复习题教案及板书设计

第二讲

烃、卤代烃

[考纲要求]

1．以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较它们在组成、结构和性质上的差异。2.了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及其应用。3.掌握卤代烃的典型代表物的结构和性质以及它们与其他有机物的相互联系。4.了解加成反应、取代反应和消去反应。5.能举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。6.结合实际了解烃、卤代烃对环境和健康可能产生的影响，关注烃和卤代烃的安全使用问题。

烷烃、烯烃、炔烃的结构和性质

授课提示：对应学生用书第207页

[基础突破——抓基础，自主学习]

一、基础知识诊断

判断正误(正确的画“√”，错误的画“×”)。

(1)乙烯可做水果的催熟剂。(√) (2)溴水和酸性KMnO4溶液既可除去乙烷中的乙烯，也可以鉴别乙烷与乙烯。(×) (3)乙烯、乙炔在常温常压下可以与H2、HCl发生加成反应。(×) (4)反应CH3CH3＋Cl2――→CH3CH2Cl＋HCl与反应CH2CH2＋HCl―→CH3CH2Cl均为取代反应。(×) (5)将某气体通入溴水中，溴水颜色褪去，该气体一定是乙烯。(×) (6)甲烷和氯气反应与乙烯与溴的反应属于同一类型的反应。(×) (7)将石蜡油在碎瓷片上受热分解产生的气体能使溴的CCl4溶液褪色。(√) (8)乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳双键。(×) (9)甲烷和氯气反应生成一氯甲烷与苯和硝酸反应生成硝基苯的反应类型相同。(√)

二、教材知识回扣

1．脂肪烃的组成、结构特点和通式

光

2．脂肪烃的代表物——甲烷、乙烯、乙炔的组成和结构

甲烷

乙烯

乙炔

分子式

CH4

C2H4

C2H2

结构式

结构简式

球棍模型

比例模型

空间构型

3.脂肪烃的物理性质

性质

状态

沸点

相对密度

水溶性

4.脂肪烃的化学性质

(1)烷烃的取代反应。

①取代反应：有机物分子中某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。

②烷烃的卤代反应。

变化规律

正四面体形

平面形

CH4

CH2===CH2

H—C≡C—H CH≡CH

直线形

常温下含有1～4个碳原子的烃为气态，随碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态

随碳原子数的增多，沸点逐渐升高；同分异构体中，支链越多，沸点越低

随碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，密度均比水小

均难溶于水

如乙烷和氯气反应生成一氯乙烷的化学方程式为CH3CH3＋Cl2――→CH3CH2Cl＋HCl。

(2)烯烃、炔烃的加成反应。

①加成反应：有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。

②烯烃、炔烃的加成反应(写出有关反应方程式)。

光照

.(3)烯烃、炔烃的加聚反应。

①丙烯的加聚反应方程式：

。

②乙炔的加聚反应方程式：

nCH≡CH――→CH===CH。

(4)脂肪烃的氧化反应。

燃烧现象

通入酸性KMnO4溶液

烷烃

燃烧火焰较明亮

不褪色

烯烃

炔烃

催化剂燃烧火焰明亮，带黑烟

燃烧火焰很明亮，带浓黑烟

褪色

褪色

yy点燃某烃的分子式为CxHy，则该烃燃烧反应方程式为CxHy＋(x＋)O2――→xCO2＋H2O。

42(5)二烯烃的加成反应。

[特别提醒]

(1)烷烃与氯气的取代反应是逐步进行的，反应过程中往往多步反应同时进行，得到的有机产物是混合物。

(2)烷烃与氯气发生取代反应，每取代1 mol H，需要消耗1 mol Cl2。

(3)烷烃分子中的碳原子并不在一条直线上，而是呈锯齿形。

(4)烯烃和炔烃性质相似，都可与H2、卤素单质、卤化氢等发生加成反应，都可被酸性KMnO4溶液氧化而使酸性KMnO4溶液褪色。

[题组突破——练题型，夯基提能]

题组一

脂肪烃的命名与同分异构体书写

1．某烷烃的结构简式为

(1)用系统命名法命名该烃：____________。

(2)若该烷烃是由烯烃和1 mol H2加成得到的，则原烯烃的结构有________种。(不包括立体异构，下同) (3)若该烷烃是由炔烃和2 mol H2加成得到的，则原炔烃的结构有________种。

