复习题教学设计与反思

芳香烃

复习课教学设计

【教学目标】

一、知识与技能

了解苯和苯的同系物的物理性质，理解苯分子的独特结构，掌握苯和苯的同系物芳香烃的主要化学性质。

二、过程与方法

培养学生逻辑思维能力和实验能力。

三、情感态度价值观

使学生认识结构决定性质，性质又反映结构的辩证关系。培养学生以实验事实为依据，严谨求实勇于创新的科学精神。引导学生以假说的方法研究苯的结构，并从中了解研究事物所应遵循的科学方法

【教学重点】

苯的分子结构与其化学性质，高考中原子的共面问题

【教学难点】

高考中原子的共面问题。

【探究建议】

①实验探究：苯的化学性质。②观察实验：苯的溴代或硝化反应。甲苯与酸性高锰酸钾溶液的作用。③阅读与交流：煤、石油的综合利用。

[导课]在烃类化合物中，有很多分子里含有一个或多个苯环，这样的化合物属于芳香烃。我们已学习过最简单、最基本的芳香烃——苯。

[板书] 一、苯的结构与化学性质

[复习]请同学们回顾苯的结构、物理性质、主要化学性质。

[提问] 1、物理性质：苯是一种无色、有特殊气味的液体。

2、现代科学对苯分子结构的研究：苯分子为平面正六边形结构，键角为120°。

3、（1）苯与液溴在铁粉催化下发生取代反应：C6H6+Br2

C6H5Br+HBr。

（2）苯在特殊条件下可与H2发生加成反应：C6H6+3H2 （3）

C6H12。

[讲述] 苯的分子组成为C6H6，从其分子组成上看具有很大的不饱和性，应具有不饱和烃的性质。但实验表明苯不能使高锰酸钾酸性溶液和溴的四氯化碳溶液褪色。由此可知，苯在化学性质上与烯烃和炔烃明显不同。

大量的研究表明，苯为平面形分子，分子中的6个碳原子和6个氢原子都在同一平面内，苯分子中的6个碳原子构成一个正六边形，碳碳键长完全相等，而且介于碳碳单键和碳碳双键之间。或均可。

[板书]1、结构：苯为平面正六边行结构，键角120°，碳碳键介于碳碳单键和碳碳双键之间完全相等。

[思考与交流] 1．烃均可以燃烧，但不同的烃燃烧现象不同。乙烯和乙炔燃烧时的火焰比甲烷的要明亮，并伴黑烟；而苯燃烧时的黑烟更多。请你分析产生不同燃烧现象的原因。

2．写出下列反应的化学方程式及反应条件

反应的化学方程式

反应条件

苯与溴发生取代反应

苯与浓硝酸发生取代反

应

苯与氢气发生加成反应

3．根据苯与溴、浓硝酸发生反应的条件，请你设计制备溴苯和硝基苯的实验方案。

[汇报] 1、含碳量不同，含碳量：乙烷＞乙烯＞乙炔=苯，含碳量越高，燃烧越明亮，黑烟越多。

2、

反应的化学方程式

反应条件

苯与溴发生取代反应

苯与浓硝酸发生取代反应

C6H6+Br2

C6H5Br+HBr 液溴、铁粉做催化剂

50℃～60℃水浴加热、浓硫酸做催化剂吸水剂

苯与氢气发生加成反应

3、

C6H6+3H2 C6H12

镍做催化剂

装置特点：⑴导管较长;导管口在液面上;不加热；⑵现象(略)；⑶兼起冷凝器的作用；⑷防倒吸；⑸白雾是HBr遇水蒸气产生的。可用AgNO3试剂检验（现象：出现浅黄色沉淀）。

装置特点：①要用水浴加热，以便于控制反应的温度，温度计一般应置于水浴之中；②为防止反应物在反应过程中蒸发损失，要在反应器上加一冷凝回流装置。

[板书]2、化学性质：

[引入]下面我门继续学习芳香烃中最简单的一类物质——苯的同系物。

[板书]二、苯的同系物 [导入]苯的同系物有什么性质呢? ①苯的同系物不溶于水，并比水轻。②苯的同系物溶于酒精。③同苯一样，不能使溴水褪色，但能发生萃取。④苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色。

[点拨]如何区别苯和甲苯? 答：分别取少量待测物后，再加少量的酸性高锰酸钾溶液，振荡后观察现象，能褪色的为甲苯，不能褪色的是苯。

[板书]2、化学性质

[讲解]苯的同系物的性质与苯相似，能发生取代反应、加成反应。但由于烷基侧链受苯环的影响，苯的同系物能被酸性KMnO4溶液氧化，所以可以用来区别苯和苯的同系物。

甲苯跟硝酸、硫酸的混合酸发生硝化反应，可制得三硝基甲苯，又叫TNT。化学方程式为：

由此证明苯的同系物的侧链对苯环也有很大的影响，它能使苯环更易发生取代反应。

[板书] （1）苯的同系物的苯环易发生取代反应。

（2）苯的同系物的侧链易氧化：

（3）苯的同系物能发生加成反应。

[学与问]比较苯和甲苯被高锰酸钾酸性溶液氧化的现象，以及硝化反应的条件，你从中能得到什么启示? [小结特性]

的取代反应比更容易，且邻，对位取代更容易，表明了侧链（-CH3）更易发生，表明苯环对侧链（-CH3）的影对苯环之影响；的氧化反应比响（使-CH3的H活性增大）。

有机物分子中原子共面、共线的判断步骤和方法

2．判断方法

(1)单键旋转思想：有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等均可旋转。但是碳碳双键和碳碳三键等不能旋转，对原子的空间位置具有“定格”作用。

如(CH3)2C===C(CH3)C(CH3)===C(CH3)2，其结构简式也可写成，该分子中至少有6个碳原子共面(连接两个平面的碳碳单键旋转，两平面不重合

时)、最多有10个碳原子共面(连接两个平面的碳碳单键旋转，两平面重合时)。

(2)定平面规律：共平面的不在同一直线上的3个原子处于另一平面时，两平面必定重叠，两平面内的所有原子必定共平面。

(3)定直线规律：直线形分子中有2个原子处于某一平面内时，该分子中的所有原子也必在此平面内。

[例2]下列有关分子( ) A．可能在同一平面上的原子最多有20个

B．12个碳原子不可能都在同一平面上

C．所有的原子都在同一平面上

D．除苯环外的其余碳原子有可能都在一条直线上

的叙述中，正确的是