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有机合成一、教学重点:掌握各类有机物的性质、反应类型、相互转化,初步学习设计合理的有机合成路线。二、教学难点:初步学习逆向合成法的思维方法三、有机反应知识复习四、有机合成的任务(复习教材知识并参考后方资料)五、例题专练例1:以为原料(其他无机试剂任选),合成例2:如何合成乙二酸(草酸)二乙酯(逆合成

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有机合成

一、教学重点:

掌握各类有机物的性质、反应类型、相互转化,初步学习设计合理的有机合成路线。

二、教学难点:初步学习逆向合成法的思维方法

三、有机反应知识复习

四、有机合成的任务(复习教材知识并参考后方资料)

五、例题专练

例1:以

为原料(其他无机试剂任选),合成

例2:如何合成乙二酸(草酸)二乙酯(逆合成法)

例3:以乙醇为原料,合成乙二酸乙二酯

例4:以BrCH2-CH=CH-CH2Br为原料合成药物CH3OOC-CH=CH-COOCH3

的路线为

例5:工业上以甲苯为原料生产对羟基苯甲酸乙酯

六、有机合成参考资料

(一)构建分子骨架

1. 增长碳链:

(1)引入—CN

①取代反应

②加成反应

(2)羟醛缩合

有-H的醛或酮在酸或碱的作用下,缩合生成-羟基醛或-羟基酮的反应称为羟醛缩合

注意:β-羟基醛加热时,容易失水生成α,β-不饱和醛

(3)引入

2、减短碳链

(1)烷烃裂化

(2)烯烃被KMnO4(H+)氧化

(3)炔烃被KMnO4(H)氧化

+

(4)苯的同系物被强氧化剂氧化

(5)脱羧反应

3、成环

(1)二烯烃成环

(2)形成酯环

(3)形成环醚

(4)形成酸酐

4、开环

(二)引入官能团

1、引入碳碳双键

(1)卤代烃的消去

(2)醇的消去

(3)炔烃与氢气

1:1 加成

2、引入卤素原子

(1)烃与X2的卤代

(2)烯烃与HX或X2加成

(3)醇与HX取代

4、引入羰基

(1)伯醇被氧化成醛

(2)仲醇被氧化成酮

5、引入羧基

(1)醇被强氧化剂氧化

(2)醛被氧化剂氧化

(3)苯的同系物被强氧化剂氧化

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