复习题含PPT的教学设计及点评

含醛基物质与新制氢氧化铜的反应

洪都中学高二化学孙玉丽

一、教学目标：

⑴了解含醛基物质与氢氧化铜反应的条件，了解氢氧化钠在该反应中的重要作用；

⑵通过实验探究了解含醛基物质与新制氢氧化铜的反应条件及现象，探究邻羟基物质与新制氢氧化铜的反应，激发学生学习化学的兴趣，提高学习有机化学的积极性；

二、教学重点、难点

⑴探究含醛基物质与Cu(OH)2的反应条件

⑵探究含醛基物质与新制Cu(OH)2的反应现象

⑶探究邻羟基物质与新制氢氧化铜的反应

三、实验药品：

无机物：Cu(OH)2固体、10%NaOH溶液、50%NaOH溶液、2%CuSO4 、蒸馏水

有机物：乙醛、甲酸、葡萄糖溶液、甲酸甲酯、乙醇、甘油(丙三醇) 四、教学过程：

高中阶段有机化学的学习已经接近尾声，关于各类有机物的化学性质我们也已经学习了，近日，在同学们的作业中老师发现了这样一个问题，有的同学再书写醛类物质与新制氢氧化铜反应时出现了这样的情况，

CH3CHO+2Cu(OH)2→CH3COOH+Cu2O+2H2O

反应中缺少了氢氧化钠的参与，我也翻阅了一些市面上出售的课外辅导书，也有同样的写法。但我们的课本中该反应是需氢氧化钠参与的。那同学们是否也有疑问，这两种写法到底哪种更合理，还是这两种写法都可以？醛类物质与氢氧化铜反应产生砖红色沉淀到底需不需要氢氧化钠的参与？氢氧化钠在这个反应中到底起到了什么样的作用？

老师提出了一连串的问题，怎么解决问题呢？——实验！我们化学学科的魅力就在于此，我们可以用理论来指导实践，同时也可以实验来检验理论。

科学探究一：

请同学们分组讨论，根据实验台上准备的药品来设计一组实验，验证醛类物质与Cu(OH)2的反应是否需要氢氧化钠。

设计方案如下，仅供参考。（同学们的设计多样，合理可行即可）指导学生进行实验，提示他们注意事项。

实验设计一:

实验一

实验二

①Cu(OH)2固体用蒸馏水配制成氢氧化铜悬浊液

②加入0.5mL乙醛溶液

③加热

实验三

①在试管里加入10%的NaOH溶液2mL，滴入2%的CuSO4溶液4~6滴，得到新制的氢氧化铜

②加入0.5mL乙醛溶液

③加热

实验四

①在试管里加入50%的NaOH溶液2mL，滴入2%的CuSO4溶液4~6滴，得到新制的氢氧化铜

②加入0.5mL乙醛溶液

③加热

实①

在试管里加入验2%CuSO42mL，滴入步4~6滴10%的NaOH溶骤

液溶液，得到氢氧化铜悬浊液。

②

加入0.5mL乙醛溶液。

③加热

实蓝色浑浊，加热后变为黑色

蓝色浑浊，加热后变为验黑色

现象

实验结论

①无NaOH的Cu(OH)2悬浊液不能氧化醛基，无砖红色沉淀。

②Cu(OH)2加热分解产生黑色CuO

蓝色浑浊→黄色→橘黄色→砖红色

绛蓝色澄清溶液→黄色→橘黄色→砖红色

（反应速率较快）

①无NaOH的Cu(OH)210%NaOH的Cu(OH)2悬悬浊液不能氧化醛基，浊液能氧化醛基，产生砖无砖红色沉淀。

红色沉淀。

②Cu(OH)2加热分解产生黑色CuO 50%NaOH的Cu(OH)2悬浊液能氧化醛基，且NaOH浓度越大反应速率越快。

通过实验证明该反应需要在碱性条件下才可以看到砖红色沉淀，且碱性越强，反应越速率越快。

实验原理：

乙醛具有还原性，弱氧化剂氢氧化铜就可以把它氧化成乙酸。但是该反应必须在碱性环境下（pH值大于10）才能发生，过量的碱在反应中到底起什么作用呢？

Cu(OH)2是两性偏碱性物质，当溶液在PH=11~12之间时，体系中有一部分Cu(OH)2溶解转化为Cu(OH)42-，溶液为绛蓝色，当加热时Cu(OH)42-与乙醛反应生成了Cu2O砖红色沉淀，当PH≈14时，碱性增强，溶液蓝色加深，说明有更多的Cu(OH)2转化为Cu(OH)42-。加热，迅速产生Cu2O砖红色沉淀。碱的浓度越大，Cu（OH）2越易溶解。反应速率越快

方程式如下: Cu(OH)2+2NaOH=Na2[Cu(OH)4]

(四羟基铜酸钠)

