第三单元 人工合成有机化合物优秀教案说课稿

作者姓名：李晓明

单位：浙江省台州市黄岩中学

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成果类型(填代号)：1-1

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黄岩区

罗家汇

黄岩中学

成果名称：“简单有机物的合成”教学录像

学段（初中或高中）：高中

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“简单有机物的合成”教学设计

李晓明

(台州市黄岩中学 浙江台州 318020)

摘要：基于学生已有的有机化学认知的基础之上，以乙酸乙酯的合成为例，通过设置问题链引导学生在解决问题中不断更新对有机物之间相互转化的认识和对所学有机反应类型的理解，从而设计出不同的合成路线，并在讨论分析中让学生理解化学家设计合成有机物的思考方法。

关键词：简单有机物的合成；教学设计；乙酸乙酯

1 教学内容分析

简单有机物的合成选自苏教版化学必修2专题四第三单元第一小节。在本节内容学习之前，学生已经分别对乙醇、乙醛、乙酸、乙酸乙酯等这些烃的含氧衍生物的结构特点和性质进行了学习，并认识了有机化学反应中常见的几种反应类型（取代、加成、氧化、还原、酯化、水解），这为本节的学习打下了基础。教材通过交流讨论活动，帮助学生了解从乙烯制取乙酸乙酯的合成路线，初步认识人们是如何合成有机物的，而有机合成又是有机推断的重要基础，通过本节课的教学，要将前面的知识网络化和系统化，并通过逆合成分析法的推理，有利于培养学生的逻辑思维能力、信息迁移能力，使学生在进行有机合成和推断时做到有章可循，并为下一节有机高分子的合成做铺垫。

2 教学目标

知识与技能：通过乙酸乙酯的合成分析，初步掌握逆向合成法的思维方法，初步学习设计合理的有机合成路线，并在分析的过程中将有机物之间的相互转化系统化、网络化，进一步加深对各种反应类型的理解。

过程与方法：通过分析合成乙酸乙酯的不同合成路线，提升学生的创新思维，通过对陌生转化的推测和理解，能意识到有机化学的丰富性和复杂性。

情感态度和价值观：通过本节内容的学习，体会到创造新的物质是有机化学具有的独特的科学魅力，也是化学学科最重要的学科价值之一，体会到化学学科与社会、生产、生活的紧密联系，以培养学生崇尚科学的情感。。

3 教学重难点

重点：逆向合成法的思维方法和多种路线的选择原则

难点：合成分析思维的培养

4 设计思想

本节围绕着乙酸乙酯的合成展开教学过程，先从学生掌握的知识来设计出第一种合成路线，然后通过一些列问题链的设计：乙醛能直接转化为乙酸吗？乙烯能直接转化为乙酸吗？乙烯能直接转化为乙酸吗？乙烯能直接转化为乙酸乙酯吗？乙醛能直接转化为乙酸乙酯吗？在问题解决中不断挑战学生的思维能力和创新能力，在问题解决后由学生改进合成路线，通过引导学生自主探究和合作探究，一步步得出有机合成的涵义、过程、方法，以及设计有机合成路线时遵循的原则。整节课的知识是在学生的练习过程中总结出来的，学生体验了知识的获取过程，自然印象深刻，理解深刻。 5 教学过程

【引入】打开美国化学文摘社网站，在该网站的右下角有个实时变化的数据，该数据是世界上目前所发现和人工合成的化学物质的数量。其中这些化学物质绝大多是均是人工合成的有机化合物。美国化学家伍德沃德有一句非常有名的一句话“有机合成是在一个真实的世界旁边创造着一个新的世界”。这节课我们就以乙酸乙酯的合成为例来认识一下有机合成。

