复习题特级教师教学实录

第二章

烃和卤代烃

第三节

卤代烃

【教学目标】

1. 了解卤代烃的概念和溴乙烷的主要物理性质。

2. 掌握卤代烃的主要化学性质，能正确书写相关化学方程式。

3. 初步体会有机合成的思路和方法。

4. 在解决由溴乙烷“反制备”乙醇和乙烯的情境问题中体会“结构决定性质”的学科思想并学会利用程序实现官能团转化的方法。

5. 在实验设计过程中，进一步学习依据性质和预想实验情景对实验方案进行设计、优化、

评价的方法。 【教学过程】

足球运动员在比赛中腿部受伤常喷洒一种液体物质，使受伤部位皮肤表面温度骤然下降，减轻伤员的痛感，这种物质的主要成分属于卤代烃。日常生活中经常用到卤代烃，如塑料水管PVC材料聚氯乙烯及生产原料氯乙烯，不粘锅内涂材料聚四氟乙烯等。溴乙烷是一类重要的卤代烃，也是一种重要的化工原料，今天我们主要学习有关溴乙烷的性质。

一、

卤代烃

1. 定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后新生成的化合物叫卤代烃。

2. 官能团：—X（X代表卤素原子）

3. 分类：（1）按分子中卤原子个数分：一卤代烃和多卤代烃. （2）按所含卤原子种类分：氟代烃、氯代烃、溴代烃. （3）按烃基种类分：饱和卤代烃和不饱和卤代烃

（4）按是否含苯环分：脂肪卤代烃和芳香卤代烃

4. 命名：系统命名法：以相应烃为母体，把卤原子作为取代基。

（1）

选主链：选含卤原子的最长碳链作主链；

（2）

编序号：遵循“近、简、小”的原则；

（3）

写名称：先简后繁，相同合并，位号指明。

5. 物理性质：

（1）常温下，卤代烃中除少数为气体外，其余为为液体或固体；

（四个碳以下的氟代烷、两个碳以下的氯代烷和溴甲烷是气体）

（2）所有卤代烃都不溶于水，可溶于大多数有机溶剂。某些卤代烃是很好的有机溶剂；

（3）卤代烃的同系物的沸点随烃基中碳原子数的增加而升高，且均高于相应烷烃；

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（4）卤代烃的同分异构体的沸点随烃基中支链的增加而降低；

（5）同一烃基的不同卤代烃随卤素相对原子质量的增大而增大。如：相对原子质量RF

（6）卤代烃的同系物的密度随碳原子数的增加而降低，且密度均比相应的烷烃密度大；卤代烃的同分异构体的密度随分子中支链的增加而降低。

二、溴乙烷

1/ 结构：

分子式：C2H5Br 结构式： H 结构简式：CH3CH2Br或C2H5Br 官能团：—Br H H—C—C—Br H H

溴乙烷的核磁共振氢谱：在谱图中有两种不同类型的氢原子，出现两组峰，且吸收峰的面积之比应该是3：2。

2.物理性质：

纯净的溴乙烷是无色液体，沸点比乙烷的高，难溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水大

。

3.化学性质：

由于Br原子吸引电子的能力较强，使共用电子对偏移，因此卤代烃的反应活性很强。

（1）溴乙烷的水解反应：

CH3CH2Br+H2O

CH3CH2OH+HBr 注：①水解反应的条件是NaOH水溶液；

②水解反应的实质是取代反应；

③NaOH的作用是中和掉反应中生成的HBr，降低了生成物的浓度，使反应正向进行，提高溴乙烷的利用率；

④溴乙烷中溴原子的检验：

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（2）实验步骤：

①将卤代烃与过量NaOH溶液混合，充分振荡；

②然后，向混合液中加入过量的稀HNO3以中和过量的NaOH；

③最后，向混合液中加入AgNO3溶液。

（3）实验现象：锥形瓶中有浅黄色的沉淀生成

注意事项：在加入AgNO3溶液之前，一定先加过量稀HNO3中和过量的NaOH，以免对Br的检验产生干扰。

②

溴乙烷的消去反应：

CH3CH2Br

CH2＝CH2↑+HBr －注：①消去反应：有机化合物在一定条件下，从分子中脱去一个小分子（如H2O、HX等）而生成不饱和（含双键或叁键）化合物的反应，叫消去反应.一般来说，消去反应是发生在两个相邻碳原子上；

②消去反应的条件是NaOH的醇溶液；

③能发生消去反应的卤代烃，在结构上必须具备两个条件：一是分子中碳原子数≥2，二是与—X相连的碳原子的邻碳上必须有氢原子；

④卤代烃发生消去反应时，主要是卤素原子与相邻碳原子上含氢较少的碳原子上的氢一起结CH3CHCH2CH3合而成的卤化氢脱去，如： 的消去反应；

Br

⑤多卤代烃的消去反应类似于一卤代烃，如：CH2Br—CH2—CH2—CH2Br的消去反应；

⑥R—CHBr—CHBr—R型卤代烃发生水解反应生成R—C≡C—R ⑦卤代烃消去反应产物的检验：

a.

气体通入KMnO4酸性溶液前加一个盛有水的试管: 除去HBr和乙醇，因为他们也能使KMnO4酸性溶液褪色

b.

气体直接通入溴水或溴的四氯化碳溶液中

（4）消去反应和取代反应比较

反应物特点

反应条件

生成物

水解反应

消去反应

一般1个碳原子上只有一个—X 至少有一个α—H 强碱的水溶液，加热

醇

强碱的醇溶液，加热

不饱和烃

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反应实质

制备：

—X被—OH取代

从烃基上脱去HX分子

⑴烷烃和卤素单质在光照条件下取代

⑵芳香烃和卤素单质在催化剂作用下取代

⑶烯烃或炔烃等不饱和烃与HX、X2发生加成反应

8.卤代烃的用途

（P42的科学探究—臭氧层的保护）

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