第三单元 人工合成有机化合物PPT及专用教学设计内容

第三单元 人工合成有机化合物

●课标要求

1．讨论用乙烯制备乙酸的合成路线。

2．通过简单实例了解常见高分子材料的合成反应，能举例说明高分子材料在生活领域中的应用。

●课标解读

1．了解用乙烯制备乙酸乙酯的合成路线。

2．了解加聚反应的原理及其应用。

●教学地位

人工合成有机物是有机化工的任务，生活中用的、穿的、吃的、住的和行的很多都是人工合成的有机物，人工合成造福于人类。同时，也是高考命题的热点。

●新课导入建议

在农业生产上，大面积推广地膜覆盖技术带来的经济效益有目共睹，但每年大量残留在田间的废地膜造成的危害更不容忽视。关于废弃地膜对环境造成的危害早已被环保专家预言，因为地膜属于高分子化合物，极难降解，而且降解过程中还会产生有毒物质。地膜是怎样合成的呢？答案就在本课时的教学内容中。

●教学流程设计

课前预习：安排学生课前阅读相关教材内容，完成“课前自主导学”并讨论。

课

标

解

读

1.了解常见有机物的合成路线原理和方法。

2.了解常见高分子化合物的合成原理。

2.加聚反应的判断和单体的判断。(难点) 一．简单有机物的合成

1.合成有机物的思路：依据被合成物质的组成和结构特点，选择合适的有机化学反应和起始原料，精心设计并选择合理的合成方法和路线。

2．有机合成路线的选择：在实际生产中，要综合考虑原料来源、反应物利用率、反应速率、设备和技术条件，是否有污染物排放、生产成本等问题来选择最佳的合成路线。

3．有机合成的关键及注意问题

重

点

难

点

1.乙烯为原料合成乙酸、乙酯的路线及其原理。(重点)

