复习题课时教学实录

有机化学合成与推断题专题训练

1、苹果酯是一种具有新鲜青苹果香味的日用香精，其合成线路如下图所示部分

产物已略去)：

己知：i： 2mol F在一定条件下生成lmol G和lmol乙醇

ii：羰基化合物(醛或酮)与醇在一定条件下可以生成醚，如:

回答下列问题: (1)F的分子式为 _________, 其名称为_________。

(2)A→B的化学方程式为______ ，其反应类型为__________。

(3)足量D与H反应的化学方程式为______________. 其反应类型为__________。

(4)N为F的酯类同分异构体，且能发生银镜反应，则N的结构简式可能为：__________。

(5)请以氯化苄()和H为起始原料，选用必要的无机试剂合成苯甲醛乙二醇缩醛( )，写出合成路线(用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)___________________

2．CO不仅是家用煤气的主要成分，也是重要的化工原料。美国近年来报导一种低温低压催化工艺，把某些简单的有机物经“羰化”反应后可以最后产生一类具有优良性能的装饰性高分子涂料、粘胶剂等，如下图所示：

+H2O 电石

A

+H2O、催化剂

E

浓H2SO4

G 高分子涂一定条件CO

+H2、催化剂

△

料粘胶剂

D

浓H2SO4

H

+H2O、催化剂

F

△

B

浓H2酒精SO4

图中G（RCOOR’）有一种同分异构体是E的相邻同系物；而H有一种同分异构体则是F的相邻同系物。已知D由CO和H2按物质的量之比为1：2完全反应而成，其氧化产物可发生银镜反应；H是含有4个碳原子的化合物。

试推断：（1）写出B、E、G的结构简式

B： E： G： 写出与G同类别的两个G的同分异构体的结构简式 （2）完成下列反应的化学方程式

①A+CO+H催化剂2O ②F+D浓H2SO4

③G一定条件高分子化合物

3．避蚊胺（又名DEET）是对人安全，活性高且无抗药性的新型驱蚊剂，其结

构简式为 。 避蚊胺在一定条件下，可通过下面的合成路线I来合成

根据以上信息回答下列问题：

(1)写出D的结构简式 。

(2)在反应①一⑦中属于取代反应的有_____________ (3)写出F→B反应的化学方程式 。

(4)写出符合下列条件的E的同分异构体：①苯环与羟基直接相连；②苯环羟基邻位有侧链。

(5)路线II也是一种可能的方法，你认为工业上为什么不采用该方法？

4．A～J均为有机化合物，它们之间的转化如下图所示：

实验表明：①D既能发生银镜反应，又能与金属钠反应放出氢气：②核磁共振氢谱表明F分子中有三种氢，且其峰面积之比为1：1：1；③G能使溴的四氯化碳溶液褪色；④1mol J与足量金属钠反应可放出22.4L氢气（标准状况）。

请根据以上信息回答下列问题：

（1）A的结构简式为____________（不考虑立体结构），由A生成B的反应类型是____________反应；

（2）D的结构简式为_____________; （3）由E生成F的化学方程式为_______________,E中官能团有_________（填名称）,与E具有相同官能团的E的同分异构体还有________________（写出结构简式，不考虑立体结构）；

（4）G的结构简式为_____________________; （5）由I生成J的化学方程式______________。

5．以下是某课题组设计的合成聚酯类高分子材料 的路线：

已知：①A的相对分子质量小于110，其中碳的质量分数约为0.9；②同一碳原子上连两个羟基时结构不稳定，易脱水生成醛或酮：

③C可发生银镜反应。

请根据以上信息回答下列问题：

(1)A的分子式为 ；

(2)由A生成B的化学方程式为 ，反应类型是 ；

(3)由B生成C的化学方程式为 ，该反应过程中生成的不稳定中间体的结构简式应是 ；

(4)D的结构简式为 ，D的同分异构体中含有苯环且水解产物之一为乙酸的有 (写结构简式)。

6、丙烯可用于合成杀除根瘤线虫的农药（分子式为C3H5Br2Cl）和应用广泛的DAP树脂；

已知脂与酯可发生如下酯交换反应：

催化剂

RCOOR′ + R〞OH

△

RCOOR〞 + R′OH （R、R′、R〞代表烃基）

（1）农药C3H5Br2Cl分子中每个碳原子上均连有卤原子。

①A的结构简式是 A 含有的官能团名称是 ；

②由丙烯生成A的反应类型是 （2）A水解可得到D，该水解反应的化学方程式是 。

（3）C蒸汽密度是相同状态下甲烷密度的6.25倍，C中各元素的质量分数分别为

碳60%，氢8%，氧32% ，C的结构简式是 。

（4）下列说法正确的是（选填序号字母） a.C能发生聚合反应，还原反映和氧化反映

b．C含有两个甲基的羟酸类同分异构体有4个

c D催化加氢的产物与B具有相同的相对分子质量

d E有芳香气味，易溶于乙醇

（5）E的水解产物经分离子最终的到甲醇和B，二者均可循环利用DAP树脂的制备。其中将甲醇与H分离的操作方法是

7．A为药用有机物，从A出发可发生下图所示的一系列反应。已知A在一定条件下能跟醇发生酯化反应，A分子中苯环上的两个取代基连在相邻的碳原子上；D不能跟NaHCO3溶液反应，但能跟NaOH溶液反应。

试回答：

（1）A转化为B、C时，涉及到的有机反应类型有__________________；

（2）E的两种同分异构体Q、R都能在一定条件下发生银镜反应，R能跟金属钠反应放出氢气，而Q不能。Q、R的结构简式分别为：Q_________、R_________________。