(4)该烷烃在光照条件下与氯气反应，生成的一氯代烷最多有________种。

解析：(1)该烃中最长的碳链上有五个碳原子，属于戊烷，有两个取代基，故其名称为2,3-二甲基戊烷。(2)只要是相邻的两个碳原子上都存在至少一个H，该位置就有可能是原来存在碳碳双键的位置，除去重复的结构，该烃分子中这样的位置一共有5处。(3)只要是相邻的两个碳原子上都存在至少两个H，该位置就有可能是原来存在碳碳三键的位置，该烃分子中这样的位置一共有1处。(4)该烷烃分子中有6种等效氢，故与氯气反应生成的一氯代烷最多有6种。

答案：(1)2,3-二甲基戊烷

(2)5

(3)1

(4)6 2.β­月桂烯的结构如图所示，一分子该物质与两分子溴发生加成反应的产物(只考虑位置异构)理论上最多有(

) A．2种

C．4种

B．3种

D．6种

解析：根据单烯烃和共轭二烯烃的性质可知有4种加成产物。

答案：C

题组二

脂肪烃的结构与性质

3．下列各项中的性质，属于CH4、C2H4、C2H2共性的是(

) A．常温常压下是无色无味气体

B．在通常状况下，密度比空气小

C．能使酸性KMnO4溶液褪色

D．在一定条件下能发生加聚反应

解析：C2H4是稍有气味的气体，故A选项错误；CH4、C2H4、C2H2的相对分子质量分别为16、28、26，小于空气的平均相对分子质量29，故密度均小于空气密度，B选项正确；CH4不能使酸性KMnO4溶液褪色，C选项错误；CH4分子中无不饱和碳原子，不能发生加聚反应。

答案：B

4．有机物结构可用“键线式”表示，如：CH3CH===CHCH3可简写为，有机物法不正确的是(

) A．X的化学式为C8H8

B．有机物Y是X的同分异构体，且属于芳香烃，则Y的结构简式为C．X能使酸性高锰酸钾溶液褪色

D．X与足量的H2在一定条件下反应可生成环状的饱和烃Z，Z的一氯代物有4种

的键线式为，下列说

解析：本题考查有机物的结构及性质。由X的键线式可知其分子式为C8H8，与苯乙烯()互为同分异构体，X分子中含碳碳双键，能使酸性KMnO4溶液褪色，X与足量H2加成生成的环状饱和烃Z中只有两种不同位置的氢原子，故其一氯代物有两种。

答案：D

5．玫瑰的香味物质中包含苧烯，苧烯的键线式为(1)1 mol苧烯最多可以跟________mol H2发生反应。

。

(2)写出苧烯跟等物质的量的Br2发生加成反应所得产物的可能的结构________(用键线式表示)。

(3)有机物A是苧烯的同分异构体，分子中含有R结构，A可能的结构为____________(用键线式表示)。

解析：(1)苧烯分子中含有2个,1 mol苧烯最多能与2 mol H2发生加成反应。(2)苧烯与等物质的量的溴加成，其中的某一个双键发生加成。(3)A的分子中含有答案：(1)2 ，则R为—C4H9，丁基有4种同分异构体。

[探规寻律]

结构决定性质

不同的碳碳键对有机物的性质有着不同的影响：

(1)碳碳单键有稳定的化学性质，典型反应是取代反应；

(2)碳碳双键中有一个化学键易断裂，典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应；

(3)碳碳三键中有两个化学键易断裂，典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应；

(4)苯的同系物支链易被酸性高锰酸钾溶液氧化，是因为苯环对取代基的影响。而苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。

题组三

取代反应、加成反应、氧化反应的规律

6．按要求填写下列空白。

(1)CH3CH===CH2＋(

)―→500～600 ℃，反应类型：____________；

(2)CH3CH===CH2＋Cl2――→(

)＋HCl，反应类型：____________；

(3)CH2===CH—CH===CH2＋(

)―→，反应类型：____________；

，反应类型：____________；

，反应类型：____________；

(6)CH3CH===CH2酸性KMnO4溶液――→CH3COOH＋(

)，反应类型：____________。

答案：(1)Cl2

加成反应

取代反应

(3)Br2

加成反应

(4)CH3—CCH

加成反应

(5)nCH2===CHCl

加聚反应

(6)CO2

氧化反应

[反思归纳]