【问题1】运用已学的有机化学知识，推测怎样从乙烯合成乙酸乙酯。

【学生】乙烯与水可合成乙醇，乙醇先氧化为乙醛，然后乙醛继续氧化生成乙酸，乙酸和乙醇通过

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酯化反应可得到乙酸乙酯。

【教师】在设计合成有机物的路线时，我们往往先从目标产物出发来确定中间产物，然后在找寻中间产物与原料之间的转化关系，这种方法我们称之为逆合成法。如题1所示。

CH2=CH2

图1 逆合成法分析得合成路线一

CH3COOCH2CH3

CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH 【学生活动】书写各步骤反应的化学方程式。

【问题2】乙醇能否会直接氧化至乙酸？

【学生】可以，如果选择恰当的氧化剂可以直接将乙醇氧化为乙酸，这样合成步骤就减少了一步。

【教师】这样我们就可得到如下合成路线，如图2所示。

CH3CH2OH 加

成

CH2=CH2

CH3COOCH2CH3

酯

化

氧化

CH3COOH

图2 乙醇一步氧化的乙酸得合成路线二

【问题3】乙醛能否不由乙醇转化，而是由乙烯直接转化呢？为什么？

【学生】根据组成分析，乙烯（C2H4）到乙醛（C2H4O）分子中多了一个氧原子，故可通过氧化反应来实现转化。

【知识拓展】2CH2=CH2+O2

CH3CH2OH 加

成

CH2=CH2

图3 乙烯氧化为乙醛得合成路线三

2CH3CHO CH3COOCH2CH3

酯

化

氧化

【教师】这样我们就可得到如下合成路线，如图3所示。

CH3CHO 氧

化

CH3COOH 【问题4】合成路线三与合成路线一相比较转化的步骤并没有减少，那么你觉得合成路线三与合成路线一哪种合成更好一些？

【学生】合成路线一种由乙醇转化为乙醛还会生成水，而由乙烯直接氧化为乙醛其原子利用率为百分之百，所以从原子利用率的角度来看合成路线三更好。

3

【问题5】乙酸能否不经过乙醛氧化而是由乙烯直接得到乙酸呢？

【学生】根据组成分析，乙烯（C2H4）到乙酸（C2H4O2）分子中多了两个氧原子，故可通过氧化反应来实现转化。

【知识拓展】CH2=CH2+O2

CH3CH2OH 加

成

CH2=CH2

图4 乙烯氧化为乙酸得合成路线四

CH3COOH 【教师】这样我们就可得到如下合成路线，如图4所示。

CH3COOCH2CH3

酯

化

CH3COOH 氧

化

【问题6】乙烯也可直接转化为乙酸乙酯，已知其转化过程中原子利用率为百分之百，请大家分析乙烯与什么物质发生何种反应类型来实现转化？

【学生分析】从组成上分析可知，乙烯（C2H4）转化为乙酸乙酯（C4H8O2）时，依据其原子利用率为为百分之百，则另一物质的分子式为C2H4O2，再结合乙酸乙酯的结构简式（CH3COOCH2CH3）可知该物质的结构简式为CH3COOH，即为乙酸，通过加成反应得到。

【学生活动】写出该加成反应的化学方程式，并说明断键情况。

CH2=CH2+CH3COOH乙烯双键中的一个发生断裂，乙酸羧基中的氢原子加到

【问题7】乙烯与乙醇能通过加成反应生成乙醚[(CH3CH2)2O]？

【学生】乙烯中双键中的一个发生断裂，乙醇羟基中的氢原子加在双键中的一个碳上，其余部分加到双键的另一碳原子上，即可得乙醚。

【教师】这样我们就可得到如下合成路线，如图5所示。

图5 乙烯与乙酸加成得合成路线五

CH3COOCH2CH3

CH3COOCH2CH3

加

成

氧

化

CH2=CH2

CH3COOH 【问题8】图6为合成乙酸乙烯酯的合成路线图，已知B能发生银镜反应。请分析A、B、C分别为何种物质？以及它们之间转化的反应类型分别是什么？

A H2O B C CH3COOCH=CH2

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图6 乙酸乙烯酯的合成路线图

【学生】A为乙炔（CHCH），B为乙醛（CH3CHO），C为乙酸（CH3COOH）。A→B为加成反应，B→C为氧化反应，A+C→CH3COOCH=CH2为加成反应。

【问题9】乙醛能否以原子利用率百分之百的方式而直接转化为乙酸乙酯呢？

【学生】从组成上分析，两分子的乙醛（C2H4O）可以转化为乙酸乙酯(C4H8O2)。

【知识拓展】乙醛缩合法：2CH3CHOCH3COOCH2CH3

【教师】这样我们就可得到如下合成路线，如图7所示。

CH3COOCH2CH3

氧化

CH3CHO CH=CH

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图7 乙醛缩合法得合成路线六

【问题10】通过刚才的分析我们会发现合成一种有机物可以由很多种途径，我们究竟选择哪种途径呢？我们在选择时要考虑哪些因素呢？

【学生】①合成路线的简约性。②实际生产的可操作性。③是否符合绿色合成思想：原子的利用率、是否有污染物的排放。④综合考虑原料来源、能耗问题、反应速率、设备和技术条件、生产成本等问题。

6 教学反思

在课堂教学中不仅要向学生传授知识，更要交给学生学习的能力，本节教学中首先由合成路线一将学生前面所学知识进行回顾和串联，之后的教学过程中不断让学生去思考学生未接触的物质转化能否实现，在分析思考的过程中学生思维的深刻性得到了提升，分析问题的能力得到了锻炼，深化了对所学知识的理解。在问题设置时也注重了梯度性和层次性，由乙烯直接转化为乙醛时从组成上的分析，到乙烯直接转化为乙酸的迁移，再由乙烯通过和乙酸的加成反应到乙炔与乙酸加成得乙酸乙烯酯，最后扩展到两分子乙醛的缩合合成乙酸乙酯，不断的为学生提供“最近发展区”，不断激活学生的思维，在学生获得问题解决的愉悦的过程中促进学生高阶思维能力的发展。同时，在教学过程中还要关注学生知识的螺旋上升，要把握好知识的深广度，在高一必修2学习阶段不宜采用卤代烃作为原料进行双官能团有机物之间的相互转化来设计合成路线，这部分知识属于选修5《有机化学基础》部分的知识。

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