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第二章烃和卤代烃第三节卤代烃一、教材分析 卤代烃是一类重要的烃的衍生物,是联系烃和其他衍生物之间的桥梁,是许多有机合成的起始原料,卤代烃的转换关系及反应类型是历年高考的重要内容。卤代烃的结构学习,可以让学生进一步深化“结构决定性质”这一化学思想。卤代烃的官能团卤素原子是结构最简单的官能
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正文
第二章
烃和卤代烃
第三节
卤代烃
一、教材分析 卤代烃是一类重要的烃的衍生物,是联系烃和其他衍生物之间的桥梁,是许多有机合成的起始原料,卤代烃的转换关系及反应类型是历年高考的重要内容。卤代烃的结构学习,可以让学生进一步深化“结构决定性质”这一化学思想。卤代烃的官能团卤素原子是结构最简单的官能团,但是性质却涵盖了两个典型的反应——取代反应和消去反应,也正是这样,使卤代烃成为了有机合成中重要的中间体,还为有机合成的教学打下了坚实的基础。
贵州省六盘水市第三中学化学组 苏瑞月
二、学情分析
必修二的学习中,学生已经对一些具体的有机物(乙醇、乙酸等烃的衍生物)有了一些感性的认识,在本模第一章中又学习了有机物的结构、分类、命名等一些概念,已经知道烷烃、烯烃,炔烃和芳香烃能与卤素单质和氢卤酸发生取代或加成反应生成卤代烃,这是学生形成卤代烃性质的生长点,教学中必须激活。所以学生对卤代烃的学习有了必备的基础知识。对于官能团与有机物性质的相互推断已具有一定的实验探究能力。对于本课学习学生的主要困惑在于,卤代烃在不同反应条件下,断键位置不同,产物不同的理解和分析,应加强学生的应用意识的培养,直到融会贯通。
三、教学目标
(一)知识与技能
1、了解卤代烃的概念;
2、了解卤代烃的概念和溴乙烷的主要物理性质。
3、掌握溴乙烷的主要化学性质,理解溴乙烷发生水解反应的条件和所发生共价键的变化。
(二)过程与方法
1、通过溴乙烷的水解实验设计,培养学生的实验设计能力;
2、通过学习溴乙烷的物理性质和化学性质,
3、由乙烷与溴乙烷结构异同点引出溴乙烷可能具有的化学性质,再通过实验进行验证的假说方法。
(三)情感态度和价值观
1、通过卤代烃中如何检验卤元素的讨论、实验设计、实验操作,激发同学兴趣,使其产生强烈的好奇心、求知欲,急切用实践来检验结论的正误。实验成功的同学,体会到劳动的价值,实验不成功的同学,经过了困难的磨炼,通过独立思考,找出存在的问题,既锻炼了毅力,也培养了严谨求实的科学态度。
2、通过溴乙烷水解反应与消去反应的实验,培养学生思考问题、分析问题、解决问题的方法与能力
四、教学重点和难点
1
(一)教学重点:溴乙烷的水解反应和消去反应
(二)教学难点:溴乙烷水解反应和消去反应的本质
五、教学方法
讨论对比、问题探究、实验设计 六、教学过程
[PPT展示]生活中的不粘锅——聚四氟乙烯(卤代烃)
[板书]卤代烃
[PPT展示]教师简述本节的学习目标和重难点
[复习回顾]1、写出乙烷与溴蒸气发生一溴取代反应的化学方程式。
写出乙烯与溴化氢发生加成反应的化学方程式。
CH3CH3+Br2—→CH3CH2Br+HBr CH2=CH2+HBr→CH3CH2Br [过度引入]师生共同观察以上方程式的特点引入卤代烃概念
[板书]卤代烃 定义:烃分子中的氢原子被卤素原子取代后新生成的化合物叫卤代烃。
[过渡] 下面我们来学习卤代烃的代表物以溴乙烷. [展示] 溴乙烷的球棍模型
[讲] 溴乙烷在结构上可以看成是由溴原子取代了乙烷分子中的一个氢原子后所得到的产物
[板书]1、溴乙烷的结构
[讲]请同学们写出溴乙烷的分子式、结构式、结构简式、官能团。
分子式 结构式 结构简式 官能团
C2H5Br CH3CH2Br或C2H5Br —Br [引导探究]溴乙烷在核磁共振氢谱中应如何表现?
[投影]溴乙烷的核磁共振氢谱
(两个吸收峰,且吸收峰的面积之比应该是3:2,而乙烷的吸收峰却只能有1个。)
[板书]2、物理性质
[药品展示]展示溴乙烷,观察相关物理性质(色、态、味)
[活动二]验证溴乙烷是否易溶于水,密度如何?
物理性质:无色液体,沸点比乙烷的高,难溶于水,易溶于有机溶剂,密度比水大
。
[板书]3、化学性质
[模型展示]溴乙烷与乙烷的结构相似,区别在于C—H键与C—Br的不同。
[引言]溴原子的引入对溴乙烷的性质有什么影响?由于Br原子吸引电子的能力较强,使共用电子对偏移,因此溴乙烷的反应活性比乙烷强,能发生乙烷不能发生的反应比如
溴乙烷的水解反应:
CH3CH2Br+H2O 怎样检验反应产物溴离子?实验探究
2 CH3CH2OH+HBr
方案一:
方案二:
方案三:
CH3CH2BNaOH溶液
CH3CH2BAgNO3溶液
褐色沉淀
NaOH溶液
稀HNO3
AgNO3溶液
浅黄色沉淀
水解反应:CH3CH2Br+H2O CH3CH2OH+HBr NaOH 反应原理:CH3CH2Br +H-OH CH3CH2OH + HBr 或:CH3CH2Br +NaOH CH3CH2OH + NaBr [讨论]:
1、该反应属于哪一种化学反应类型? 取代反应
2、该反应比较缓慢,若既能加快此反应的速率,又能提高乙醇的产量,可采取什么措施?
