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凌海市第一高级中学

17-18下学期

高二化学第一轮复习导学案

主备人：吴经纶

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2018-6-26 第十一章

有机化学基础 第三节 烃的含氧衍生物

考点一 醇和酚

一．预习-知识梳理

1.醇类

(1)概念。

醇是分子中含有跟①______基或②______上的碳结合的羟基的化合物，饱和一元醇的通式为③_______或CnH2n＋1OH(n≥1)。

(2)分类。

(3)醇类物理性质的变化规律。

①在水中的溶解性：低级脂肪醇⑨______溶于水。

②密度：一元脂肪醇的密度一般⑩______1 g·cm－3。

③沸点。

a．直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐⑪______；

b．醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远⑫______烷烃。

(4)醇的化学性质。

条件

断键位置

反应类型

化学方程式

2CH3CH2OH＋2Na―→

Na ①

置换反应

⑬____________________ HBr，△

②

⑭______ CH3CH2OH＋HBr△――→

⑮____________________ CuO2CH3CH2OH＋O2――2(Cu)，△

①③

⑯______ △→

⑰____________________ CH3CH2OH 浓硫酸，170 ℃

②④

⑱______ ⑲____________________ 浓硫酸2CH3CH2OH浓硫酸，140 ℃

①②

⑳______ 140 ――→℃

○21_________________ CHCHCOOH 3COOH(浓硫酸、①

△) ○223CH2OH＋CH3______ ○23________________ 几种常见的醇：

名称

甲醇

乙二醇

丙三醇

俗称

木醇、木精

—

甘油

结构

CH3OH 简式

状态

液体

液体

液体

(5)

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2018-6-26 溶解性

重要的化工原料，易溶于水和乙醇

用作汽车发动机的作护肤剂，制造烈c．与碱的反应。

加入NaOH溶液再通入CO2气体3334苯酚的浑浊液中――――――→液体变○______――→溶液又变○______。

应用

可用于制造燃料电抗冻剂，重要的化性炸药硝化甘油，池

工原料

重要的化工原料

2.酚

(1)组成与结构。

分子式：○24__________________。

结构简式：○25________________。

结构特点：○26________________。

(2)物理性质。

①颜色状态：○27______晶体，露置在空气中会因部分被氧化而显○28______色；

②溶解性：常温下在水中溶解度不大，高于○29________℃时与水混溶；

③毒性：有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用。皮肤上不慎沾有苯酚应立即用○30______清洗。

(3)化学性质。

①羟基中氢原子的反应。

a．弱酸性。

电离方程式为：○31__________________，俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊试液变红。

b．与活泼金属反应。

与Na反应的化学方程式为：

○32________________________________________。

该过程中发生反应的化学方程式分别为：

○35______________________________________、

○36______________________________________。

②苯环上氢原子的取代反应。

苯酚与浓溴水反应的化学方程式为：

○37______________________________________。

此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。

③显色反应。

苯酚跟FeCl○383溶液作用显______，利用这一反应可以检验苯酚的存在。

二．预习检测-思考辨析

1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”) (1)和含有的官能团相同，二者的化学性质相似。( (2)实验时手指上不小心沾上苯酚，立即用70 ℃以上的热水清洗。(

) (3)苯酚的水溶液呈酸性，说明酚羟基的活泼性大于水中羟基的活泼性。( (4)CH3CH2OH在水中的溶解度大于在水中的溶解度。(

) (5)所有的醇都能发生氧化反应和消去反应。(

) (6)除去苯中的苯酚，加入浓溴水再过滤。(

) (7)用浓硫酸、乙醇在加热条件下制备乙烯，应迅速升温至140 ℃。(

) (8)醇类和卤代烃都能发生消去反应，且条件相同。(

) (9)酚类都具有弱酸性，在一定条件下可以和NaOH溶液反应。(

)

) )

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2018-6-26 2．已知H－7－112CO3的电离常数：Ka1＝4.4×10，Ka2＝4.7×10；苯酚的电离常数：K－10a＝1.0×10。写出在溶液中通入少量CO2的离子方程式：

