛酮命名: 以含有羰基的最长碳链为

主链,支链作为取代基,主链中碳原子的编号从靠近羰基的一端开始(酮需要标明位次):

酯的命名

酯可看作将羧酸的羧基氢原子被烃基取代的产物。命名时把羧酸名称放在前面，烃基的名称放在后面，再加一个酯字。内酯命名时，用内酯二字代替酸字并标明羟基的位置。

OOCH3

芳香族化合物命名

CH2OCC17H35OCH2OCC17H35OCH2CH3

CHOOC

3COOCH

3单苯环上连有-R，-NO2，-NO，-X等取代基时，以苯环作母体。

当苯环上连有-CH=CH2、-C≡CH、-NH2、-OH -CHO、-COR、-COOH、-SO3H、-COOR等取代基时，以苯作取代基。

CH=CH

7、某“化学鸡尾酒”通过模拟臭虫散发的聚集信息素可高效诱捕臭虫，其中一种组分T可通过下列反应路线合成（部分反应条件略）。

2Br

NOCHCH2 2SOH

3CHO

CH

3NaOH

①水解

HC

CCH2Br CH2BrCHBrCH2Br

G

醇，Δ

②氧化

E

D

NaNH2

Na 液氨

L C6H10O

C6H6O

NaC

CCHO

T J

（1）A的化学名称是

，

M

Br2

H2C

CHCH3

H2C

CHCH2Br 光照

A

B

8、（2）肉桂酸是合成M的中间体，其一种合成路线如下：

①烃A的名称为______________。

四、考查有机反应类型

策略：把握中学常见的有机反应类型的概念及本质。取代反应、消去反应、加成反应、聚合反应、氧化反应、还原反应、酯化反应等。

9．化合物E是一种医药中间体，常用于制备抗凝血药，合成路线如下：

(2)C转化为D的反应类型是________反应。

10、化合物F是一种重要的有机合成中间体，它的合成路线如下：

请认真分析和推理回答下列问题：

(1)由B生成C的化学反应类型是________；

11．合成导电高分子材料PPV的反应：

催化剂

CH

CH2

I

CH

CH H

+(2n-1)HI 2n

n I I

+ n CH2

CH 下列说法中正确的是（

）

．．A．合成PPV的反应为加聚反应

五、考查官能团性质

策略：掌握羟基、羧基、醛基、卤原子、碳碳双键、碳碳三键等官能团和酯基、苯环的化学性质。

12、已知（b）、（d）、（p）的分子式均为C6H6，下列说法正确的是

C．b、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应

13、扁桃酸衍生物是重要的医药中间体，以A和B 为原料合成扁桃酸衍生物F路线如下：

OH

Br

OCH3

浓氢溴酸

B

OCH3

A

一定条件

OH OH

CH3OH 浓硫酸，Δ

HO

O

D

Δ

HO

F O

O

HO

②

副产品E等

C OH

OH

③

（2）有机物C中

3个—OH的酸性有强到弱的顺序是:_____________。

O

HO

①

（3）1mol F在一定条件下与足量NaOH溶液反应，最多消耗NaOH的物质的量为________mol。

14、

萜类化合物广泛存在于动植物体内，关于下列萜类化合物的说法正确的是

C. a、b和c均能使酸性KMnO4溶液褪色

D. b和c均能与新制的Cu(OH)2反应生成红色沉淀

六、考查同分异构体

策略：掌握同分异构体的书写方法，碳架异构、官能团异构、官能团位置异构。

15、已知（b）、（d）、（p）的分子式均为C6H6，下列说法正确的是

A．b的同分异构体只有d和p两种

B．b、d、p的二氯代物均只有三种

16、某吸水材料与聚酯纤维都是重要化工原料，它们的合成路线如下：

(5)G的同分异构体有多种，满足下列条件的共有________种。

①苯环上只有两个取代基

②1 mol与足量的NaHCO3溶液反应生成2 mol CO2气体

17、化合物E是一种医药中间体，常用于制备抗凝血药，合成路线如下：

(5)写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式________。

A．能发生银镜反应

B．核磁共振氢谱只有4个峰

C．能与FeCl3溶液发生显色反应，水解时1 mol可消耗3 mol NaOH

七、考查核磁共振氢谱图

策略：找对称关系

18、扁桃酸衍生物是重要的医药中间体，以A和B 为原料合成扁桃酸衍生物F路线如下：

OH

OCH3

浓氢溴酸

Δ

Br

OCH3

O

F A

OH 一定条件

HO

O

C OH

CH3OH 浓硫酸，Δ

HO

O

D

HO

B

副产品E等

（3）E是由2分子C生成的含有3个六元环的化合物，E的分子中不同化学环境的氢原子有________种。

19、某“化学鸡尾酒”通过模拟臭虫散发的聚集信息素可高效诱捕臭虫，其中一种组分T可通过下列反应路线合成（部分反应条件略）。

NaOH

①水解

HC

CCH2Br CH2BrCHBrCH2Br

G

醇，Δ

②氧化

E

D

NaNH2

Na 液氨

L C6H10O

C6H6O

NaC

CCHO

T J

（2）D的核磁共振氢谱显示峰的组数为

。

M

Br2

H2C

CHCH3

H2C

CHCH2Br 光照

A

B

八、考查有机物的空间构型

策略：熟悉甲烷。乙烯、乙炔、苯、甲醛的空间构型

20、已知（b）、（d）、（p）的分子式均为C6H6，下列说法正确的是