CH3CHO +2Na2[Cu(OH)4]→

CH3COONa+ Cu2O↓+3H2O+3NaOH CH3CHO + 2Cu(OH)2+NaOH→

CH3COONa+ Cu2O↓+3H2O 所以在实验中起到氧化作用的是Cu(OH)42-，这就是所谓的新制氢氧化铜的原因，所以化学方程式中只写Cu(OH)2不太合适。需要写上NaOH。

请同学们回忆一下，高中阶段我们学习过哪些含有醛基的物质？

HCOOH、HCOOR、RCHO、葡萄糖、麦芽糖

那他们与新制Cu(OH)2的反应现象能否一样呢？

科学探究二：: 请根据实验台上的药品，设计实验，观察含醛基物质与新制Cu(OH)2的反应现象。

实验设计二：

实验一

实验二

①在试管里加入10%的NaOH溶液2mL，滴入2%的CuSO4溶液4~6滴，得到新制的氢氧化铜

②加入甲酸乙酯溶液

③加热

沉淀不溶解，加热后呈砖红色

实验三

①在试管里加入10%的NaOH溶液2mL，滴入2%的CuSO4溶液4~6滴，得到新制的氢氧化铜

②加入葡萄糖溶液

③加热

沉淀溶解，溶液呈绛蓝色，绛蓝色→黄色→橘黄色→砖红色

实验①在试管里加入10%的步骤

NaOH溶液2mL，滴入2%的CuSO4溶液4~6滴，得到新制的氢氧化铜

②加入0.5mL甲酸溶液

③加热

实验沉淀溶解，液层呈蓝色，加现象

热后出现薄层的的砖红色沉淀

实验①含有-COOH 结论

②是否含有-CHO？

含有-CHO 含有-CHO 为什么蓝色沉淀转化为绛蓝色溶液？

？

实验少量甲酸与碱反应而生成甲新制Cu(OH)2能氧化醛基

原理

酸根，甲酸根与新制

Cu(OH)2反应条件发生变化。同时新制氢氧化铜也被破坏

实验现象分析: ①

甲酸中含有羧基，未加热时能与碱性的氢氧化铜反应，使其溶解，形成蓝色溶液。新制氢氧化铜溶液遭到破坏，所以在加热时难出现砖红色现象，若条件合适，可看到薄薄的砖红色。

②实验时还发现，葡萄糖溶液与新制Cu（OH）2混合得到的绛蓝色溶液，葡萄糖中不含有羧基，为什么么氢氧化铜沉淀会溶解？且蓝色加深，转化为绛蓝色溶液。应该是发生了化学反应？葡萄糖中除了醛基以外，还有多个相邻的羟基，是不是这些相邻的羟基之间相互影响，使得氢氧化铜溶解呢？

科学探究三：

请设计实验，探究邻二醇结构的有机物与新制Cu(OH)2的反应。

实验设计三：

实验一

实验二

①在试管里加入10%的NaOH溶液2mL，滴入2%的CuSO4溶液4~6滴，得到新制的氢氧化铜

②加入0.5mL甘油

沉淀迅速溶解，得到绛蓝色溶液

实验①在试管里加入10%的NaOH溶液步骤

2mL，滴入2%的CuSO4溶液4~6滴，得到新制的氢氧化铜

②加入0.5mL乙醇

实验

现象

沉淀不溶解，无明显现象

邻二醇结构，由于羟基间的相互影响，使得羟基上的氢具有比较大的活泼性，因而它还表现出极弱的酸性。故具有邻二醇结构的化合物均可发生此反应。（选修5教学参考87页）

从上述实验结果分析可知，甘油和“新制氢氧化铜”发生了反应。

＋IB族的Cu2具有较强的配位能力，甘油又是一种配位能力较强的配体，它在与金属离子配位时，一般以邻近的两个羟基氧作为配位原子，并且配位羟基被中和。所以甘油可以和新制的Cu(OH)2发生配位反应而使Cu(OH)2溶解，产生绛蓝色的含有铜

反应方程式

五、本节小结：

“结构决定性质，性质反映结构”是有机化学的核心思想，学习有机化学的关键，就是会分析结构和性质的关系，有机化学题目的核心之一也是寻求不同物质间的结构和组成变化，官能团的结构决定有机化合物的化学特性，所以必须认识每一种官能团，并对每种官能团的性质了如指掌。在有机化学中还有一种现象，就是有机化合物分子中的邻近基团往往存在着相互影响，这种影响也会使有机化合物表现出一些特性。

六、实验注意事项：

1.有机物沸点较低，加热时容易暴沸，试管口一定对着没有人的方向。

2.所有对比实验需做到单一产量。

3小组成员可分工合作。统一观察现象。

4.实验反应速率较快，为了更好的记录实验现象，请每组派一位成员用平板拍摄实验过程，记录实验现象，便于实验后观察现象，记录实验结果。