三．课堂互动-重点题例

调研一

醇、酚的结构与性质比较

1．鉴别苯酚溶液、己烷、己烯、乙酸溶液和乙醇5种无色液体，可选用的最佳试剂是(

) A．溴水、新制的Cu(OH)2

B．FeCl3溶液、金属钠、溴水、石蕊试液

C．石蕊试液、溴水

D．酸性KMnO4溶液、石蕊溶液

2．茶是我国的传统饮品，茶叶中含有的茶多酚可以替代食品添加剂中对人体有害的合成抗氧化剂，用于多种食品保鲜等，如图所示是茶多酚中含量最高的一种儿茶素A的结构简式，关于这种儿茶素A的有关叙述正确的是(

)

①分子式为C15H14O7

②1 mol 儿茶素A在一定条件下最多能与7 mol H2加成

③等质量的儿茶素A分别与足量的金属钠和氢氧化钠反应消耗金属钠和氢氧化钠的物质的量之比为1∶1 ④1 mol 儿茶素A与足量的浓溴水反应，最多消耗Br2 4 mol A．①②

B．②③

C．③④ D．①④

3．A和B两种物质的分子式都是C7H8O，它们都能跟金属钠反应放出氢气。A不溶于NaOH溶液，而B能溶于NaOH溶液。B能使适量溴水褪色，并产生白色沉淀，而A不能。B苯环上的一溴代物有两种结构。

(1)写出A和B的结构简式：A____________________，B____________________。

(2)写出B与NaOH溶液发生反应的化学方程式：___________________________________。

(3)A与金属钠反应的化学方程式为________________________________；

与足量金属钠反应生成等量H2，分别需A、B、H2O三种物质的物质的量之比为________。

【名师归纳】

脂肪醇、芳香醇、酚的比较

类别

脂肪醇

芳香醇

酚

实例

CH3CH2OH C6H5CH2CH2OH C6H5OH

官能团

—OH —OH —OH 结构特点

—OH与链烃基相连

—OH与芳香烃侧链—OH与苯环直接相相连

连

主要化学

(1)与钠反应；(2)取代反应；(3)脱水反应；(4)(1)弱酸性；

性质

氧化反应；(5)酯化反应

(2)取代反应；

(3)显色反应

将红热的铜丝插入醇中有刺激性气味产生(生特性

遇FeCl成醛或酮) 3溶液显紫色

调研二

醇的消去和氧化

4．下列醇类物质中既能发生消去反应，又能发生催化氧化反应生成醛类的物质是(

)

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5．下列四种有机物的分子式均为C4H10O。

(1)能被氧化成含相同碳原子数的醛的是________。

(2)能被氧化成酮的是________。

(3)能发生消去反应且生成两种产物的是________。

【名师归纳】

醇的消去反应和催化氧化反应规律

(1)醇的消去反应规律。

醇分子中，连有羟基(—OH)的碳原子必须有相邻的碳原子，并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时，才可发生消去反应，生成不饱和键。表示为。

如CH3OH、则不能发生消去反应。

(2)醇的催化氧化规律。

醇的催化氧化的反应情况与跟羟基(—OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。

四．自主练习

1．下表中实验操作能达到实验目的的是(

)

实验操作

实验目的

A 向甲酸钠溶液中加新制的Cu(OH)2并加热

确定甲酸钠中含有醛基

B 向苯酚的饱和溶液中滴加稀溴水

制备三溴苯酚

C 向酒精和醋酸的混合液中加入金属钠

确定酒精中混有醋酸

将溴乙烷与氢氧化钠溶液共热一段时间，再向冷D 检验水解产物中的溴离子

却后的混合液中滴加硝酸银溶液

4．下列除去杂质的方法正确的是(

) ①除去乙烷中少量的乙烯：通入适量H2，加催化剂反应

②除去乙酸乙酯中少量的乙酸：用饱和碳酸钠溶液洗涤，分液、干燥、蒸馏

③除去苯中少量的苯酚：滴入适量溴水，过滤

④除去乙醇中少量的乙酸：加足量生石灰，蒸馏

⑤除去苯中少量的甲苯：加足量KMnO4溶液，分液

A．①②③

B．②④⑤

C．③④⑤

D．②③④

7．(2017·广东佛山质检)某有机物A的结构简式如图所示，有关叙述中正确的是(

)

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2018-6-26

A．有机物A与浓硫酸混合加热，可以发生消去反应

B．1 mol A和足量的H2发生加成反应，最多可以消耗4 mol H2

C．1 mol A与足量的NaOH溶液反应，最多可以消耗4 mol NaOH D．有机物A的同分异构体中能在稀硫酸下水解生成二苯酚的有6种