（3）气体X的化学式为_______________，D的结构简式为________________；

（4）A在加热条件下与NaOH溶液反应的化学方程式为

______________________________________________

8．咖啡酸苯乙酯是一种天然抗癌药物，在一定条件下能发生如下转化：

请填写下列空白。

⑴．D分子中的官能团是＿＿＿＿＿＿＿＿。

⑵．高分子M的结构简式是＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。

⑶．写出A→B反应的化学方程式：＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。

⑷．B→C发生的反应类型有＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。

⑸．A的同分异构体很多种，其中，同时符合下列条件的同分异构体有＿＿＿＿种。

①苯环上只有两个取代基；

②能发生银镜反应；

③能与碳酸氢钠溶液反应；

④能与氯化铁溶液发生显色反应。

9．下图所示为某些有机物之间的相互转化关系，其中A、B属于芳香族化合物，且B不能

使FeCl3溶液显紫色，H是衡量一个国家石油化工发展水平标志的物质。

B 浓H2SO4△

形成六元环酯

②

A NaOH/H2O

①

X H+C 浓H2SO4△

C13H16O4 D ③

F C5H10O2

⑦

H ⑥

Cu、O2、△

高聚物Cu(OH)

④

E 新制2

⑤

G 请回答下列问题：

（1）C、D的相对分子质量之差是 ，

G的结构简式是 。

（2）写出下列反应类型：①___________⑥ 。

（3）写出反应③、⑦的化学方程式：

③ 。

⑦ 。

（4）已知B同分异构体有多种，任写一种同时符合下列条件的同分异构体的结构简式：

。

①是苯环的二元取代物 ②遇FeCl3溶液显紫色 ③

遇Na2CO3溶液反应产生无色气体

10. 分子式为C12H14O2的有机物F广泛用于制备香精的调香剂。为了合成该有机物，某实验室的科技人员设计了下列合成路线。

试回答下列问题：

(1) 若A物质与H2发生加成反应，产物的名称为 ；

C物质中含有的官能团名称是 ；

(2) 合成路线中反应③所属反应类型名称为 ；

(3) 反应④的化学方程式为 ；

(4) 按要求写出E的一种同分异构体的结构简式。

要求：①

属于芳香族化合物。②

遇浓溴水能产生白色沉淀。 。

11、利胆解痉药“亮菌甲素”跟(CH3)2SO4反应可以

生成A，二者的结构简式如图。

CH2OHCOCH3CHO2OCH3CCH

CHC3COCH3

HOOO亮菌甲素

CHOCHO3O3

有机物A

试填空。

（1）“亮菌甲素”的分子式为： ，

1mol“亮菌甲素”跟浓溴水反应时最多消耗 mol Br2；

（2）有机物A能发生如下转化，其中G分子中的碳原子在一条直线上。

B HCl E A

①O3

②Zn/H2O

C ①NaOH溶液

D H2

G ②酸化

催化剂

F 浓硫酸△

（C4H4O2）

信息提示：i．.

R1H①O3

R1CCH

RC2②Zn/HCOR+O32O R2R3ii．R―O―CH3 R―OH（R为脂肪烃或芳香烃的烃基）

① C→D的化学方程式是： 。

② G的结构简式是： 。

③

同时符合下列条件的E的同分异构体有 种。

a. 遇FeCl3溶液显色；

b. 不能发生水解反应，能发生银镜反应；

c. 苯环上的一氯取代物只有一种，分子中无甲基。

写出其中任意一种的结构简式：

12．有机物M是一种常用香料2的主要成分之一，由烃A合成其路线如下。

己知：①B的结构简式为：

②RC≡CH＋HCHORC≡CCH2OH；

回答下列问题：

(1)A的系统命名为_________。

(2)反应⑥反应类型是____________；F中官能团的名称_______________。

(3)物质M的结构简式为_____________________。

(4)反应③的化学反应方程式为_______________________。

(5)符合下列条件的F的同分异构体共有____种。

①能发生银镜反应；②能发生水解反应；③属于芳香族化合物；④苯环上有两个氢原子被取代。(6)已知：①当苯环上已有—个“一 CH3”时，新引入的取代基一般在原有取代基的邻位或对位上。②酸性高锰酸钾溶液可以把苯环上的“一CH3”氧化成“—COOH”。请用合成反应流程图表示出由甲苯和其他物质合成的最佳方案，合成反应流程表示方法示例如下：

_____________________________________________________________

13．Ciprofibrate是一种降血脂的药物，其结构如图所示：，某实验小组以苯酚和化合物A为原料合成Ciprofibrate的路线图如下：

已知：I.

Ⅱ.

Ⅲ.化合物A的分子式为C13H6O，且H-NMR谱显示只有1种峰

请回答下列问题：

(1)反应①的反应类型是______，C中的官能团有______(填名称)。

(2)B的化学名称为_________。

(3)下列关于有机物D说法正确的是________(填字母代号)。

a.有机物D中的所有原子有可能在同一个平面上

b.1molD与足量溴水反应，可消耗2molBr2 c.常温下，有机物D的水溶性很好

d.有机物D能与Na2CO3溶液反应

(4)由C、D生成E的化学方程式为________________。

(5)有机物的某同系物的分子式为C10H12O2，写出分子式为C10H12O2且符合下列条件的所有有机物的结构简式_______________。

1a.分子含苯环，H-NMR谱显示只有4种峰

b.能发生银镜反应

c.与FeCl3溶液不会发生显色反应

(6)已知：①；

②苯环上有甲基时，新取代基主要取代在邻位或对位，有醛基时主要取代在间位。请写出以甲苯为原料，合成(合成路线常的流程图，其它无机试剂任选。

用的表示方式为：)_______________