可采取加热和氢氧化钠的方法,其原因是水解反应吸热,NaOH溶液与HBr反应,减小HBr的浓度,所以平衡向正反应方向移动,CH3CH2OH的浓度增大. 3、为什么要加入HNO3酸化溶液?
中和过量的NaOH溶液,防止生成Ag2O暗褐色沉淀,防止对Br-的检验产生干扰
学生开始根据方案三做实验
用何种波谱的方法可以方便地检验出溴乙烷的取代反应的生成物有乙醇生成?
1、质谱图 2、红外光谱图 3、核磁共振氢谱图
[过度引入]溴乙烷与氢氧化钠水溶液反应,那么,溴乙烷与氢氧化钠乙醇溶液反应吗?
播放视频
消去反应原理:CH3CH2Br + NaOH CH2=CH2 + NaBr + H2O [讨论]:
(1)为什么要在气体通入KMnO4酸性溶液前加一个盛有水的试
3
管?起什么作用?(从反应物组成中考虑)
除去CH3CH2OH,因为CH3CH2OH,也能使KMnO4酸性溶液褪色. (二)除KMnO4酸性溶液外还可以用什么方法检验乙烯?此时还有必要将气体先通入水中吗? 消去反应:有机化合物在一定条件下,从分子中脱去一个小分子(如H2O、HX等)而生成不饱和(含双键或叁键)化合物的反应,叫消去反应.一般来说,消去反应是发生在两个相邻碳原子上. (三)想想做做:完成下列方程式
C(CH3)3-CH2Br能否发生消去反应?
不能.因为相邻碳原子上没有氢原子. 消去条件:1)必须有相邻的碳 2)相邻碳原子上必须有氢原子
对比小结
水解
消去
反应
反应
反应物
反应条件
生成物
断键位置
结论
七、课后作业 1、
课本习题 1,2,3 2、
学练考19页
八、板书设计
卤代烃
1、定义:烃分子中的氢原子被卤素原子取代后新生成的化合物叫卤代烃。
溴乙烷
溴乙烷的结构
分子式 结构式 结构简式 官能团
C2H5Br CH3CH2Br或C2H5Br —Br 2、物理性质
无色液体,沸点比乙烷的高,难溶于水,易溶于有机溶剂,密度比水大
。
3、化学性质
(1) 水解反应:CH3CH2Br+H2O CH3CH2OH+HBr NaOH 反应原理:CH3CH2Br +H-OH CH3CH2OH + HBr 或:CH3CH2Br +NaOH CH3CH2OH + NaBr
4
(2)消去反应
反应原理:CH3CH2Br + NaOH CH2=CH2 + NaBr + H2O 九、教学反思
卤代烃是由烃合成其他衍生物的中间体,或由单官能团向多官能团转变的中间体。溴乙烷是卤代烃的典型代表,在知识体系上占有相当重要的作用。溴乙烷的教学对象是高二学生,据他们的年龄特征和心理特点,他们已经具备一定的生活经验和学习能力。现对本节课反思如下:
1、符合新课程的理念,课堂上注重学生学习方式的转变,特别是通过分组合作方式,体现出“主动-合作-探究”的新的学习模式,让学生体验相互讨论、协作、分工、交流、互动的重要性;因势利导、设计教学过程,引导学生注重“实验探究”。如通过学生讨论的方式完成水解产物的确定,使学生理解了科学严谨的必要性,只是一步的差别(没有酸化),就不能得出正确的结果,课后想想,如果在实验室进行,给学生更多的探究空间,可能更进一步的体现核心基础知识。
2、调动学生积极参与,注重过程与方法。本节课的核心知识----结构决定性质,也是有机化学的核心思想。卤代烃的结构决定了性质,其性质又决定了用途。教学过程中,先要求学生写出乙烷的电子式、结构式,再通过乙烷的结构思考溴乙烷的结构,然后从结构中思考溴乙烷的性质。让学生思考溴乙烷结构中的官能团是什么?溴乙烷中存在的是溴原子还是溴离子?与乙烷相比,溴乙烷的性质发生了哪些变化呢?可设计实验证明。通过这样一系列活动调动学生积极参与的兴趣,培养学生实验操作的规程(科学性、合理性、可操作性、安全性),”要注重过程性体验,强调体验比有结果显得更为重要,“得出结论、科学评价”:不一定要多完整,重要的是学会表达与交流。
3、本节课上完之后,我感觉总体比预想的效果要好,学生的知识迁移能力较高,取代反应容易理解,写化学方程式出错的不多,但是条件容易和前边学过的反应混淆,消去反应要难一些,原因是对消去的过程没有理解,从结构的角度不知断什么键,不知怎么断键。
总体上看,我认为本节课基本上达到了新课程标准要求的预期目标,尤其是挖掘教材,发展教材,创造性地使用新教材,在人类文化背景下构建知识体系,在实践中促进学生发展,课堂活而有序、活而有效。
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