常见反应类型的判断

常见反应类型包括取代反应、加成反应(加聚反应)、氧化反应等。

(1)取代反应。特点：有上有下，包括卤代、硝化、磺化、水解、酯化等反应类型。

(2)加成反应。特点：只上不下，反应物中一般含有不饱和键，如碳碳双键等。

(3)加聚反应全称为加成聚合反应，即通过加成反应聚合成高分子化合物，除具有加成反应特点外，生成物必是高分子化合物。

苯的同系物、芳香烃

授课提示：对应学生用书第210页

[基础突破——抓基础，自主学习]

一、基础知识诊断

判断正误(正确的画“√”，错误的画“×”)。

(1)PX项目的主要产品对二甲苯属于饱和烃。(×) (2)苯环是平面正六边形结构，说明苯分子中的碳碳键不是单双键交替连接结构。(√) (3)苯的邻二取代物不存在同分异构体。(√) (4)苯分子是环状结构，只有6个碳原子在同一平面上。(×) (5)苯与溴水充分振荡后，溴水褪色说明苯分子中的碳原子没有饱和。(×) (6)苯不具有典型的双键所具有的加成反应的性质，故不可能发生加成反应。(×) (7)C2H2和二、教材知识回扣

1．苯及苯的同系物

化学式

苯

C6H6

①苯环上的碳碳键是介于单键和双键结构特点

之间的一种独特的化学键

②分子中所有原子一定(填“一定”或“不一定”，右同)在同一平面内

苯的同系物

CnH2n－6(通式，n＞6) ①分子中含有一个苯环；与苯环相连的是烷烃基

②与苯环直接相连的原子在苯环平面内，其他原子不一定在同一平面内

的最简式相同。(×)

主要化学性质

(3)可燃烧，难氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色

(2)能加成

(3)可燃烧，易氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色，

2.芳香烃

(1)芳香烃：分子里含有一个或多个苯环的烃。

(2)芳香烃在生产、生活中的作用：苯、甲苯、二甲苯、乙苯等芳香烃都是重要的有机化工原料，苯还是一种重要的

有机溶剂。

(3)芳香烃对环境、健康产生影响：油漆、涂料、复合地板等装饰材料会挥发出苯等有毒有机物，秸秆、树叶等物质不完全燃烧形成的烟雾和香烟的烟雾中含有较多的芳香烃，对环境、健康产生不利影响。

[题组突破——练题型，夯基提能]

题组一

芳香烃的结构

1．下列叙述中，错误的是(

) A．苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持55～60 ℃反应生成硝基苯

B．苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷

C．乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1,2-二溴乙烷

D．甲苯与氯气在光照下反应主要生成2,4-二氯甲苯

解析：苯与浓硝酸、浓硫酸共热发生取代反应，生成硝基苯，A项正确；苯乙烯(化加氢可生成乙基环己烷()在合适条件下催)，B项正确；乙烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成1,2-二溴乙烷(BrCH2CH2Br)，C项正确；甲苯与氯气在光照下发生取代反应，取代甲基上的H，不能生成2,4-二氯甲苯，D项错误。

答案：D 2．分子组成为C9H12的苯的同系物，已知苯环上只有一个取代基，下列说法中正确的是(

) A．该有机物不能发生加成反应，但能发生取代反应

B．该有机物不能使KMnO4酸性溶液褪色，但能使溴水褪色

C．该有机物分子中的所有原子可能在同一平面上

D．该有机物的一溴代物最多有6种同分异构体

解析：D项，结构为溴代物，正确。

答案：D 题组二

芳香烃的同分异构体

的有机物有6种一溴代物，结构为的有机物有5种一3．下列有关同分异构体数目的叙述不正确的是(

) A．甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有6种

B．与互为同分异构体的芳香族化合物有6种

C．含有5个碳原子的某饱和链烃，其一氯取代物可能有3种

D．菲的结构式为，它与硝酸反应，可生成5种一硝基取代物

解析：含3个碳原子的烷基有两种，甲苯苯环上的氢原子有三种，故产物有6种，A正确；B项中物质的分子式为C7H8O，与其互为同分异构体的芳香族化合物有一种醇(苯甲醇)、一种醚(苯甲醚)、三种酚(邻甲基苯酚、间甲基苯酚和对甲基苯酚)，总共有5种，B错；含有5个碳原子的烷烃有三种异构体，正戊烷、异戊烷和新戊烷，其一氯代

