复习题精品学案

凌海市第一高级中学化学组

朱彦华

有机推断

ⅰ、考纲要求:

综合应用各类有机化合物的不同性质，进行区别、鉴定、分离、提纯或推导未知物的结构简式。组合多个化合物的化学反应，合成具有指定结构简式的产物。

ⅱ、题型特征:

有机合成推断题是高考考查的热点题型;着眼于主要官能团性质,结合生活、生产中常见物质；根据有机物的衍变关系立意，以新药、新材料的合成为情景，引入新信息，组合多个化学反应，设计成合成路线框图题，组成综合性有机化学题，融计算、分析、推断为一体。

ⅲ、常见题型：叙述性质式、框架图式

ⅳ、解题思路: 找出解题的关键(突破口),结合顺推法、逆推法、综合比较法猜测验证法等

有

机

推

断

一、解答有机推断题的关键找出------ 突破口

突破口一：物质的特征性质

突破口二：反应的特征条件

突破口三：物质的转化关系

突破口四：物质的化学式拆分与组合

突破口五：题目所给的数据

1、突破口一:物质的特征性质

e g f，碳原子在一条直线上

h，环状化合物c4h6o2

c a nahco3

b [ag(nh3)2],oh

△

d naoh溶液(足量) △

h2,ni △

h

△

br2

++-naoh醇溶液

(足量) 例1、根据图示填空：

1

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朱彦华

（1）化合物a含有的官能团是_______________________。

（2）b在酸性条件下与br2反应得到e，e在足量的氢氧化钠醇溶液作用下转变成f，由e转变成f时发生两种反应，其反应类型分别是_______________________ (3)d的结构简式是_________________ (4)1mola与2molh2反应生成1molg，其反应方程式是: (5)与a具有相同官能团的a的同分异构体的结构简式是_______________________ 小结：有特殊性质的有机物：

（一）物理性质：

1、能溶于水：低碳的醇、醛、酸、钠盐，如乙（醇、醛、酸）乙二醇、丙三醇、苯酚钠

2、难溶于水的：烃，卤代烃，酯类，硝基化合物

比水轻：烃（汽油、苯及其同系物、己烷、己烯）酯（如乙酸乙酯）、油脂

比水重：硝基苯,溴苯ccl4,（二）溴乙烷、液态苯

酚

3、微溶于水：苯酚、苯甲酸

4、苯酚溶解的特殊性：常温微溶，65℃以上任意溶

5．常温下为气体的有机物：烃（c<4）甲醛

6、有毒物质：涂料油漆中的苯、硝基苯，假酒中的甲醇，居室装修产生的甲醛气体

（二）化学性质：

1．能发生银镜反应的物质：

[ 醛、甲酸类物质（包括甲酸、甲酸盐、甲酸酯）、单糖、麦芽糖、其他含醛基的物质] 2．能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质：烯烃、炔烃、(二烯烃)、油脂（含

）、

、

、

、

、葡萄糖等。其中

、、、、

3．能使溴水因反应褪色的物：烯烃、炔烃、

4．能被（弱氧化剂）氧化的物质：（见2）醛基

5．显酸性的有机物：羧基、酚羟基

6．显碱性的有机物：-nh2、-nh-、 -n- 7．既能与酸又能与碱反应的有机物：含羧基、-nh2、-nh-、 -n-；羧酸的铵盐

8．能与naoh溶液发生反应的有机物：[ 酚-oh；羧酸

；酯键（-coo-）水解；卤代烃消去、水解，肽键的水解 ] 9、有明显颜色变化的有机反应：苯酚遇fecl3溶液显紫色，淀粉遇碘单质显蓝色，含苯环的蛋白质遇浓硝酸凝结显黄色