1

(1)关键：发现并选择利用有机化学反应，把反应物转化为具有特定组成结构的生成物。

(2)注意问题：避免产生对环境有危害的污染物，降低能量消耗，提高原子利用率。

4．示例乙烯为原料合成乙酸乙酯的3条路线

【思考与交流】甲酸(HCOOH)、乙酸、甲醇(CH3OH)、乙醇在一定条件下于同一反应体系中发生酯化反应，理论上可生成哪几种酯？写出结构简式。

【提示】

甲酸甲酯(HCOOCH3)，甲酸乙酯(HCOOC2H5) 乙酸甲酯(CH3COOCH3)，乙酸乙酯(CH3COOC2H5) 二．有机高分子的合成

1.有机高分子化合物

(1)定义：相对分子质量高达几万乃至几百万的有机化合物，简称有机高分子。

(2)分类

①天然有机高分子，如：淀粉、纤维素、蛋白质等；

②合成有机高分子，如：塑料、合成纤维、合成橡胶(统称为三大合成材料)等。

(3)结构特点(以nCH2===CH2―→[-CH2—CH2-]n为例) ①单体：形成高分子化合物的小分子物质。如CH2===CH2

②链节：高分子化合物中不断重复的基本结构单元。如—CH2—CH2—

③聚合度：高分子化合物中链节的数目。常用字母n表示。

2．有机高分子的合成方法——聚合反应

(1)加聚反应

①定义：含有碳碳双键(或碳碳叁键)的相对分子质量小的化合物分子，在一定条件下，互相结合成相对分子质量大的高分子化合物的反应。 ②常见高聚物的合成

高聚

聚乙烯

聚氯乙烯

聚苯乙烯

合成的化学方程式

单体

CH2===CH2

CH2===CHCl C6H5CH=CH2

链节

—CH2—CH2—

—CH2—CHCl—

C6H5—CH—CH2—

2 nCH2===CH2―→

nCH2===CHCl―→

n C6H5CH=CH2―→

(2)缩聚反应

①定义：形成高聚物的同时还生成了小分子化合物的反应。

②酚醛树脂的形成

【思考与交流】

讨论淀粉为原料合成乙酸的反应路线，请写出有关的路线图和反应方程式。

H2O酒化酶O2O2【提示】

淀粉――→葡萄糖――→乙醇――→乙醛――→乙酸。

催化剂催化剂催化剂催化剂(C6H10O5)n＋nH2O――→nC6H12O6

酶C6H12O6――→2C2H5OH＋2CO2↑

催化剂2C2H5OH＋O2――→2CH3CHO＋2H2O △催化剂2CH3CHO＋O2――→2CH3COOH △

【总结】有机物的一般衍变关系

【典例1】有机物A、B、C、D、E能发生如图所示的转化。请回答下面有关问题：

(1)写出A、B、C、D、E的名称

(2)写出反应②的化学方程式，并指明反应类型。

③说明反应⑤的产物在日常生活中常作为购物袋，但不能作为食品保鲜袋的原因。同时⑤的产物也是“白色污染”的祸根之一，其原因是什么？

3

【解析】

(1)A由C2H2与H2反应得来，而A又能与水在一定条件下反应，故A是CH2===CH2；由反应⑤得知B是CH2===CHCl；A与H2O反应得C，故C为CH3CH2OH；由反应④得知D为CH3COOH；C与D发生酯化反应得E，故E为CH3COOCH2CH3。(2)反应②属于加成反应。(3)反应⑤的产物聚氯乙烯是常见的塑料制品的成分，由于它会分解放出氯乙烯，氯乙烯是有毒的物质，故不能作为食品保鲜袋；“白色污染”的最大问题就是构成的高分子材料难以分解，处理麻烦。

【答案】

(1)A为乙烯，B为氯乙烯，C为乙醇，D为乙酸，E为乙酸乙酯。

催化剂(2)C2H2＋HCl――→CH2===CHCl，加成反应。

△(3)因为聚氯乙烯会分解出氯乙烯，氯乙烯有毒，故不能作为食品保鲜袋。因为聚氯乙烯要被分解需要很长时间，难以降解，处理麻烦，所以也是“白色污染”的祸根之一。

【课后检测】

1．从原料和环境两方面考虑，对生产中的化学反应提出原子节约的要求，即尽可能不采用那些对产品的化学组成来说没有必要的原料。现有下列3种合成苯酚(OH)的反应路线：

Cl2＋H2O，催化剂①――→Cl――→OH＋HCl Fe高温高压磺化NaOH②――→SO3H――→OH＋Na2SO3

共熔＋O2③CH—CH3CH3――→OH＋CH3—C—CH3O 催化剂其中符合原子节约要求的生产过程是(

) A．只有①

B．只有②

C．只有③ D．①②③

【解析】

根据题目信息，在生产中尽可能不采用那些对产品的化学组成来说没有必要的原料，苯酚由碳、氢、氧三种元素组成，所以所采用的原料也应该含这三种元素，Cl元素和S元素对合成苯酚来说属于原料的浪费。

【答案】

C 2．下列物质反应后可生成纯净的1,2­二溴乙烷的是(

) A．乙烯和溴化氢加成

B．乙烷和少量的溴蒸气光照

C．乙烯通入溴的四氯化碳溶液

D．乙烷通入溴水

【解析】

A项，生成一溴乙烷；B项，不能得到纯净的1,2­二溴乙烷；D项，不反应。

4

【答案】

C 3．下列对聚丙烯的描述有错误的是(

) A．聚丙烯的分子长链是由C—C键连接而成的

B．聚丙烯分子的长链上有支链

C．聚丙烯每个链节内含3个碳原子

D．聚丙烯能使溴水褪色

【解析】

聚丙烯可由单体丙烯加聚产生：

催化剂nCH3—CH===CH2――→项错误。

【答案】

D 4．(双选)(2013·邯郸高一检测)下列合成高分子材料的化学方程式正确且反应为加聚反应的是(

) 一定条件下A．nCH2===CH—CN――→一定条件下B．nOH＋nHCHO――→一定条件下C．nCH2C—COOCH3CH3――→

233CH2链节为CHCH3CH2，无不饱和键，故A、B、C正确，D2—CH—

2COOCH3

一定条件下D．nCH2===CH2＋nCH2===CH—CH3――→

2CH2CHCH3CH2

【解析】

A项，产物错；B项，缩聚反应还有水生成。

【答案】

CD 5．以下是由乙烯合成乙酸乙酯的几种可能的合成路线：

(1)分别写出乙烯、乙酸乙酯的结构简式：__________________、____________________。

(2)乙醇和乙醛中含氧官能团的名称分别是： ______________、______________。

(3)请写出①、④反应的化学方程式：

5

①________________________________________________________________________，

④________________________________________________________________________。

(4)乙酸乙酯在碱性(NaOH)条件下水解的方程式：

________________________________________________________________________。

(5)上述几种路线中涉及到的有机化学反应的基本类型有______________________________。

(6)乙烯在一定条件下可产生一种高分子，其反应方程式为：________________________________________________________________________。

反应类型为________。

【答案】

(1)CH2===CH2

CH3COOCH2CH3

(2)羟基

醛基

催化剂(3)CH2===CH2＋H2O――→CH3CH2OH 催化剂2CH3CH2OH＋O2――→2CH3CHO＋2H2O △△(4)CH3COOCH2CH3＋NaOH――→CH3COONa＋

CH3CH2OH (5)氧化反应、加成反应、酯化反应

催化剂(6)nCH2===CH2――→2—CH2

加聚反应

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