物分别为3、4、1种，C正确；由菲的结构可以看出结构中含有5种氢原子，可生成5种一硝基取代物，D正确。

答案：B 4．(1)甲苯苯环上的氢原子被相对分子质量为43的烃基取代，所得一元取代物有________种。

(2)已知二氯苯有3种同分异构体，则四氯苯的同分异构体数目有________种。

(3)某芳香烃的分子式为C8H10，它不能使溴水褪色，但能使酸性KMnO4溶液褪色，该有机物苯环上的一氯代物只有一种，则该烃的结构简式是__________。

(4)某苯的同系物的分子式为C11H16，经测定数据表明，分子中除苯环外不再含有其他环状结构，其分子中还含有两个—CH2—，一个，写出该分子由碳链异构所形成的同分异构体的结构简式：________________。

43解析：(1)＝3……7，即烃基为—C3H7(丙基)，丙基有正丙基(12苯环上的一个氢原子，形成邻、间、对各三种取代产物，共6种。

答案：(1)6

(2)3

)和异丙基(CHCH3CH3)，分别取代甲苯

卤代烃

授课提示：对应学生用书第211页

[基础突破——抓基础，自主学习]

一、基础知识诊断

判断正误(正确的画“√”，错误的画“×”)。

(1)CH3CH2Cl的沸点比CH3CH3的沸点高。(√) (2)溴乙烷与NaOH乙醇溶液共热生成乙烯。(√) (3)在溴乙烷中加入AgNO3溶液，立即产生淡黄色沉淀。(×) (4)取溴乙烷水解液，向其中加入AgNO3溶液，可观察到淡黄色沉淀。(×) (5)所有卤代烃都能够发生水解反应和消去反应。(×) (6)氟利昂(卤代烃)可用作制冷剂，释放到空气中容易导致臭氧空洞。(√) (7)C2H5Br属于电解质，在碱的水溶液中加热可生成C2H5OH。(×) 二、教材知识回扣

1．卤代烃的概念

烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的产物。官能团为－X，饱和一元卤代烃的通式为CnH2n＋1X。

2．卤代烃的物理性质

状态：除CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2===CHCl等少数为气体外，其余为液体或固体。

沸点：比同碳原子数的烷烃沸点要高；同系物沸点，随碳原子数增加而升高。

溶解性：卤代烃难溶于水，易溶于有机溶剂。

密度：一氟代烃、一氯代烃的密度比水小，其余的密度比水大。

3．卤代烃的化学性质

(1)水解反应

①反应条件为强碱(如NaOH)水溶液、加热。

②C2H5Br在碱性(如NaOH溶液)条件下发生水解反应的化学方程式为CH3CH2Br＋NaOH――→CH3CH2OH＋NaBr。

△(2)消去反应

①概念：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HBr等)，而生成含不饱和键(如双键或三键)化合物的反应。

②反应条件为强碱(如NaOH)的乙醇溶液、加热。

③溴乙烷在NaOH的乙醇溶液中发生消去反应的化学方程式为CH3CH2Br＋NaOH――→CH2===CH2↑＋NaBr＋H2O。

△4．卤代烃对环境的影响

氟氯烃在大气平流层中会破坏臭氧层，是造成臭氧空洞的主要原因。

5．卤代烃的获取方法

(1)取代反应(写出化学方程式) 如乙烷与Cl2：CH3CH3＋Cl2――→CH3CH2Cl＋HCl；

苯与Br2：△光照C2H5OHH2O；

C2H5OH与HBr：CH3CH2OH＋HBr――→C2H5Br＋H2O。

(2)不饱和烃的加成反应

如丙烯与Br2的加成反应：

CH3—CH===CH2＋Br2―→

。

[题组突破——练题型，夯基提能]