练习１：

药用有机物a（化学式为c8h8o2）为一种无色液体。从a出发可发生如下一系列反应

请回答：

2

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（1）化合物f结简式：

。

（2）写出反应④的化学方程式：

。

（3）有机物a的同分异构体甚多，其中属于羧酸类且含有苯环结构的异构体有

种。

（4）有e的一种同分异构体h可以和金属钠反应放出氢气，且在一定条件下可发生银镜反应。试写出h的结构简式：

。

（5）e的另一种同分异构体r在一定条件下也可以发生银镜反应，但不能和金属钠反应放出氢气。试写出r发生银镜反应的化学方程式：

。

2、突破口二:反应的特征条件

例2 某链状酯a的分子式为c6h8o4cl2，已知1 mol a在酸性条件下水解（假如水解完全）生成2 mol b和l mol c，且a与化合物b、c、d、e的关系如下图所示：

写出a、d的结构简式：

a __________ d __________ 小结：反应的特征条件

有机反应

烷烃或芳香烃的烷基上的卤代

苯环上的卤代

苯环上的硝化

苯酚的溴代

醇生成醚

醇的消去

酯及卤代烃的水解

卤代烃的消去

酯的可逆水解或多糖的水解

酯化反应

不饱和化合物或苯的同系物支链上的氧化

不饱和有机物的加成

不饱和有机物的加成

醇的催化氧化

3．突破口三:物质的转化关系

例题3、

含有苯环的化合物a有下列一系列变化关系，其中d能使fecl3显紫色，e、f、g能发生银镜反应：且知，a在苯环上一溴代物只有二种

h2、催化剂

溴水或溴的ccl4溶液

反应条件

3

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试推出a的结构简式

小结：

重要的转化关系

(1)重要的中心物质:

烯烃

(2)一个重要转化关系：

(3)有机物成环反应：

a.二元醇与二元羧酸的酯化， b.羟基酸的分子内或分子间酯化（如乳酸）。

练习3. 有机化合物x（无支链）在一定条件下具有如下所示的转化关系。

回答：

（1）x的结构简式为

，c和d的相互关系为

。

（2）指出下列转化的有机反应类型：x→a属

类型；x→c属

类型。

（3）生成b的反应方程式为：

。

（4）生成c的反应方程式为：

。

4．突破口四：物质的化学式拆分与组合

小结：利用化学式的拆分与合并，及碳原子数的变化或碳的骨架的变化来推理

如：碳链的增减



增长：有机合成题中碳链的增长，一般会以信息形式给出，常见方式有有机物与hcn反应，不饱和化合物间的加成、聚合等。

变短：合烃的裂化或裂解、脱羧反应、苯的同系物的氧化、烯烃的氧化等。

练习4．已知两个羧基之间在浓硫酸作用下脱去一分子水生成酸酐，如：

＋h2o 某酯类化合物a是广泛使用的塑料增塑剂。a在酸性条件下能够生成b、c、d。

（1）ch3coooh称为过氧乙酸，写出它的一种用途

。

（2）写出b＋e→ch3coooh＋h2o的化学方程式

。

（3）写出f可能的结构简式

。

（4）写出a的结构简式

。

（5）1摩尔c分别和足量的金属na、naoh反应，消耗na与naoh物质的量之比是

。

（6）写出d跟氢溴酸（用溴化钠和浓硫酸的混合物）加热反应的化学方程式：

。

5．突破口五:题目所给的数据

例题5．下面是有名的diels－alder反应的一个实例：

请认真分析上述变化，回答下列问题：

（1）写出下列反应产物的结构简式：



4

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（2）以某链烃a为起始原料合成化合物x的路径如下（图中mr表示相对分子质量）：

。

小结：１．注意常见物质的式量：如44,46,60,88等等．

２．烃和烃的含氧衍生物是偶数，点五的有一个氯原子. 如64.5 ３．注意物质转化过程中式量的变化

如：roh+ch3cooh→ch3coor+h2o

醇+ch3cooh →酯

式量

m

m+84

推出

二元醇

一元醇催化氧化成醛，醛氧化成酸等过程中式量的变化

４．有机物与某些物质之间反应关系比溴水、na、 naoh、na2co3、nahco3

练习5. 根据以下转化关系（所有无机物均已略去），回答下列问题：

（1）在（i）～（ⅵ）6个反应中，属于取代反应的是（填反应编号）

（2）写出物质的结构简式：f

，i

。

（3）写出b转化为d的化学方程式：

。

5

。