复习题优秀教学实录

有机合成教学案

【学习目标】

1.初步认识逆向合成法的思维方法，理解确定合成路线的基本原则。

2.通过有机物逆合成法的推理，培养学生逻辑思维能力以及信息的迁移能力

3.激情投入，享受学习的快乐。激发自己探索化学问题的兴趣，养成求真务实的科学态度。

【复习一】官能团的引入

1、

引入的C=C的方法有哪些？

卤原子消去、－OH消去、 CC部分加氢. 2、

引入卤原子的方法有哪些？

烷基卤代、C=C加卤、－OH卤代. 3、

引入的-OH的方法有哪些？

卤原子水解、 C=C加水、醛基加氢、

酯基水解. 4、

引入的-ＣHＯ的方法有哪些？

醇的氧化、C=C的氧化. 5、

引入的-ＣＯＯＨ的方法有哪些？

醛的氧化、酯的水解. 6、

有机物成环的方法有哪些？

加成法、酯化法

【复习二】官能团的转化：包括官能团种类变化、数目变化、位置变化等。

小结1：能减短碳链的方法：

1、氧化反应：（酸性KMnO4溶液）（1）烯烃、炔烃；（2）苯的同系物

2、脱羧反应：

小结2：使碳链增长的方法：

1、卤代烃的取代反应；（1）与NaCN；（2）与炔钠；

2、醛酮的加成反应；（1）与HCN；（2）羟醛缩合；

【复习三】中学常用的合成路线

有机合成往往要经过多步反应才能完成，因此确定有机合成的途径和路线时，就要进行合理选择。选择的基本要求是原料价廉，原理正确，路线简捷，便于操作、条件适宜、易于分离，产率高，成本低。中学常用的合成路线有四条。

(1)一元合成路线(官能团衍变) R—CH═CH2 →卤代烃→一元醇→一元醛→一元羧酸→酯

(2)二元合成路线

CH3CH2OHCH2CH2CH2CH2CH2CH2

H2OCl2||H2O||OHOHClCl(3)芳香化合物合成路线

消去加成水解

⑷改变官能团的位置

CH3CH2CH2Br消去CH3CHCH2加成CH3CHCH3

HBrHBr|Br

1

【新知识导航】

一、有机合成的原则、方法、关键

1、有机合成遵循的原则

（1）起始原料要价廉、易得、简单，通常采用四个碳以下的单官能团化合物和单取代苯。

（2）尽量选择步骤最少的合成路线。（3）“绿色、环保”。

（4）操作简单、条件温和、能耗低，易于实现。（5）不能臆造不存在的反应事实。

2、有机合成的解题方法

首先要看目标产物属于哪一类、带有何种官能团。

然后结合所学过的知识或题给信息，寻找官能团的引入、转换、保护或消去的方法。

3、解答有机合成题的关键在于：(1)选择合理简单的合成路线。

(2)熟练各类物质的组成、结构、性质、相互衍生关系以及官能团的引进和消去等基础知识。

4、有机合成题的解题方法

①

顺向合成法:此法要点是采用正向思维方法，其思维程序为“原料→中间产物→产品”。

探究学习1：如何以乙烯为基础原料，无机原料可以任选，合成下列物质：CH3CH2OH、CH3COOH、CH3COOCH2CH3

②

逆向合成法:此法要点是采用逆向思维方法，其思维程序为“产品→中间产物→原料”。

探究学习2：如何利用乙烯为原材料，合成乙二酸(草酸)二乙酯 ？

(1)分析草酸二乙酯，官能团有 ；

(2)反推，目标酯是由醇和酸合成的，则反应物为醇A： 和酸B： ；

(3)反推，酸B是由醇氧化成醛再氧化而来的，则可推出合成酸B的醇C为 ；

(5)反推，醇C的引入可用 ；

(6)顺推，由乙烯如何制得A醇？

完成上述思考，并写出合成路线。

OOOO探究学习3：用2-丁烯、乙烯为原料设计

的合成路线。

2

【实战演练】

例1：2-氯-1，3-丁二烯（）是制备氯丁橡胶的原料．由于双键上的氢原子很难发生取代反应，因此它不能通过l，3-丁二烯与Cl2直接反应制得.下面是2-氯-1，3-丁二烯的合成路线：

写出A、B的结构简式（用键线式表示）：

例2：由异丁烯、甲醇等合成有机玻璃（聚甲基丙烯酸甲酯）

【巩固应用】

练习1：已知下列两个有机反应：RCl +NaCN →RCN +NaCl；RCN +2H2O +HCl →RCOOH +NH4Cl 现以乙烯为惟一有机原料（无机试剂及催化剂可任选），经过6步化学反应，合成二丙酸乙二醇酯

（CH3CH2COOCH2CH2OOCCH2CH3），设计正确的合成路线，写出相应的化学方程式。

练习2：已知：

；

CH3CH=CH2Cl2¡500æ

CH2CH=CH2Cl

COOH以异戊二烯、丙烯为原料合成：

CH3

练习3：从丙烯合成"硝化甘油"(三硝酸甘油酯)可采用下列四步反应,：

3

写出①、②、③、④各步反应的化学方程式,并分别注明其反应类型: ① ；② ；

③ ；④ 。

【能力提升】

1. 化合物H是一种香料，存在于金橘中，可用如下路线合成：

已知：

R－CH＝CH2 回答下列问题：

（1）11.2L（标准状况）的烃A在氧气中充分燃烧可以产生88 g CO2和45 g H2O。

A的分子式是 （2）B和C均为一氯代烃，它们的名称（系统命名）分别为 ________________________________________；

（3）在催化剂存在下1 mol F与2 mol H2反应，生成3－苯基－1－丙醇。F的结构简式是

（4）反应①的反应类型是 （5）反应②的化学方程式为 （6）写出所有与G具有相同官能团的G的芳香类同分异构体的结构简式：

2、已知：HCN的结构为H—C≡N，R—CNH2O(H) ＋（i）B2H6 （ii）H2O2/OH

－R－CH2CH2OH（B2 H6为乙硼烷）

RCOOH，R—Cl+CN－

R—CN+Cl－

（R为烃基）。玉米芯、甘蔗渣等废物水解发酵后可制得糠醛

，它是重要的化工原料，它在一定条件下可发生以下变化：

（1）写出反应类型：

②

；④

；

（2）写出反应③的化学方程式：

；

（3）若E为环状化合物，则其结构简式

。

4