题组一

卤代烃的水解反应

1．卤代烃水解反应和消去反应的比较

反应类型

反应条件

断键方式

水解反应(取代反应) 强碱的水溶液、加热

消去反应

强碱的醇溶液、加热

相邻的两个碳原子间脱去小分子HX卤代烃分子中—X被水中的—OH所取反应本质和通式

代，生成醇

RCH2—X＋NaOH――→RCH2OH＋NaX △＋H2O 产物特征

1.下列关于有机物A．所有的碳原子在同一个平面上

B．水解生成的有机物可与NaOH溶液反应

C．不能发生消去反应

D．能够发生加成反应

解析：A项，“—CH2Br”中碳的位置相当于苯环上氢原子的位置，所以B项，水解生成的有机物为分子中所有碳原子共平面；的说法中不正确的是(

) 引入—OH，生成含—OH的化合物

消去HX，生成含碳碳双键或碳碳三键的化合物

H2O＋NaOH，不能与NaOH溶液反应；C项，连接溴原子的碳不能发生消去反应；D项，该有机物中含有苯环结构，可以原子的邻位碳原子上没有氢原子，故与H2发生加成反应。

答案：B 2．化合物X的分子式为C5H11Cl，用NaOH的醇溶液处理X，可得分子式为C5H10的两种产物Y、Z，Y、Z经催化加氢后都可得到2-甲基丁烷。若将化合物X用NaOH的水溶液处理，则所得有机产物的结构简式可能是(

) A．CH3CH2CH2CH2CH2OH

解析：化合物X(C5H11Cl)用NaOH的醇溶液处理发生消去反应生成Y、Z的过程中，有机物X的碳架结构不变，而Y、Z经催化加氢时，其有机物的碳架结构也未变，由2-甲基丁烷的结构可推知X的碳架结构为，其连接Cl原子的相邻碳原子上都有氢原子且氢原子的化学环境不同。从而推知有机物X的结构简式为或答案：B

[探规寻律]

卤代烃水解反应和消去反应的规律

(1)水解反应

。

①卤代烃在NaOH的水溶液中一般能发生水解反应。

②多元卤代烃水解可生成多元醇，如

BrCH2CH2Br＋2NaOH――→HOCH2—CH2OH＋2NaBr。

△(2)消去反应

①两类不能发生消去反应的卤代烃。

a．与卤素原子相连的碳原子没有邻位碳原子，如CH3Cl。

水b．与卤素原子相连的碳原子有邻位碳原子，但邻位碳原子上没有氢原子，如、等。

②有两种或三种邻位碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可生成不同的产物。例如

CH2===CH—CH2—CH3(或CH3—CH===CH—CH3)＋NaCl＋H2O。

③型卤代烃，发生消去反应可以生成R—C≡C—R，如

醇BrCH2CH2Br＋2NaOH――→CH≡CH↑＋2NaBr＋2H2O。

△

题组二

卤代烃(R—X)中卤素原子(X)的检验

3．为鉴别卤代烃中所含卤素原子，现有下列实验操作步骤，正确的顺序是(

) ①加入AgNO3

②加入少许卤代烃试样

③加热

④加入5 mL 4 mol·L1NaOH溶液

⑤加入5 mL

－4 mol·L1HNO3溶液

－A．②④③①

C．②④③⑤①

B．②③①

D．②⑤③①

解析：卤代烃不溶于水，也不能电离出卤素离子，所以鉴定卤代烃中所含卤素原子时，应先使卤代烃在碱性条件下水解生成相应的卤素离子，再加入HNO3中和碱，最后加入AgNO3溶液检验卤素离子，其中加HNO3的作用是防止过量的碱干扰检验。

答案：C 4．为了测定某饱和卤代烃的分子中卤素原子的种类和数目，可按下列步骤进行实验：

准确量取11.40 mL液体试样―→

加过量的NaOH溶液，加热―→反应完全后冷却―→

加入过量硝酸―→加入AgNO3溶液至沉淀完全―→

过滤并洗涤沉淀―→干燥后称量质量为37.6 g

回答下列问题：

(1)加入AgNO3溶液时产生的沉淀为浅黄色，则此卤代烃中的卤素原子是________；

(2)已知此卤代烃液体的密度是1.65 g·mL1，其蒸气对甲烷的相对密度是11.75，则每个此卤代烃分子中卤素原子的－数目为________；此卤代烃的结构简式为________。