D．b、d、p中只有b的所有原子处于同一平面

21、

萜类化合物广泛存在于动植物体内，关于下列萜类化合物的说法正确的是

B. a和c分子中所有碳原子均处于同一平面上

九、考查方程式书写

策略：熟悉基础有机物的反应的断键和成键机理，能进行知识点迁移。

22、化合物E是一种医药中间体，常用于制备抗凝血药，合成路线如下：

(3)写出D与足量NaOH溶液完全反应的化学方程式__________________________。

23、某吸水材料与聚酯纤维都是重要化工原料，它们的合成路线如下：

(4)

的化学方程式是____________________。

(6)G→聚酯纤维的化学方程式是______________________________________。

24、化合物F是一种重要的有机合成中间体，它的合成路线如下：

请认真分析和推理回答下列问题：

(2)写出化合物C与乙酸反应生成酯的化学方程式：

________________________________________________________________________。

十、考查制备陌生有机物的路线

策略：注意官能团的变化，从题目的流程中寻找相关信息。

25、化合物E是一种医药中间体，常用于制备抗凝血药，合成路线如下：

(6)已知工业上以氯苯水解制取苯酚，而酚羟基一般不易直接与羧酸酯化。甲苯可被酸性高锰酸钾溶液氧化为苯甲酸。苯甲酸苯酚酯(合成路线流程图示例如下：

)是一种重要的有机合成中间体。试写出以苯、甲苯为原料制取该化合物的合成路线流程图(无机原料任选

)。

。

26、有机物Ⅰ可以用E和H在一定条件下合成：

请根据以下信息完成下列问题：

①A为丁醇且核磁共振氢谱有2种不同化学环境的氢；

②；

③一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。

HCN＋(6)已知：①RCHO――→H②R′COOHPCl3,R′COCl 写出以甲醛和乙醛为原料合成CH3COOCH2COCl的路线流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下：

27、化合物H是一种用于合成γ-分泌调节剂的药物中间体，其合成路线流程图如下:

（5）已知: (CH3)2SO4为原料制备例见本题题干)。

知识点二：有机框图题综合推断题

(R代表烃基,R'代表烃基或H) 请写出以和的合成路线流程图(无机试剂任用,合成路线流程图示策略：一是要熟练掌握有机物间的相互转换关系，知识网络图清晰；

二、看反应条件推测有机物类别；

三、看反应前后有机物结构的变化

四、看题目给出的信息，能将信息运用在流程图中。

(2016·全国卷Ⅰ·38)秸秆(含多糖类物质)的综合利用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线：

回答下列问题：

(1)下列关于糖类的说法正确的是________。(填序号) a．糖类都有甜味，具有CnH2mOm的通式

b．麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖

c．用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全

d．淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物

(2)B生成C的反应类型为________。

(3)D中的官能团名称为________，D生成E的反应类型为________________。

(4)F的化学名称是________，由F生成G的化学方程式为__________________________________。

(5)具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体，0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 g CO2，W共有________种(不含立体异构)，其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为________。

(6)参照上述合成路线，以(反，反)2,4己二烯和C2H4为原料(无机试剂任选)，设计制备对苯二甲酸的合成路线________________________。

36．[化学——选修5：有机化学基础]（15分）

化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：

回答下列问题：

（1）A的化学名称为__________。

（2）由C生成D和E生成F的反应类型分别为__________、_________。

（3）E的结构简式为____________。

（4）G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为___________。

（5）芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢

谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1，写出2种符合要求的X的结构简式____________。

（6）写出用环戊烷和2-丁炔为原料制备化合物

的合成路线________（其他试剂任选）。