解析：(1)因加入AgNO3溶液时产生的沉淀为浅黄色，故卤代烃中卤素原子为溴原子。

(2)溴代烃的质量为

11．40 mL×1.65 g·mL1＝18.81 g，

－摩尔质量为16×11.75＝188(g·mol1)。

－因此溴代烃的物质的量为18.81 g－≈0.1 mol。

188 g·mol137.6 gn(AgBr)＝－＝0.2 mol。

188 g·mol1故每个卤代烃分子中溴原子数目为2，根据相对分子质量判断其分子式为C2H4Br2，其结构简式可能为CH2BrCH2Br或CH3CHBr2。

答案：(1)溴原子

(2)2

CH2BrCH2Br或CH3CHBr2

[探规寻律]

卤代烃(RX)中卤素原子的检验方法

R—OH加稀硝酸酸化加NaOH水溶液NaXRX――→――→

△NaOHR—OH加AgNO3溶液――→

NaX

若产生白色沉淀→X是氯原子若产生浅黄色沉淀→X是溴原子若产生黄色沉淀→X是碘原子

题组三

卤代烃在有机合成中的应用

5．(2016·凤城模拟)以2-氯丙烷为主要原料制1,2-丙二醇[CH3CH(OH)CH2OH]时，依次经过的反应类型为(

) A．加成反应→消去反应→取代反应

B．消去反应→加成反应→取代反应

C．消去反应→取代反应→加成反应

D．取代反应→加成反应→消去反应

解析：有机物的合成，常采用逆推法，要生成1,2-丙二醇，则需要通过1,2-二氯丙烷的水解反应，要生成1,2-二氯丙烷，则需要利用丙烯和氯气的加成反应，而丙烯的生成，可利用2-氯丙烷的消去反应，所以依次经过的反应类型为消去反应→加成反应→取代反应。

答案：B 6．(2016·合肥模拟)物质H俗称衣康酸，是制备高效黏合剂等多种精细化学品的重要原料，可经下列反应路线得到：

C4H8――→C4H8Cl2――→C4H7Cl――→

①②△③Cl2NaOH/醇NaCNNaOH/水――→⑤△――→⑥催化剂△O2

银氨溶液――→⑦△――→H

⑧回答下列问题：

(1)C4H8的名称(系统命名)是________；

C4H7Cl中含有的官能团的名称是_______________。

(2)反应⑥的化学方程式为_________________；

其反应类型为_________________。

(3)衣康酸有多种同分异构体，其中与衣康酸属于同类且核磁共振氢谱有5个峰的有机物的结构简式为________________。

(4)下列关于H的说法正确的是________(填字母)。

a．能使酸性KMnO4溶液或溴的CCl4溶液褪色

b．能与Na2CO3反应，但不与HBr反应

c．能与新制Cu(OH)2反应

d．1 mol H完全燃烧消耗5 mol O2

酸化解析：(1)根据反应③，可以推出C4H7Cl为，根据反应①、②可知C4H8Cl2为，则C4H8为，用系统命名法命名为2-甲基-1-丙烯。C4H7Cl中含有的官能团为碳碳双键、氯原子。(2)

反应⑥的实质为羟基被催化氧化为醛基，属于氧化反应。(3)衣康酸的结构简式为，根据提供信息，其同分异构体的核磁共振氢谱有5个峰，则有5种类型的氢原子，又与衣康酸属于同类，故符合条件的同分异构体的结构简式为HOOCCH===CHCH2COOH。(4)H中含有碳碳双键，能使酸性KMnO4溶液或溴的CCl4溶液褪色，a对；H中含有羧基，能与Na2CO3反应，含有碳碳双键，能与HBr反应，b错；H中含有羧基，能与新制645＋－mol＝4.5 mol，Cu(OH)2反应，c对；H的分子式为C5H6O4,1

mo1

H

完全燃烧时消耗氧气的物质的量为42d错。

答案：(1)2-甲基-1-丙烯

碳碳双键、氯原子

[探规寻律]

卤代烃在有机合成中的应用

(1)联系烃和烃的衍生物的桥梁。

(2)改变官能团的个数。如

CH3CH2Br――→CH2===CH2――→CH2BrCH2Br。

醇，△

(3)改变官能团的位置。如

CH2BrCH2CH2CH3――→CH2===CHCH2CH3

醇，△NaOHNaOHBr2。

(4)进行官能团的保护。如有机物中的碳碳双键易被氧化，常采用以下两步保护碳碳双键：